1-(3-(4-bromophenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-yl)piperidine | 1219090-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(3-(4-bromophenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-yl)piperidine
• 英文别名: 1-[3-(4-Bromophenyl)-1-phenylprop-2-ynyl]piperidine
• CAS: 1219090-25-1
• 化学式: C₂₀H₂₀BrN
• 分子量: 354.289
• InChiKey: XASMYJYHGCMTDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-(4-bromophenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-yl)piperidine 在 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以98 %的产率得到4-溴查尔酮
  参考文献：
  名称：

  胺催化炔丙胺用水对查尔酮进行无金属脱氨

  摘要：

  以DBU为催化剂，水为羰基氧原子源，实现了炔丙胺的非金属催化脱氨反应。发现 DBU 的作用是促进炔烃-丙二烯异构化过程，然后进行水解，以良好到极好的收率获得范围广泛的查耳酮。这种新开发的策略具有无金属、官能团相容性好、条件温和、操作简单等特点。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2022.112808
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 (4-溴苯基)乙炔 、 苯甲醛 在 Cu₂(pip)₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到1-(3-(4-bromophenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-yl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Aldehyde–alkyne–amine (A³) coupling catalyzed by a highly efficient dicopper complex

  摘要：

  一种双铜（i）配合物被开发为高效催化剂，用于A3偶联反应，导致丙炔胺的形成。

  DOI：

  10.1039/c5ra04729c

文献信息

• Semiconductor-Gold Nanocomposite Catalysts for the Efficient Three-Component Coupling of Aldehyde, Amine and Alkyne in Water
  作者：Leng Leng Chng、Jun Yang、Yifeng Wei、Jackie Y. Ying

  DOI：10.1002/adsc.200900518

  日期：2009.11

  An efficient heterogeneous lead sulfide-gold catalyst has been successfully developed for the synthesis of propargylic amines via a three-component coupling reaction of aldehyde, amine and alkyne in water. The process is simple and applicable to a diverse range of aromatic and aliphatic aldehydes, amines and alkynes. Furthermore, the catalyst is stable to air and water, and can be easily recovered

  通过醛，胺和炔在水中的三组分偶联反应，已成功开发了一种高效的多相硫化铅金催化剂，用于合成炔丙基胺。该方法很简单，适用于各种芳香族和脂肪族醛，胺和炔烃。此外，该催化剂对空气和水是稳定的，并且可以容易地回收和再利用。
• Microwave-assisted facile synthesis of propargylamine library by robust nitro functionalized cross-linked polystyrene resin supported Cu NPs
  作者：Anuj S. Sharma、Harjinder Kaur、Nirav Barot

  DOI：10.1002/poc.3749

  日期：2018.1

  between 3 and 9 nm. This work reports a cost‐effective and sustainable protocol for the synthesis of propargylamines. Herein, we have developed microwave‐assisted synthesis of propargylamine from 3 components coupling of aldehyde, alkynes, and amines (A3 coupling) in truly heterogeneous catalytic system. Reaction parameters, such as solvent, catalyst concentration reaction time, and recyclability, were investigated

  在本研究中，我们研究稳定在硝基官能化聚苯乙烯树脂（Cu NPs @ Nitro-Resin）上的铜纳米颗粒的催化活性。发现稳定的铜纳米颗粒的尺寸在3至9nm之间。这项工作报告了炔丙基胺合成的一种经济高效且可持续的方案。本文中，我们已经开发了微波辅助合成丙炔胺的方法，该方法由醛，炔烃和胺（A 3偶合）研究了溶剂，催化剂浓度反应时间和可回收性等反应参数，并优化了反应条件。本方法具有以下优点：对环境无害，易于操作，反应时间短（约25分钟），产率高（98％），电子因子低（0.15）和原子经济性高（94％）。
• Microwave assisted one pot three component synthesis of propargylamine, tetra substituted propargylamine and pyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinolines using CuNPs@ZnO–PTh as a heterogeneous catalyst
  作者：Akshara P. Shah、Anuj S. Sharma、Shilpa Jain、Navinchandra G Shimpi

  DOI：10.1039/c8nj00410b

  日期：——

  uniformly over the nanocomposite with a particle size of ∼2–8 nm. Further, the synthesized CuNPs@ZnO–PTh was used as a heterogeneous catalyst for the synthesis of propargylamine, tetra substituted propargylamine (A3 and KA2 coupling reactions) and pyrrolo[1,2-a]quinoline (A3 coupling reactions) using a microwave technique in ethylene glycol as a recyclable, green and biodegradable solvent with 98% yield

  本工作涉及负载在氧化锌-聚噻吩（ZnO-PTh）纳米复合材料上的铜纳米颗粒（CuNPS）的研究和催化活性分析。使用简单的浸渍方法制备CuNPS @ ZnO–PTh，并使用多种技术（XRD，XPS，FT-IR，SEM，ICP-AES，TEM，TEM-EDS和EDAX）进行表征。HR-TEM表明，负载在ZnO–PTh上的CuNP呈球形，并均匀分布在纳米复合材料上，粒径约为2–8 nm。此外，合成的CuNPS @ ZnO-PTh被用作非均相催化剂，用于合成炔丙基胺，四取代的炔丙基胺（A 3和KA 2偶联反应）和吡咯并[1,2- a ]喹啉（A 3偶联反应），使用微波技术在乙二醇中作为可回收，绿色和可生物降解的溶剂，收率为98％。CuNPS @ ZnO–PTh的高催化活性归因于CuNPS和ZnO–PTh纳米复合材料的高表面积和协同作用，这使其具有成本效益且对环境有益，并且具有高原子经济性。考虑到上