1-(2,3,6-trimethoxy-[9]phenanthrylmethyl)-piperidine-2-carboxylic acid methyl ester | 500216-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1-(2,3,6-trimethoxy-[9]phenanthrylmethyl)-piperidine-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 1-(2,3,6-Trimethoxy-[9]phenanthrylmethyl)-piperidin-2-carbonsaeure-methylester；Methyl 1-[(2,3,6-trimethoxyphenanthren-9-yl)methyl]piperidine-2-carboxylate
• CAS: 500216-16-0
• 化学式: C₂₅H₂₉NO₅
• 分子量: 423.509
• InChiKey: GCXVKEJXYLVELE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3,6-trimethoxy-[9]phenanthrylmethyl)-piperidine-2-carboxylic acid methyl ester 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 一水合肼 、 乙二醇 作用下， 生成 cryptopleurine
  参考文献：
  名称：

  Cryptopleurine 和相关的 phenanthroquinolizidines 的合成

  摘要：

  生物碱隐胸苷的合成是通过以氨基酸 XII 环化为关键步骤的序列完成的。已确定该方法适用于合成更简单的菲喹啉齐啶，如 IV。简要讨论了生物碱的生物起源。

  DOI：

  10.1139/v58-081
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,6-trimethoxyphenanthrene-9-carboxylate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 氯仿 、 甲苯 作用下， 生成 1-(2,3,6-trimethoxy-[9]phenanthrylmethyl)-piperidine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cryptopleurine 和相关的 phenanthroquinolizidines 的合成

  摘要：

  生物碱隐胸苷的合成是通过以氨基酸 XII 环化为关键步骤的序列完成的。已确定该方法适用于合成更简单的菲喹啉齐啶，如 IV。简要讨论了生物碱的生物起源。

  DOI：

  10.1139/v58-081

文献信息

• THE SYNTHESIS OF CRYPTOPLEURINE AND RELATED PHENANTHROQUINOLIZIDINES
  作者：P. Marchini、B. Belleau

  DOI：10.1139/v58-081

  日期：1958.3.1

  The synthesis of the alkaloid cryptopleurine has been accomplished by a sequence involving as the key step the cyclization of amino acid XII. It was established that the approach is applicable to the synthesis of simpler phenanthroquinolizidines such as IV. The biogenesis of the alkaloid is briefly discussed.

  生物碱隐胸苷的合成是通过以氨基酸 XII 环化为关键步骤的序列完成的。已确定该方法适用于合成更简单的菲喹啉齐啶，如 IV。简要讨论了生物碱的生物起源。