methyl (E)-3-[3-(hydroxymethyl)phenyl]-4-[(2R,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]but-2-enoate | 1173887-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (E)-3-[3-(hydroxymethyl)phenyl]-4-[(2R,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]but-2-enoate
• CAS: 1173887-93-8
• 化学式: C₄₆H₄₈O₈
• 分子量: 728.882
• InChiKey: YXMYWFHGIVIBCH-JRGRCRHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-4-[(2R,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]but-2-enoate 、 3-碘苯甲醇 在 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl (E)-3-[3-(hydroxymethyl)phenyl]-4-[(2R,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]but-2-enoate 、
  参考文献：
  名称：

  使用多米诺·赫克反应/内酯化工艺催化合成新型4- C-糖基香豆素

  摘要：

  使用多米诺·赫克反应/内酯化过程实现了新型4-连接的C-糖基香豆素的催化合成。在Heck条件下，使用一组芳基碘化物，由4-糖基-丁-2-烯酸甲酯制备3-糖基肉桂酸甲酯。这种新方法的直接应用是针对半乳糖凝集素-1和-3的初步血凝抑制试验。C-半乳糖苷30对半乳凝素1的IC 50为313μM。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.04.134

文献信息

• Catalytic synthesis of novel 4-C-glycosyl coumarins using a domino Heck reaction/lactonization process
  作者：Denis Giguère、Ramesh Patnam、Juan M. Juarez-Ruiz、Mathieu Neault、René Roy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.134

  日期：2009.7

  A catalytic synthesis of novel 4-linked C-glycosyl coumarins was achieved using a domino Heck reaction/lactonization process. Methyl 3-glycosyl cinnamates were prepared from methyl 4-glycosyl-but-2-enoates using a panel of aryl iodides under Heck conditions. A direct application of this new methodology was made toward preliminary hemagglutination inhibition assays against galectins-1 and -3. C-Galactoside

  使用多米诺·赫克反应/内酯化过程实现了新型4-连接的C-糖基香豆素的催化合成。在Heck条件下，使用一组芳基碘化物，由4-糖基-丁-2-烯酸甲酯制备3-糖基肉桂酸甲酯。这种新方法的直接应用是针对半乳糖凝集素-1和-3的初步血凝抑制试验。C-半乳糖苷30对半乳凝素1的IC 50为313μM。