2,3-O-isopropylidene-4-O-methylsulphonyl-D-erythrononitrile | 95456-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-O-isopropylidene-4-O-methylsulphonyl-D-erythrononitrile
• 英文别名: (2S,3R)-2,3-O-isopropylidene-4-O-methanesulfonylerythronitrile；[(4R,5S)-5-cyano-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 95456-66-9
• 化学式: C₈H₁₃NO₅S
• 分子量: 235.261
• InChiKey: QPEAWYIKIBHARY-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.01
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  85.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-4-O-methylsulphonyl-D-erythrononitrile 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 66.17h， 生成 (2R,3S,4R)-ethyl (3,4-isopropylidenedioxy-2-methoxycarbonylmethylpyrrolidin-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  对映体合成（+）-维甲酸，（+）-丁烯酸和相关生物碱

  摘要：

  2,3-反应ö异亚丙基d -核糖（8）配有diallylzinc得到的三醇，其用高碘酸盐处理转化为5,6,7-三脱氧-2,3- ö异亚丙基大号-核糖-庚6-呋喃呋喃糖（10）（86％）。在吡啶中与盐酸羟胺反应，得到肟（11），将其用甲磺酰氯处理，在吡啶，得到5,6,7-三脱氧-2,3- ö异亚丙基-4- ö -methylsulphonyl-大号-核糖-庚-6-乙腈（12）（总体占87％）。用氢化铝锂还原并环化，然后用氯甲酸苄酯处理，得到（2 R，3 S，4 R）-2-烯丙基-1-苄氧基羰基-3,4-异丙基二烯二氧基吡咯烷（14），将其氧化并随后与重氮甲烷反应得到（2R，3S，4R）-（1-苄氧基羰基-3，4-异丙基二烯二氧基吡咯烷二-2-基）乙酸甲酯（15b）（35％）。

  DOI：

  10.1039/p19870002377
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-L-erythrofuranose 、 甲基磺酰氯 在 O-(三甲基硅)羟胺 、 吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 22.0h， 以55%的产率得到2,3-O-isopropylidene-4-O-methylsulphonyl-D-erythrononitrile
  参考文献：
  名称：

  通过新颖的“一锅”方法直接合成对映体纯的（3S，4R）-和（3R，4S）-3,4-异丙基二烯二氧基吡咯啉1-氧化物，它们是官能化的顺式-二羟基氮杂杂环的前体。

  摘要：

  对映体纯的硝酮3是单环和双环氮杂杂环的有价值的前体，它是通过新型的“一锅法”以乳糖醇1为起始原料以57％的产率合成的，而该方法又容易从D-阿拉伯糖获得。与O-甲硅烷基保护的羟胺反应，然后在吡啶中进行甲磺酰化的相同过程，将ENT-3应用于L-阿拉伯糖，收率为55％。

  DOI：

  10.1021/jo0157573

文献信息

• An enantiospecific synthesis of (+)-retronecine and related alkaloids
  作者：J. Grant Buchanan、Gurdial Singh、Richard H. Wightman

  DOI：10.1039/c39840001299

  日期：——

  Carbohydrate precursors have been converted enantiospecifically into (1R,5R)-6-aza-2-oxabicyclo [3.3.0]octan-3-one hydrochloride (2), a precursor of (+)-retronecine (1) and related pyrrolizidines.

  碳水化合物前体已被对映体转化为（1 R，5 R）-6-氮杂-2-氧杂双环[3.3.0] octan-3-one盐酸盐（2），（+）-维甲酸（1）的前体及相关吡咯烷核苷。
• One-Pot Synthesis of Cyclic Nitrones and Their Conversion to Pyrrolizidines:  7a-<i>e</i><i>pi</i>-Crotanecine Inhibits α-Mannosidases
  作者：S. Cicchi、M. Marradi、P. Vogel、A. Goti

  DOI：10.1021/jo0523518

  日期：2006.2.1

  from the corresponding lactols. Its efficiency relies on the condensation of unprotected hydroxylamine with readily available lactols and on the chemoselectivity of the subsequent esterification with methanesulfonyl chloride. The targeted enantiomerically pure pyrroline N-oxides are versatile synthetic intermediates: one of the nitrones so-obtained has been converted into new polyhydroxypyrrolizidines

  描述了一种新的简单且廉价的一锅法，该方法用于从相应的内酯开始制备对映纯的五元环硝酮。它的效率取决于未保护的羟胺与容易获得的乳糖醇的缩合，以及随后与甲磺酰氯进行酯化反应的化学选择性。靶向的对映体纯的吡咯啉N-氧化物是通用的合成中间体：如此获得的硝酮之一已转化为新的多羟基吡咯烷核苷，生物碱rosmarinecine和crotanecine的类似物，并对其对22种市售糖苷酶的抑制活性进行了分析。其中之一（（-）-7a- epi-crotanecine）是一种有效和选择性的抑制来自千金豆和杏仁的α-甘露糖苷酶的抑制剂。
• BUCHANAN, J. GRANT;LIGAJINNI, VEERAPPA B.;SINGH, GURDIAL;WIGHTMAN, RICHAR+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1,(1987) N 11, 2377-2384
  作者：BUCHANAN, J. GRANT、LIGAJINNI, VEERAPPA B.、SINGH, GURDIAL、WIGHTMAN, RICHAR+

  DOI：——

  日期：——