methyl 4,6-O-benzylidene-3-C-carbamoyl-3-C-cyano-3-deoxy-β-D-glucopyranoside | 131652-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 4,6-O-benzylidene-3-C-carbamoyl-3-C-cyano-3-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (4aR,6R,7R,8R,8aS)-8-cyano-7-hydroxy-6-methoxy-2-phenyl-4a,6,7,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-8-carboxamide
• CAS: 131652-54-5
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₆
• 分子量: 334.329
• InChiKey: MJMCMHXLUZFYGZ-LIUBPRIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.17
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  124.03
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 methyl 4,6-O-benzylidene-3-C-carbamoyl-3-C-cyano-3-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以89%的产率得到[(4aR,6R,7R,8S,8aS)-8-carbamoyl-8-cyano-6-methoxy-2-phenyl-4a,6,7,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  通过氰基乙酰胺对二醛进行环化反应合成3-C-氨基甲酰基-3-C-氰基-3-脱氧己吡喃糖苷

  摘要：

  摘要用氰基乙酰胺对甲基α-和β-d-吡喃葡萄糖苷进行高碘酸盐氧化而得的二醛1和11经氰基乙酰胺环化，生成在C-3处带有氨基甲酰基和氰基的3-脱氧己吡喃糖苷。由1形成的3个产物被分离为4，6-亚苄基乙缩醛，发现具有α-d-葡萄糖，α-d-甘露糖和β-1葡萄糖构型。从11获得具有β-d-葡萄糖构型的正常环化产物，其4-甲基醚和1：2加成产物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)80007-p
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-hydroxy-2-((R)-1-methoxy-2-oxo-ethoxy)-propionaldehyde 在 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl 4,6-O-benzylidene-3-C-carbamoyl-3-C-cyano-3-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过氰基乙酰胺对二醛进行环化反应合成3-C-氨基甲酰基-3-C-氰基-3-脱氧己吡喃糖苷

  摘要：

  摘要用氰基乙酰胺对甲基α-和β-d-吡喃葡萄糖苷进行高碘酸盐氧化而得的二醛1和11经氰基乙酰胺环化，生成在C-3处带有氨基甲酰基和氰基的3-脱氧己吡喃糖苷。由1形成的3个产物被分离为4，6-亚苄基乙缩醛，发现具有α-d-葡萄糖，α-d-甘露糖和β-1葡萄糖构型。从11获得具有β-d-葡萄糖构型的正常环化产物，其4-甲基醚和1：2加成产物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)80007-p

文献信息

• SANTOYO, GONZALEZ FRANCISCO;HERNANDEZ, MATEO FERNANDO;LOPEZ, APARICIO FID+, CARBOHYDR. RES., 207,(1990) N, C. 81-90
  作者：SANTOYO, GONZALEZ FRANCISCO、HERNANDEZ, MATEO FERNANDO、LOPEZ, APARICIO FID+

  DOI：——

  日期：——