4-phenyl-1-(2-phenylethynyl)-1H-imidazole | 1046136-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-phenyl-1-(2-phenylethynyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 4-Phenyl-1-(2-phenylethynyl)imidazole
• CAS: 1046136-13-3
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂
• 分子量: 244.296
• InChiKey: XLFUCEOUACDDHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-1-(2-phenylethynyl)-1H-imidazole 在 gold(III) chloride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.08h， 生成 1,6,8-triphenyl-8H-imidazo[5,1-c][1,4]oxazine
  参考文献：
  名称：

  探索1-炔基咪唑的合成用途：区域控制环化成各种咪唑和咪唑

  摘要：

  涉及炔烃的区域控制环化可用于形成各种杂环系统。在这里，我们报告模型1-alkynylimidazoles参与分子内加氢烷氧基化和加氢胺化反应，从而导致各种咪唑并咪唑环系统的参与。在许多情况下，可以通过反应条件的变化来控制对5 -exo-dig或6 -endo-dig环化反应的偏好。这项工作确立了1-炔基咪唑作为多种稠合咪唑杂环的合成中的通用中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.04.099
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基咪唑 、 苯基溴乙炔 在 copper(l) iodide 、 2-乙酰基环己酮 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-phenyl-1-(2-phenylethynyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  N-炔基咪唑的分子内环化反应三步一锅合成咪唑并[2,1-b]硫族唑

  摘要：

  通过三步一锅硫属元素化反应可以轻松地从相应的N-炔基咪唑类中获得咪唑-硫属元素唑。已经用各种取代的N-炔基咪唑和元素硫属元素化合物确定了该反应的一般性。通过使用关键的中间体2-硫属元素酸酯-N-炔基咪唑，也可以制备杀二氢氰化物衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200075

文献信息

• Copper(II) Oxide Catalyzed Ligand-Free Coupling Reaction of Heteroarenes with Bromoalkynes¹
  作者：Biswanath Das、Gandolla Reddy、Penagaluri Balasubramanyam、N. Salvanna

  DOI：10.1055/s-0030-1258403

  日期：2011.3

  The coupling reaction of imidazoles and pyrazoles with bromoacetylenes has efficiently been carried out under ligand-free conditions in the presence of copper(II) oxide as the catalyst using potassium hydroxide in 1,4-dioxane at 80 ˚C. The method is a simpler access to N-alk-1-ynyl- and/or N-(2-bromovinyl)-substituted heteroarenes. coupling reaction - ligand-free conditions - copper(II) oxide - N-alkynylheteroarene

  咪唑和吡唑与溴乙炔的偶联反应已在无配体条件下，在氧化铜（II）催化剂存在下，在80°C下于1,4-二恶烷中使用氢氧化钾的条件下有效进行。该方法更容易获得N-烷-1-炔基和/或N-（2-溴乙烯基）取代的杂芳烃。 偶联反应-无配体条件-氧化铜（II）-N-炔基杂芳烃-N-（2-溴乙烯基）杂芳烃 “新型合成方法研究”系列中的第217部分。
• Efficient, Regioselective Access to Bicyclic Imidazo[1,2-<i>x</i>]- Heterocycles via Gold- and Base-Promoted Cyclization of 1-Alkynylimidazoles
  作者：Christophe Laroche、Sean M. Kerwin

  DOI：10.1021/jo902073m

  日期：2009.12.4

  derivatives followed by addition of aldehydes or ketones are presented. The method gives access to 1-alkynyl-2-(hydroxymethyl)imidazoles which undergo 6-endo-dig or 5-exo-dig cyclization under AuCl3- or base-catalyzed conditions to yield imidazo[1,2-c]oxazoles and imidazo[2,1-c][1,4]oxazine heterocycles. Under transition metal catalysis, the reaction occurs in a regiospecific manner, leading exclusively

  提出了1-炔基咪唑的反应，包括它们的2-硫代衍生物的形成，然后加入醛或酮。该方法提供了在AuCl 3-或碱催化的条件下进行6-内-挖或5- exo-挖环化反应的1-炔基-2-（羟甲基）咪唑，生成咪唑并[1,2- c ]恶唑和咪唑并[2,1- c ] [1,4]恶嗪杂环。在过渡金属催化下，该反应以区域特异性方式发生，仅导致6 -endo-dig攻击的产物，而在碱性条件下，该反应以区域选择性方式发生，优先提供5 -exo-dig攻击的产物。。
• Coupling Reactions of Bromoalkynes with Imidazoles Mediated by Copper Salts: Synthesis of Novel <i>N</i>-Alkynylimidazoles
  作者：Christophe Laroche、Jing Li、Matthew W. Freyer、Sean M. Kerwin

  DOI：10.1021/jo801118q

  日期：2008.8.1

  A cross-coupling reaction of imidazoles with bromoalkynes in the presence of a catalytic amount of CuI is reported. This protocol allows an access to novel N-(1-alkynyl)imidazoles in moderate to good yields.