2,6-diphenyl-chromen-4-one | 58554-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2,6-diphenyl-chromen-4-one
• 英文别名: 6-phenylflavone；2,6-Diphenyl-4H-chromen-4-one；2,6-Diphenyl-4H-1-benzopyran-4-one；2,6-diphenylchromen-4-one
• CAS: 58554-76-0
• 化学式: C₂₁H₁₄O₂
• 分子量: 298.341
• InChiKey: YIJROAZGRCSOOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142 °C
• 沸点：
  488.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-hydroxy-5'-phenylchalcone 在 氢氧化钾 、 溴 作用下， 以 四氯化碳 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,6-diphenyl-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  6-和8-苯基取代的黄酮类化合物的合成

  摘要：

  3-乙酰联苯-4-醇和-2-醇与取代的苯甲醛缩合分别得到5'-和3'-苯基取代的查耳酮（1a-k），将其环化得到6-和8-苯基黄烷酮。查耳酮 (1a-k) 还通过二溴化物生成相应的 6- 和 8- 苯基黄酮。还讨论了苯基对光谱数据的影响。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.2037

文献信息

• Synthesis of Pinacol Arylboronates from Aromatic Amines: A Metal-Free Transformation
  作者：Di Qiu、Liang Jin、Zhitong Zheng、He Meng、Fanyang Mo、Xi Wang、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/jo3018878

  日期：2013.3.1

  A metal-free borylation process based on Sandmeyer-type transformation using arylamines derivatives as the substrates has been developed. Through optimization of the reaction conditions, this novel conversion can be successfully applied to a wide range of aromatic amines, affording borylation products in moderate to good yields. Various functionalized arylboronates, which are difficult to access by

  基于芳基胺衍生物作为底物的基于Sandmeyer型转化的无金属硼化工艺已得到开发。通过优化反应条件，这种新颖的转化方法可以成功地应用于各种芳族胺，从而以中等至良好的收率获得硼酸酯化产物。通过这种无金属的转化，可以容易地获得各种难以通过其他方法获得的官能化的芳基硼酸酯。此外，在不纯化硼酸酯化产物的情况下，Suzuki-Miyaura交叉偶联后即可进行这种转化，从而增强了该方法的实用性。已经提出了可能的涉及自由基物质的反应机理。
• Divergent synthesis of flavones and aurones via base-controlled regioselective palladium catalyzed carbonylative cyclization
  作者：Shan Xu、Huaming Sun、Mengyuan Zhuang、Shaohua Zheng、Yajun Jian、Weiqiang Zhang、Ziwei Gao

  DOI：10.1016/j.mcat.2018.03.021

  日期：2018.6

  A regioselective approach for construction of 5-membered and 6-membered flavonoid is established by Pd catalyzed carbonylative cyclization of 2-iodophenol with terminal alkynes using different amine bases under mild reaction condition. The catalytic experiments found that piperazine preferentially accelerate 6-endo cyclization, and triethylamine mediated Pd catalyzed 5-exo cyclization. Under optimized

  在温和的反应条件下，使用不同的胺碱，通过钯催化的2-碘苯酚与末端炔烃的羰基化环化反应，建立了一种构建5元和6元类黄酮的区域选择性方法。催化实验发现，哌嗪优先促进6-内环化，三乙胺介导的Pd催化5-外环化。在优化的反应条件下，Pd催化的羰基化方案成功地以优异的收率和区域选择性应用于39个实例的各种结构。
• Optimized Palladium(0)-catalyzed Suzuki Cross-coupling Reaction of Polystyrene-supported Selenenyl Flavanones: A Convenient Preparation of Biaryl-chromen-4-one
  作者：E Tang、Wen Li、Zhangyong Gao、Lianpeng Zhang、Qiushi Ma

  DOI：10.1002/cjoc.201280023

  日期：2012.3

  Application of the Suzuki cross‐coupling reaction for efficient synthesis of diverse substituted biaryl‐chromen‐4‐ones using an optimized palladium(0) catalyst system is reported. The coupling of arylboronic acids with the resin‐bound bromoflavanones which were prepared by organoselenium‐induced regioselective intramolecular cyclization of bromo‐2‐hydroxylchalcones proceeded smoothly. Biaryl‐chromen‐4‐ones

  据报道，使用优化的钯（0）催化剂体系，Suzuki交叉偶联反应在高效合成各种取代的联芳基-铬--4-酮中的应用。芳基硼酸与树脂键合的溴代黄酮的偶联反应顺利进行，该反应是通过有机硒诱导的溴代-2-羟甲基卤代烷的区域选择性分子内环化反应而进行的。联芳基-苯并吡喃-4-酮是由随后的氧化硒合成顺良好总产量在剔除。
• Microwave enhanced palladium catalysed coupling reactions: A diversity-oriented synthesis approach to functionalised flavones
  作者：Richard J. Fitzmaurice、Zac C. Etheridge、Emelie Jumel、Derek N. Woolfson、Stephen Caddick

  DOI：10.1039/b610734f

  日期：——

  Microwave enhanced diversity-oriented synthesis (MEDOS) using palladium catalysed protocols is introduced as a powerful new strategy for the synthesis of systematically modified small molecules and is highlighted by application to functionalised flavones.

  引入了微波增强的多样性导向合成（MEDOS），采用钯催化的方案，作为系统修饰小分子合成的一种强大新策略，并通过功能化黄酮的应用进行了突出展示。
• Robust alkyl‐bridged bis( <i>N</i> ‐heterocyclic carbene)palladium(II) complexes anchored on Merrifield's resin as active catalysts for the selective synthesis of flavones and alkynones
  作者：Waseem Mansour、Mohammed Fettouhi、Qasim Saleem、Bassam El Ali

  DOI：10.1002/aoc.6195

  日期：2021.5

  propylene‐bridged bis(N‐heterocyclic carbene)palladium(II) complexes covalently anchored on Merrifield's resin were synthesized and characterized using various physical and spectroscopic techniques. The two anchored Pd(II) complexes consist of the system: Merrifield's resin‐linker‐bis(NHC)Pd(II), the linkers being benzyl and benzyl‐O‐(CH2)3 for (Pd‐NHC1@M) and (Pd‐NHC2@M), respectively. The short linker

  使用各种物理和光谱技术合成并表征了共价锚固在Merrifield树脂上的高活性和高效的丙烯桥双（N-杂环卡宾）钯（II）配合物。两个固定的Pd（II）配合物由以下系统组成：Merrifield的树脂-连接基-双（NHC）Pd（II），连接基为（Pd-NHC1 @ M）的苄基和苄基-O-（CH 2）3和（Pd-NHC2 @ M）。短接头锚定的双苯并咪唑配体前体（PBBI-1 @ M）是通过丙烯桥联的双（苯并咪唑）（PBBI-1）的直接碳-氮烷基化反应合成的）由Merrifield's树脂的氯苄基组成。较长的接头锚定双苯并咪唑鎓配体前体（PBBI-2 @ M）是通过两步反应获得的，该过程涉及先将（PBBI-1）与3-氯-1-丙醇进行烷基化，然后在Merrifield的树脂氯苄基上进行亲核取代团体。两种负载的配体前体（PBBI-1 @ M和PBBI-2 @ M）与乙酸钯反应生成两种非均相催化剂（Pd-NHC1