(3E)-3-[(E)-3-phenylallylidene]-(3H)-isobenzofuran-1-one | 171513-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: (3E)-3-[(E)-3-phenylallylidene]-(3H)-isobenzofuran-1-one
• 英文别名: (3E)-3-[(E)-3-phenylprop-2-enylidene]-2-benzofuran-1-one
• CAS: 171513-93-2
• 化学式: C₁₇H₁₂O₂
• 分子量: 248.281
• InChiKey: BWRXEDXIEAKICC-LVEAOLTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E)-3-[(E)-3-phenylallylidene]-(3H)-isobenzofuran-1-one 在 碘 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 cinnamylidene-phthalide
  参考文献：
  名称：

  3-(芳基亚丙烯基)异苯并呋喃-1(3H)-酮立体异构体的1H和13C NMR研究

  摘要：

  对 3-(芳基亚丙烯基)异苯并呋喃-1 (3H)-酮 [分别为 1a-d 和 2a-d] 的一系列 E,E-和 Z,E-异构体的 1H 和 13C NMR 谱进行了研究出去。E,E-和Z,E-异构体1a-d 和2a-d 通过E,E-异构体中H-4 所经历的取代基的双键和三键的局部各向异性效应得到识别；Z,E-异构体；与它们的 E、E 类似物相比，由于 HH γ-顺式效应，观察到 C-4 和 C-8 的高场位移。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260330912
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-tributylstannylmethylidenephthalide 在 双(乙腈)氯化钯(II) 碘 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3E)-3-[(E)-3-phenylallylidene]-(3H)-isobenzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Synthesis of (E)-5-(Tributylstannylmethylidene)-5H-furan-2-ones and (E)-3-(Tributylstannylmethylidene)-3H-isobenzofuran-1-ones: Easy Access to γ-Alkylidenebutenolide and Phthalide Skeletons

  摘要：

  已通过钯催化的串联交叉耦合/环化反应合成了γ-烷基烯烃内酯和γ-烷基烯酰内酯，反应底物为三丁基锡-3-碘丙烯酸酯或2-碘苯甲酸酯衍生物与三丁基锡炔的反应。在烯酮内酯的情况下，碘去锡反应发生了外环双键构型的反转，而在酞内酯中则保持构型。观察到的斯蒂尔反应选择性与乙烯基或芳基卤化物的性质有关。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965890

文献信息

• Regioselective Synthesis of (E)-5-(Tributylstannylmethylidene)-5H-furan-2-ones and (E)-3-(Tributylstannylmethylidene)-3H-isobenzofuran-1-ones: Easy Access to γ-Alkylidenebutenolide and Phthalide Skeletons
  作者：Mohamed Abarbri、Alain Duchêne、Jérôme Thibonnet、Jean-Luc Parrain、Elsa Anselmi

  DOI：10.1055/s-2007-965890

  日期：2007.2

  Regio- and stereoselective synthesis of γ-alkylidene­butenolides and γ-alkylidenephthalides has been achieved through the palladium-catalysed tandem cross-coupling/cyclisation reactions of tributylstannyl-3-iodopropenoate or the 2-iodo benzoate derivatives with tributyltinacetylene. Iododestannylation occurred with inversion of the configuration of the exocyclic double bond in the case of butenolides, but with retention of configuration for the phthalide. The selectivity observed in the Stille reaction was found to be dependent on the nature of the vinyl or the aryl halide.

  已通过钯催化的串联交叉耦合/环化反应合成了γ-烷基烯烃内酯和γ-烷基烯酰内酯，反应底物为三丁基锡-3-碘丙烯酸酯或2-碘苯甲酸酯衍生物与三丁基锡炔的反应。在烯酮内酯的情况下，碘去锡反应发生了外环双键构型的反转，而在酞内酯中则保持构型。观察到的斯蒂尔反应选择性与乙烯基或芳基卤化物的性质有关。
• 1H and13C NMR study of stereoisomers of 3-(arylpropenylidene)isobenzofuran-1(3H)-ones
  作者：Nikolay N. Sveshnikov、Victor I. Nikulin

  DOI：10.1002/mrc.1260330912

  日期：1995.9

  A study of the 1H and 13C NMR spectra of a series of E,E‐ and Z,E‐isomers of 3‐(arylpropenylidene)isobenzofuran‐1 (3H)‐ones [1a–d and 2a–d, respectively] was carried out. The E,E‐ and Z,E‐isomers 1a–d and 2a–d were recognized by the local anisotropy effect of the double and triple bonds of the substituents experienced by H‐4 in E,E‐isomers; in Z,E‐isomers; in contrast to their E,E‐analogues, upfield

  对 3-(芳基亚丙烯基)异苯并呋喃-1 (3H)-酮 [分别为 1a-d 和 2a-d] 的一系列 E,E-和 Z,E-异构体的 1H 和 13C NMR 谱进行了研究出去。E,E-和Z,E-异构体1a-d 和2a-d 通过E,E-异构体中H-4 所经历的取代基的双键和三键的局部各向异性效应得到识别；Z,E-异构体；与它们的 E、E 类似物相比，由于 HH γ-顺式效应，观察到 C-4 和 C-8 的高场位移。