1-[5-benzyloxymethyl-4-[2-(dimethylphenylsilanyl)ethyl]-1-(toluene-4-sulfonyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl]ethanone | 536744-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[5-benzyloxymethyl-4-[2-(dimethylphenylsilanyl)ethyl]-1-(toluene-4-sulfonyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl]ethanone
• CAS: 536744-97-5
• 化学式: C₃₁H₃₇NO₄SSi
• 分子量: 547.791
• InChiKey: XFIPZZAMPNRUHV-HKBQPEDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.48
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[5-benzyloxymethyl-4-[2-(dimethylphenylsilanyl)ethyl]-1-(toluene-4-sulfonyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl]ethanone 在 palladium on activated charcoal 甲酸 、 Crabtree's catalyst 、 硼酸三异丙酯 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、13.79 MPa 条件下， 反应 33.0h， 生成 2-[(3S,4R,5R)-4-[2-(Dimethyl-phenyl-silanyl)-ethyl]-5-hydroxymethyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-pyrrolidin-3-yl]-1-trimethylsilanyl-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  钌催化的炔烃-炔丙醇的加成。（+）-α-海藻酸的不对称全合成。

  摘要：

  开发了一条通往神经兴奋性氨基酸海藻酸的新途径。关键概念源自束缚的炔烃-炔丙醇的钌催化环异构化反应，形成环状2-乙烯基-1-酰基化合物。由酮的不对称还原引入的单个立体中心为所有其他立体中心奠定了基础。新颖的1，6-加成的甲硅烷基铜酸酯用于在二烯末端安装羟基。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol034241y
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基乙醛 在 potassium bromide 甲醇 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 、 丙二酸 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 、 lithium 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 77.17h， 生成 1-[5-benzyloxymethyl-4-[2-(dimethylphenylsilanyl)ethyl]-1-(toluene-4-sulfonyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  钌催化的炔烃-炔丙醇的加成。（+）-α-海藻酸的不对称全合成。

  摘要：

  开发了一条通往神经兴奋性氨基酸海藻酸的新途径。关键概念源自束缚的炔烃-炔丙醇的钌催化环异构化反应，形成环状2-乙烯基-1-酰基化合物。由酮的不对称还原引入的单个立体中心为所有其他立体中心奠定了基础。新颖的1，6-加成的甲硅烷基铜酸酯用于在二烯末端安装羟基。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol034241y

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Alkyne−Propargyl Alcohol Addition. An Asymmetric Total Synthesis of (+)-α-Kainic Acid
  作者：Barry M. Trost、Michael T. Rudd

  DOI：10.1021/ol034241y

  日期：2003.5.1

  A novel route to the neuroexcitatory amino acid, kainic acid, is developed. The key concept derives from a ruthenium-catalyzed cycloisomerization of a tethered alkyne-propargyl alcohol to form a cyclic 2-vinyl-1-acyl compound. A single stereocenter introduced by an asymmetric reduction of a ketone sets the stage for all the other stereocenters. A novel 1,6-addition of silyl cuprate serves to install

  开发了一条通往神经兴奋性氨基酸海藻酸的新途径。关键概念源自束缚的炔烃-炔丙醇的钌催化环异构化反应，形成环状2-乙烯基-1-酰基化合物。由酮的不对称还原引入的单个立体中心为所有其他立体中心奠定了基础。新颖的1，6-加成的甲硅烷基铜酸酯用于在二烯末端安装羟基。[反应：看文字]
• Ruthenium-Catalyzed Cycloisomerizations of Diynols
  作者：Barry M. Trost、Michael T. Rudd

  DOI：10.1021/ja043097o

  日期：2005.4.1

  [CpRu(CH(3)CN)(3)]PF(6). The formation of five- and six-membered rings is possible using this methodology. Secondary diynols react to form single geometrical isomeric dienones and -als. Primary diynols undergo a cycloisomerization as well as a hydrative cyclization process. The utility of primary diynol cycloisomerization is demonstrated in a synthesis of (+)-alpha-kainic acid.

  在催化量的 [CpRu(CH(3)CN)(3)]PF(6) 存在下，各种含有叔、仲和伯炔醇的二炔醇会发生环异构化反应以形成二烯酮和二烯醛。使用这种方法可以形成五元环和六元环。二级二炔醇反应形成单一几何异构二烯酮和-als。伯二炔醇经历环异构化以及水合环化过程。在 (+)-α-红藻氨酸的合成中证明了初级二炔醇环异构化的效用。