4,6(1H,5H)-嘧啶二酮,5-乙酰基二氢-2-硫代- | 1833-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4,6(1H,5H)-嘧啶二酮,5-乙酰基二氢-2-硫代-
• 英文名称: 5-acetyl-2-thiobarbituric acid
• 英文别名: 5-Acetyl-2-thioxo-dihydro-pyrimidine-4,6-dione；5-acetyl-2-sulfanylidene-1,3-diazinane-4,6-dione
• CAS: 1833-22-3
• 化学式: C₆H₆N₂O₃S
• 分子量: 186.191
• InChiKey: QFNRROFKXIZJGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  250 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6(1H,5H)-嘧啶二酮,5-乙酰基二氢-2-硫代- 在 sodium hydroxide 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 5-(2-Acetyl-3-phenyl-3,4-dihydropyrazol-5-yl)-2-sulfanylidene-1,3-diazinane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Archana; Srivastava, Virendra Kishor; Kumar, Ashok, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2002, vol. 52, # 11, p. 787 - 791

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二羟基-2-巯基嘧啶 、 乙酰氯 以77%的产率得到4,6(1H,5H)-嘧啶二酮,5-乙酰基二氢-2-硫代-
  参考文献：
  名称：

  作为有效抗惊厥药的新型取代的2-氧代/硫代巴比妥灵基苯并/噻嗪类衍生物的合成和药理评价。

  摘要：

  一系列新的4-（2'-Oxo / thiobarbiturinyl）-2-（取代的苯基）-3-[（取代的氨基亚甲基）]-2,3-二氢-1,5-苯并硫氮杂s（5a-5l）和4-（合成了2'-氧代/硫代巴比妥林基）-2（取代的苯基）-3-（取代的氨基亚甲基）]-2，3-二氢-1，5苯并x氮杂（6a-6l）。在MES和PTZ模型中对所有新合成的化合物进行了急性毒性和抗惊厥活性的体内筛选，并与标准药物苯妥英钠和丙戊酸钠进行了比较。在所研究的化合物中，该系列中活性最高的化合物为5h，显示出比标准药物更有效的活性（90％）。

  DOI：

  10.13005/ojc/310113

文献信息

• Efficient reduction of graphene oxide to graphene nanosheets using a silica-based ionic liquid: synthesis, characterization and catalytic properties of IMD-Si/FeCl₄⁻@GNS
  作者：Mohd Umar Khan、Shaheen Siddiqui、Waqas Ahmad Khan、Zeba N. Siddiqui

  DOI：10.1039/c9nj05768d

  日期：——

  Ionic liquid-modified graphene nanosheets (IMD-Si/FeCl₄⁻@GNS) have been synthesized as efficient catalysts for the synthesis of (E)-selective thiosemicarbazones.

  离子液体修饰的石墨烯纳米片（IMD-Si/FeCl₄⁻@GNS）已被合成为合成（E）-选择性硫代半胱氨酮的高效催化剂。
• An efficient and novel synthesis of chromonyl chalcones using recyclable Zn(l-proline)2 catalyst in water
  作者：Zeba N. Siddiqui、T.N. Mohammed Musthafa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.118

  日期：2011.8

  A novel approach was adopted for the synthesis of a series of chromonyl chalcones (3a–o) from 3-formylchromones (1a–c) and different cyclic active methyl compounds (2a–e), employing Zn(l-proline)2 as a recyclable Lewis acid catalyst in water. In each conversion, the catalyst was successfully recovered and reused several times without significant loss in yield and selectivity. All the newly synthesized

  采用了一种新颖的方法，以Zn（l-脯氨酸）2为原料，由3-甲酰基色酮（1a – c）和不同的环状活性甲基化合物（2a – e）合成了一系列的羰基查耳酮（3a – o）。在水中可循环使用的路易斯酸催化剂。在每次转化中，催化剂被成功回收并重复使用了几次，而收率和选择性没有明显损失。使用元素分析和光谱数据（IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱）对所有新合成的化合物进行表征。
• Synthesis, characterization, solvatochromic properties, and antimicrobial evaluation of 5-acetyl-2-thioxo-dihydro-pyrimidine-4,6-dione-based chalcones
  作者：Bhaveshkumar D. Dhorajiya、Bhimji S. Bhakhar、Bharatkumar Z. Dholakiya

  DOI：10.1007/s00044-012-0395-1

  日期：2013.9

  A new series of chalcone analogs namely 5-(3-phenyl-acryloyl)-2-thioxo-dihydro-pyrimidine-4,6-dione have been synthesized from the key intermediate 5-acetyl-2-thioxo-dihydro-pyrimidine-4,6-dione 4′ with different aldehyde derivatives were performed to get the target compounds as thiobarbituric acid-based chalcones 5(a′–k′) and they were obtained in excellent yields. The newly synthesized compounds

  从关键中间体5-乙酰基-2-硫代-二氢-嘧啶-4合成了一系列新的查耳酮类似物，即5-（3-苯基-丙烯酰基）-2-硫代-二氢-嘧啶-4,6-二酮。进行了不同醛衍生物的6-6-二酮4'合成，得到的目标化合物为硫代巴比妥酸基查耳酮5（a'–k'），收率高。通过光谱分析（FT-IR，1 H NMR，13 C NMR和UV光谱）和元素分析对新合成的化合物进行表征。评估了合成化合物对五种细菌菌株（金黄色葡萄球菌，化脓性链球菌，大肠杆菌，K. pneumoniae和P. aeruginosa）和四个真菌菌株（C. albicans，A。clavatus，T。rubrum和Penicillium野生菌株）。在筛选出的化合物中，5e'和f'表现出与标准抗生素灰黄霉素差不多的活性（最低抑菌浓度= 500μg/ mL）。
• COMPOUNDS FOR USE IN CANCER THERAPY
  申请人：Connor James R.

  公开号：US20150065531A1

  公开（公告）日：2015-03-05

  Provided are methods and compositions for use in therapy, and in particular for treating cancer, preferably drug-resistant cancer, and/or radiation resistant cancer. The compounds may be used for reducing tumor size in a mammalian subject and for inducing apoptosis in a tumor cell. The methods are effective on tumor cells that are resistant to drugs such as temozolomide, doxorubicin, and geldanamycin, as well as non-resistant tumor cells. Further provided are barbiturate and thiobarbiturates diene compounds for use in treating cancer, and uses, methods and compositions relating to these compounds.

  提供了用于治疗疾病的方法和成分，特别是用于治疗癌症，优选为耐药性癌症和/或放射线耐药性癌症。这些化合物可用于减小哺乳动物主体的肿瘤大小，并诱导肿瘤细胞凋亡。这些方法对于耐药性药物如替莫唑胺、多柔比星和格尔达纳霉素以及非耐药性肿瘤细胞都有效。此外，还提供了用于治疗癌症的巴比妥和硫代巴比妥二烯化合物，以及与这些化合物相关的用途、方法和组合物。
• An Efficient Synthesis of Novel Bis-Chalcones and Bis-Pyrazolines in the Presence of Cellulose Sulfuric Acid as Biodegradable Catalyst under Solvent-Free Conditions
  作者：Zeba N. Siddiqui、Tabassum Khan

  DOI：10.5935/0103-5053.20140072

  日期：——

  A highly efficient and practical approach for the synthesis of novel heterocyclic bis-chalcones and corresponding pyrazolines has been developed using cellulose sulfuric acid as environmentally benign, biodegradable and reusable catalyst under solvent-free conditions. The catalyst can be reused several times without significant loss of its catalytic activity.