2-[3-allyloxy-4-(2-iodoethoxy-[D4])benzyloxy]tetrahydropyran | 710338-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-[3-allyloxy-4-(2-iodoethoxy-[D4])benzyloxy]tetrahydropyran
• CAS: 710338-28-6
• 化学式: C₁₇H₂₃IO₄
• 分子量: 422.24
• InChiKey: XWDXRZHEYFHUAT-ZUPNMEAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-allyloxy-4-(2-iodoethoxy-[D4])benzyloxy]tetrahydropyran 、 7,12-bis{2-(4-hydroxymethyl-2-methoxy-[D3]phenoxy)ethoxy-[D4]}-3,8,13-trimethoxy-[D3]-10,15-dihydro-5H-tribenzo[a,d,g]cyclononen-2-ol 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以73%的产率得到[4-(2-{7-{2-[2-allyloxy-4-(tetrahydropyran-2-yloxymethyl)phenoxy]ethoxy-[D4]}-12-[2-(4-hydroxymethyl-2-methoxy-[D3]phenoxy)ethoxy-[D4]]-3,8,13-trimethoxy-[D3]-10,15-dihydro-5H-tribenzo[a,d,g]cyclononen-2-yloxy}ethoxy-[D4])-3-methoxy-[D3]phenyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and application of cryptophanol hosts: 129Xe NMR spectroscopy of a deuterium-labeled (Xe)2@bis-cryptophane complex

  摘要：

  新的双隐酚 7-9 由隐酚 1-3 制备而成，说明后者为设计新的宿主系统提供了合成的可能性，该系统的特点是制备大型超分子受体和用于 NMR 成像的新型聚隐酚生物传感器。宿主 1-3 是通过多步骤策略从单保护的加密货币 4-6 中获得的。通过 129Xe NMR 光谱研究了不对称双隐烷 8 与氙的络合作用。在低温下，观察到两个隐光子空腔内封装的氙客体具有很强的辨别力（Δδ = 1.16 ppm）。络合过程的动力学参数由 1D-EXSY 129Xe NMR 实验确定。活化能 Ea = 39.0 ± 3 kJ mol−1 和相关参数 ΔH≠ = 37.0 ± 3 kJ mol−1 和 ΔS≠ = −46.0 ± 10 kJ mol−1 K−1 与 Cryptophane 确定的值一致A和[D27]-cryptophane-A。

  DOI：

  10.1039/b312979a
• 作为产物：
  描述：

  2-(烯丙氧基)-4-(羟基甲基)苯酚 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 2-[3-allyloxy-4-(2-iodoethoxy-[D4])benzyloxy]tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and application of cryptophanol hosts: 129Xe NMR spectroscopy of a deuterium-labeled (Xe)2@bis-cryptophane complex

  摘要：

  新的双隐酚 7-9 由隐酚 1-3 制备而成，说明后者为设计新的宿主系统提供了合成的可能性，该系统的特点是制备大型超分子受体和用于 NMR 成像的新型聚隐酚生物传感器。宿主 1-3 是通过多步骤策略从单保护的加密货币 4-6 中获得的。通过 129Xe NMR 光谱研究了不对称双隐烷 8 与氙的络合作用。在低温下，观察到两个隐光子空腔内封装的氙客体具有很强的辨别力（Δδ = 1.16 ppm）。络合过程的动力学参数由 1D-EXSY 129Xe NMR 实验确定。活化能 Ea = 39.0 ± 3 kJ mol−1 和相关参数 ΔH≠ = 37.0 ± 3 kJ mol−1 和 ΔS≠ = −46.0 ± 10 kJ mol−1 K−1 与 Cryptophane 确定的值一致A和[D27]-cryptophane-A。

  DOI：

  10.1039/b312979a