Ethyl 2-bromo-2-fluoro-3-hydroxy-4-methylpentanoate | 452913-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 2-bromo-2-fluoro-3-hydroxy-4-methylpentanoate
• CAS: 452913-75-6
• 化学式: C₈H₁₄BrFO₃
• 分子量: 257.1
• InChiKey: XPXRWNOPNDFLMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-bromo-2-fluoro-3-hydroxy-4-methylpentanoate 在 三甲基铝 、 三乙基硼 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 以68%的产率得到ethyl threo-2-fluoro-3-hydroxy-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  基于α-溴-α-氟-β-羟基酯的自由基还原的非对映选择性合成α-氟-β-羟基酯的有效方法

  摘要：

  当使α-溴-α-氟-β-羟基酯与甲苯中的三甲基铝在-15°C下连续反应0.5小时，并在催化量的三乙基硼烷存在下与氢化三丁基锡在-15°C下连续反应4小时。 h，以高产率非对映选择性地获得相应的苏-α-氟-β-羟基链烷酸酯。另一方面，使具有芳香族取代基的α-溴-β-羟基酯在催化量的三乙基硼烷在THF中在-78℃下与三（三甲基甲硅烷基）硅烷反应10小时，从而得到相应的具有高赤型的赤型-α-氟-β-羟基链烷酸酯-选择性具有良好的收率，但是带有脂族取代基的那些几乎以非立体选择性的方式被还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00119-9
• 作为产物：
  描述：

  二溴氟乙酸乙酯 、 异丁醛 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Ishihara Takashi, Matsuda Takayuki, Imura Katsunori, Matsui Hirofumi, Yam+, Chem. Lett, (1994) N 11, S 2167-2170

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Stereoselective Radical Reduction of α-Bromo-α-fluoro-β-hydroxy Esters with Tributyltin Hydride Leading to<i>threo</i>-α-Fluoro-β-hydroxy Esters
  作者：Kazuhide Mima、Takashi Ishihara、Saki Kuwahata、Tsutomu Konno、Hiroki Yamanaka

  DOI：10.1246/cl.2002.192

  日期：2002.2

  as isomeric mixtures by the zinc-mediated coupling reaction of dibromo-fluoroacetate with aldehydes at -20 °C, were successively treated with trimethylaluminium at -15 °C for 0.5 h and with tributyltin hydride in the presence of a catalytic amount of triethylborane at -15 °C for 4 h or at -78 °C for 6 h to give preferentially the threo-isomers of the corresponding α-fluoro-β-hydroxy esters in good

  α-溴-α-氟-β-羟基酯，通过锌介导的二溴-氟乙酸酯与醛在 -20 °C 下的偶联反应制备为异构混合物，在 -15 °C 下连续用三甲基铝处理 0.5 小时，然后在催化量的三乙基硼烷存在下与三丁基氢化锡在 -15 °C 下反应 4 小时或在 -78 °C 下反应 6 小时，以高产率优先得到相应 α-氟-β-羟基酯的苏式异构体.
• Zinc-Diethylaluminium Chloride Induced Coupling Reaction of Dibromofluoroacetate with Carbonyl Compounds. New Efficient and Selective Synthesis of α-Bromo-α-fluoro-β-hydroxy and α-Fluoro-β,β′-dihydroxy Esters
  作者：Takashi Ishihara、Takayuki Matsuda、Katsunori Imura、Hirofumi Matsui、Hiroki Yamanaka

  DOI：10.1246/cl.1994.2167

  日期：1994.11

  Treatment of ethyl dibromofluoroacetate with aldehydes or ketone in the presence of zinc and diethylaluminium chloride at −20 °C gave rise to the corresponding α-bromo-α-fluoro-β-hydroxy alkanoic a...

  在锌和氯化二乙基铝的存在下，在 -20 °C 下，用醛或酮处理二溴氟乙酸乙酯，生成相应的 α-溴-α-氟-β-羟基链烷酸...
• Highly efficient and stereoselective route to threo- and erythro-α-allylated α-fluoro-β-hydroxy esters via radical allylation reaction
  作者：Takashi Ishihara、Kazuhide Mima、Tsutomu Konno、Hiroki Yamanaka

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00608-1

  日期：2002.5

  Treatment of α-bromo-α-fluoro-β-hydroxy esters with trimethylaluminum in dichloromethane, followed by reaction with allylic stannanes and a catalytic amount of triethylborane at −15°C, gave the corresponding threo-α-allylated α-fluoro-β-hydroxy esters in a highly stereoselective manner. On the other hand, the reaction of the β-hydroxy esters with allylic stannanes under the influence of a catalytic

  在二氯甲烷中用三甲基铝处理α-溴-α-氟-β-羟基酯，然后与烯丙基锡烷和催化量的三乙基硼烷在-15°C下反应，得到相应的苏-α-烯丙基化的α-氟-β -羟基酯以高度立体选择性的方式。在另一方面，在四氢呋喃或异丙醇三乙基硼烷的催化量的影响下烯丙基锡烷的β羟基酯在-78℃下反应进行赤型-选择性，优选导致赤相应的异构体α-烯丙基化的酯。
• Ishihara Takashi, Matsuda Takayuki, Imura Katsunori, Matsui Hirofumi, Yam+, Chem. Lett, (1994) N 11, S 2167-2170
  作者：Ishihara Takashi, Matsuda Takayuki, Imura Katsunori, Matsui Hirofumi, Yam+

  DOI：——

  日期：——
• An efficient method for the diastereoselective synthesis of α-fluoro-β-hydroxy esters based on the radical reduction of α-bromo-α-fluoro-β-hydroxy esters
  作者：Kazuhide Mima、Takashi Ishihara、Saki Kuwahata、Tsutomu Konno、Hiroki Yamanaka

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00119-9

  日期：2002.3

  −15°C for 0.5 h and with tributyltin hydride in the presence of a catalytic amount of triethylborane at −15°C for 4 h, the corresponding threo-α-fluoro-β-hydroxyalkanoates were obtained highly diastereoselectively in good yields. On the other hand, the α-bromo-β-hydroxy esters having an aromatic substituent were subjected to the reaction with tris(trimethylsilyl)silane in the presence of a catalytic amount

  当使α-溴-α-氟-β-羟基酯与甲苯中的三甲基铝在-15°C下连续反应0.5小时，并在催化量的三乙基硼烷存在下与氢化三丁基锡在-15°C下连续反应4小时。 h，以高产率非对映选择性地获得相应的苏-α-氟-β-羟基链烷酸酯。另一方面，使具有芳香族取代基的α-溴-β-羟基酯在催化量的三乙基硼烷在THF中在-78℃下与三（三甲基甲硅烷基）硅烷反应10小时，从而得到相应的具有高赤型的赤型-α-氟-β-羟基链烷酸酯-选择性具有良好的收率，但是带有脂族取代基的那些几乎以非立体选择性的方式被还原。