1-[2-(4-Bromophenyl)ethynyl]cyclopropan-1-ol | 1031231-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[2-(4-Bromophenyl)ethynyl]cyclopropan-1-ol
• 英文别名: 1-[2-(4-bromophenyl)ethynyl]cyclopropan-1-ol
• CAS: 1031231-12-5
• 化学式: C₁₁H₉BrO
• 分子量: 237.096
• InChiKey: VTCMBSRPZRVTJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(4-Bromophenyl)ethynyl]cyclopropan-1-ol 在 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidenegold(I) bis(trifluoromethanesulfonyl)imide 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 (E)-2-(1-(4-bromophenyl)but-3-en-1-ylidene)cyclobutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化炔丙基环丙基烯丙基醚的扩环反应以构建四取代的亚甲基环丁酮：关于水催化量特性的机理研究

  摘要：

  本文已经公开了金（I）催化的炔基环丙基烯丙基醚的扩环反应，以中等至良好的产率生成四取代的亚甲基环丁酮。该反应通过在金（I）催化下有催化量的水存在下，分子内[3,3]-σ重排，然后是[1,2]-烯丙基转移途径进行。在氘和18 O标记实验，质谱分析，1 H和13的基础上，提出了有趣的反应机理。C核磁共振（NMR）光谱跟踪和密度泛函理论（DFT）计算。这些亚甲基环丁酮进一步转化为多环骨架已通过实用的三步合成程序实现。还指示了其他几种转换。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900053
• 作为产物：
  描述：

  1-(苯磺酰基)环丙醇 、 (4-溴苯基)乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-[2-(4-Bromophenyl)ethynyl]cyclopropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化炔丙基环丙基烯丙基醚的扩环反应以构建四取代的亚甲基环丁酮：关于水催化量特性的机理研究

  摘要：

  本文已经公开了金（I）催化的炔基环丙基烯丙基醚的扩环反应，以中等至良好的产率生成四取代的亚甲基环丁酮。该反应通过在金（I）催化下有催化量的水存在下，分子内[3,3]-σ重排，然后是[1,2]-烯丙基转移途径进行。在氘和18 O标记实验，质谱分析，1 H和13的基础上，提出了有趣的反应机理。C核磁共振（NMR）光谱跟踪和密度泛函理论（DFT）计算。这些亚甲基环丁酮进一步转化为多环骨架已通过实用的三步合成程序实现。还指示了其他几种转换。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900053

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed Controllable C−H Bond Functionalization of Benzamides and Vinylidenecyclopropanes: A Directing Group Determined Reaction Pathway
  作者：Cheng Ji、Qin Xu、Min Shi

  DOI：10.1002/adsc.201601308

  日期：2017.3.20

  A controllable rhodium(III)‐catalyzed C−H bond activation of benzamides and vinylidenecyclopropanes (VDCPs) by changing the directing group from C(O)NH–OPiv to C(O)NH–OBoc has been disclosed, affording two different major products in good yields under mild condition, respectively. The substrate scope has been investigated and a plausible reaction mechanism has been also proposed on the basis of previous

  通过将导向基团从C（O）NH-OPiv更改为C（O）NH-OBoc，可控制的铑（III）催化苯甲酰胺和亚乙烯基环丙烷（VDCPs）的C-H键活化，提供了两种不同的主要产物在温和条件下的单产较高。在以前的文献的基础上，研究了底物范围，并提出了合理的反应机理。
• A convenient new method to construct 1-alkynyl cyclopropanol and its synthetic application to prepare trisubstituted dienones
  作者：Yan An、Jie Liu、Hai-Ying Jiang、Yahui Wang、Zili Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.041

  日期：2008.5

  A new synthetic route was developed via the nucleophilic addition of lithium alkynylide to 1-arylsulfonyl cyclopropanol 1 to afford 1-alkynyl cyclopropanol, which then reacted with aryl iodide to construct trisubstituted cross-conjugated dienones through a palladium-catalyzed process, where the key steps included the regioselective carbopalladation of arylpalladium(II) intermediate across the triple

  通过将炔乙内酯锂亲核加成到1-芳基磺酰基环丙醇1中，制得一种新的合成路线，得到1-炔基环丙醇，然后它与芳基碘化物反应，通过钯催化的方法构建三取代的交叉共轭二烯酮，其中关键步骤包括通过1-炔基环丙醇的三键和环丙基的开环的芳基钯（II）中间体的区域选择性碳钯反应。
• Unprecedented Consecutive, Competitive Nucleophilic Addition to Construct Densely Functionalized Propargylic Alcohols
  作者：Jie Liu、Yan An、Ya-Hui Wang、Hai-Ying Jiang、Yu-Xin Zhang、Zili Chen

  DOI：10.1002/chem.200801452

  日期：2008.10.20
• Gold(I)‐Catalyzed Ring Expansion of Alkynylcyclopropyl Allyl Ethers to Construct Tetrasubstituted Methylenecyclobutanones: A Mechanistic Investigation about the Character of Catalytic Amount of Water
  作者：Wenqing Zang、Lei Wang、Yin Wei、Min Shi、Yinlong Guo

  DOI：10.1002/adsc.201900053

  日期：2019.5.14

  mechanism has been proposed on the basis of deuterium and 18O‐labeling experiments, Mass spectroscopic analysis, 1H and 13C nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopic tracking and density functional theory (DFT) calculations. The further transformation of these methylenecyclobutanones into polycyclic skeleton has been realized by a practical three‐step synthetic procedure. Several other transformations

  本文已经公开了金（I）催化的炔基环丙基烯丙基醚的扩环反应，以中等至良好的产率生成四取代的亚甲基环丁酮。该反应通过在金（I）催化下有催化量的水存在下，分子内[3,3]-σ重排，然后是[1,2]-烯丙基转移途径进行。在氘和18 O标记实验，质谱分析，1 H和13的基础上，提出了有趣的反应机理。C核磁共振（NMR）光谱跟踪和密度泛函理论（DFT）计算。这些亚甲基环丁酮进一步转化为多环骨架已通过实用的三步合成程序实现。还指示了其他几种转换。