perfluoro-4-ethyltetralin-1-one | 1363570-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: perfluoro-4-ethyltetralin-1-one
• CAS: 1363570-05-1
• 化学式: C₁₂F₁₄O
• 分子量: 426.109
• InChiKey: FWYSOQKMJWWJGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.07
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  perfluoro-4-ethyltetralin-1-one 在 五氯化磷 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 methyl 4-(2,3,4,5-tetrafluorophenyl)decafluorohexanoate
  参考文献：
  名称：

  全氟苯并环烯酮与K 2 CO 3在水和甲醇中反应的脂肪族开环和S N Ar取代

  摘要：

  在与 K 2 CO 3水溶液的反应中，全氟苯并环丁烯-1-酮、3-R-茚满-1-酮和 4-R-萘满-1-酮（R = F，C 2 F 5）经历选择性裂解СO-С(Ar)键在反应混合物酸化后产生（2,3,4,5-四氟苯基）全氟链烷酸；在 C(2) 处带有全氟烷基或全氟苯基的苯并环丁烯-1-酮和茚满-1-酮主要或仅与 СO-С(2) 键的裂解反应，形成 2-取代的四氟苯甲酸；3,3-diethylindan-1-one 产生 5- 和 7-羟基衍生物作为唯一的产物，而对于 3-ethylindan-1-one S N氟原子的Ar取代和五元开环是竞争过程；苯并环丁烯-1,2-二酮、茚满-1,3-二酮和四氢萘-1,4-二酮发生СO-С(Ar)键断裂生成ω-(2,3,4,5-四氟苯基)- ω-氧代全氟链烷酸，但只有前者选择性反应，在其他二酮中，СO-С(2) 键断裂或/和氟原子的亲核取代也发生。全氟苯并环丁烯-1-酮和-1

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2021.109851
• 作为产物：
  描述：

  perfluoro(1-ethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene) 在 五氟化锑 、 silica gel 、 盐酸 、 水 作用下， 反应 4.5h， 以96%的产率得到perfluoro-4-ethyltetralin-1-one
  参考文献：
  名称：

  五氟化锑作用下全氟4-烷基和4-苯基-四氢-1-酮的合成和骨架重排

  摘要：

  在SbF 5介质中于100°C加热带有SiO 2的全氟化1-甲基和1-乙基四氢萘可形成全氟-4-烷基四氢萘-1-酮。全氟-4-甲基四氢萘-1-酮在SbF 5的作用下于180°C，随后用水对反应混合物进行处理，转化为全氟-3,3-二甲基茚满-1-酮和全氟-3,4 -二甲基异色素-1-酮。在相似条件下，全氟-4-乙基四氢萘-1-酮形成全氟-3-乙基-3-甲基茚满-1-酮，全氟-4-乙基-3-甲基异色素n-1-酮和全氟-2-甲基四氢化萘。在50-55°C下，在SbF 5存在下，全氟四氢萘-1-酮与五氟苯的反应导致全氟-4-苯基四氢萘-1-酮的形成，在SbF的作用下5在75°C下异构化为全氟-3-甲基-3-苯基茚满-1-酮。用水处理反应混合物后，将后者与SbF 5加热至75–95°C，得到全氟-2-（2-甲基苯基）-3-苯基丙酸和全氟-4-甲基-3-苯基异色素n-1 -一。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.10.006

文献信息

• Carbonylation of polyfluorinated indans, tetralins and perfluoro-2,3-dihydrobenzofuran under the action of CO/SbF5
  作者：Yaroslav V. Zonov、Victor M. Karpov、Tatyana V. Mezhenkova、Vyacheslav E. Platonov

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2018.07.014

  日期：2018.10

  Perfluoroindan and its 4-CF3, 5-CF3, 5-CH3, 1,1-H,H derivatives add two CO molecules to form the corresponding dimethyl indan-1,1-dicarboxylates after methanolysis, and/or 1-hydroindan-1-carboxylic acids after hydrolysis. 1-X-Perfluoroindans (XCF3, C2F5, C6F5, H) and 1-X-perfluorotetralins (XC2F5, C6F5) add one CO molecule at the 1-position to give the corresponding 1-carbonyl fluorides. Reaction of the latter

  在室温和大气压下，在CO / SbF 5的作用下，将多氟茚满和四氢化萘羰基化。Perfluoroindan及其4-CF 3，5-CF 3，5-CH 3，1,1- H，H的衍生物添加两个CO分子以形成相应的甲醇分解后二甲基茚满-1,1-二羧酸，和/或1-水解后的氢化茚满-1-羧酸。1-X-全氟茚满（X CF 3，C 2 F 5，C 6 F 5，H）和1-X-全氟四氢化萘（X C 2 F 5，C 6 F 5））在1位加一个CO分子，得到相应的1-羰基氟化物。后者与甲醇反应得到甲酯，而水解伴随脱羧作用。全氟-2,3-二氢苯并呋喃在CO / SbF 5的作用下同时生成单羰基和二羰基化产物。