7-bromo-1-methyl-1,2,3-benzotriazole | 1519248-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 7-bromo-1-methyl-1,2,3-benzotriazole
• 英文别名: 7-Bromo-1-methyl-1H-benzo[d][1,2,3]triazole；7-bromo-1-methylbenzotriazole
• CAS: 1519248-16-8
• 化学式: C₇H₆BrN₃
• 分子量: 212.049
• InChiKey: QGYADPTXUAHPQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-1-methyl-1,2,3-benzotriazole 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-(2-(difluoromethoxy)ethyl)-4-(4-isopropoxyphenyl)-1-methyl-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-7-amine
  参考文献：
  名称：

  BI-9508 的发现，一种用于小鼠体内研究的脑渗透性 GPR88 受体激动剂工具化合物

  摘要：

  G 蛋白偶联受体 GPR88 的活性和表达降低与许多行为相关的神经系统疾病有关。已发表的临床前 GPR88 变构激动剂均具有阻碍其进入临床的体内药代动力学特性，包括高亲脂性和较差的脑渗透性。在这里，我们描述了我们改进 GPR88 激动剂的药物样特性的尝试，以及我们对成功靶向 GPR88 变构袋所需的权衡的分析。我们发现了两种新的 GPR88 激动剂：一种在小鼠概念验证研究中可减少吗啡诱导的运动活动，另一种是阻转异构体 BI-9508，它是一种脑渗透剂，具有改善的药代动力学特性和剂量，推荐在未来的研究中使用。啮齿类动物的体内研究。 BI-9508仍然存在高亲脂性，该系列的研究已停止。由于其作为工具化合物的实用性，我们现在通过勃林格殷格翰的开放创新门户 opnMe.com 为研究人员免费提供 BI-9508 和阴性对照。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00665
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-N-甲基-6-硝基苯胺 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 7-bromo-1-methyl-1,2,3-benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC INHIBITORS OF MCT4

  摘要：

  本文披露了一些化合物和组合物，适用于治疗由MCT4介导的疾病，如增殖性和炎症性疾病，其结构如下所示： 还提供了在人类或动物主体中抑制MCT4活性的方法。

  公开号：

  US20180162822A1

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC INHIBITORS OF MCT4<br/>[FR] INHIBITEURS HÉTÉROCYCLIQUES DE MCT4
  申请人：VETTORE LLC

  公开号：WO2018111904A1

  公开（公告）日：2018-06-21

  Disclosed herein are compounds and compositions useful in the treatment of MCT4 mediated diseases, such as proliferative and inflammatory diseases, having the structure of Formula (I). Methods of inhibition MCT4 activity in a human or animal subject are also provided.
• WO2024059559A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——