3-碘-7-甲氧基-2-苯基-色烯-4-酮 | 153446-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 3-碘-7-甲氧基-2-苯基-色烯-4-酮
• 英文名称: 3-iodo-7-methoxy-2-phenylchromone
• 英文别名: 3-iodo-7-methoxy-2-phenyl-4H-chromen-4-one；3-Iodo-7-methoxy-2-phenyl-chromen-4-one；3-iodo-7-methoxy-2-phenylchromen-4-one
• CAS: 153446-72-1
• 化学式: C₁₆H₁₁IO₃
• 分子量: 378.166
• InChiKey: RJQATBUVOUJVFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-175 °C
• 沸点：
  452.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.72±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {1-[4-(6-fluoro-4-oxo-2-phenyl-4H-chromen-3-yl)-phenyl]-cyclobutyl}-carbamic acid tert-butyl ester 、 3-碘-7-甲氧基-2-苯基-色烯-4-酮 以to give the title compound (80 mg, 100%) as a colourless oil的产率得到{1-[4-(7-methoxy-4-oxo-2-phenyl-4H-chromen-3-yl)-phenyl]-cyclobutyl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  PHARMACEUTICAL COMPOUNDS

  摘要：

  本发明涉及一系列具有特定活性的化合物，作为丝氨酸-苏氨酸激酶AKT的抑制剂。还提供了包含相同化合物的药物组合物，以及治疗癌症的方法。

  公开号：

  US20120238541A1
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基黄酮 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-碘-7-甲氧基-2-苯基-色烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  3-碘黄酮与富电子五元杂芳烃的光诱导串联环化†

  摘要：

  在汞灯下由3-碘黄酮生成乙烯基自由基，并且与五元杂芳烃发生串联环化反应，需要两个连续的CC键形成，以合成苯并[ e ] chromeno [2,3 - g ]吲哚-13（1 H））-一阶导数。串联环化反应在乙腈中进行，没有任何添加剂，例如过渡金属，配体和氧化剂，在温和且环境友好的反应条件下，以高收率产生了各种各样的新型多环x吨酮骨架。

  DOI：

  10.1039/c7ra07793a

文献信息

• Metal-Free Oxidative Nitration of α-Carbon of Carbonyls Leads to One-Pot Synthesis of Thiohydroximic Acids from Acetophenones
  作者：Shashikant U. Dighe、Sushobhan Mukhopadhyay、Kumari Priyanka、Sanjay Batra

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01807

  日期：2016.9.2

  to carbonyl in propiophenones was achieved with I2/NaNO2 in the presence of an oxidant in dimethyl sulfoxide (DMSO) as the medium. Conversely under similar conditions, reaction of acetophenones produced thiohydroximic acids via a radical-based cascade event which involves oxidative nitration of the α-carbon to a carbonyl followed by Michael addition of the thiomethyl group from DMSO and subsequent rearrangement

  在氧化剂存在于二甲基亚砜（DMSO）中的情况下，使用I 2 / NaNO 2可以实现丙苯酮中α-CH的无金属硝化为羰基。相反，在相似的条件下，苯乙酮的反应通过基于自由基的级联反应产生硫代氢肟酸，该反应涉及将α-碳氧化硝化为羰基，然后从DMSO迈克尔加成硫代甲基，然后进行重排。除DMSO外，反应范围还包括其他对称和不对称的二烷基亚砜。
• Diversity-Oriented Synthesis of 3-Iodochromones and Heteroatom Analogues via ICl-Induced Cyclization
  作者：Chengxiang Zhou、Anton V. Dubrovsky、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo0523722

  日期：2006.2.1

  The ICl-induced cyclization of heteroatom-substituted alkynones provides a simple, highly efficient approach to various 3-iodochromones and analogues. This process is run under mild conditions, tolerates various functional groups, and generally provides chromones in good to excellent yields. Subsequent palladium-catalyzed transformations afford a rapid increase in molecular complexity and a convenient

  ICl诱导的杂原子取代的炔酮的环化为各种3-碘色酮和类似物提供了一种简单，高效的方法。该过程在温和的条件下进行，可以耐受各种官能团，并且通常以高至优异的产率提供色酮。随后的钯催化转化使分子复杂性迅速增加，并方便地制备了多种功能取代的色酮，呋喃和多环化合物。碘硫代色素酮和碘喹啉酮也可通过类似的ICI诱导的环化反应制备。
• Multi-Step Synthesis by Using Modular Flow Reactors: The Preparation of YneOnes and Their Use in Heterocycle Synthesis
  作者：Ian R. Baxendale、Søren C. Schou、Jörg Sedelmeier、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/chem.200902906

  日期：2010.1.4

  Multi‐step in flow: The palladium‐catalysed acylation of terminal alkynes for the synthesis of yneones as well as their further transformation to various heterocycles in a continuous‐flow mode is presented. Furthermore, an extension of the simple flow configuration that allows for easy batch splitting and the generation of a heterocyclic library is described (see scheme).

  多步骤中流动：末端炔烃的为炔的合成中钯催化酰化那些以及它们进一步转化为各种杂环在连续流动模式被呈现。此外，描述了简单流配置的扩展，该扩展允许简单的批拆分和杂环库的生成（请参阅方案）。
• Synthesis of 3-Iodo Derivatives of Flavones, Thioflavones and Thiochromones
  作者：Fang Jie Zhang、Yu Lin Li

  DOI：10.1055/s-1993-25904

  日期：——

  The title compounds, 2-aryl-3-iodo-4H-1-benzopyrans and 2-alkyl-or 2-aryl-3-iodo-4H-1-benzothiopyrans, were prepared by reaction of the corresponding heterocyclic derivatives with the iodine-cerium(IV) ammonium nitrate system under mild conditions. The scope and proposed mechanism of the reaction were also demonstrated.

  在温和的条件下，相应的杂环衍生物与碘-铈（IV）硝酸铵体系发生反应，制备出了标题化合物--2-芳基-3-碘-4H-1-苯并吡喃和 2-烷基-或 2-芳基-3-碘-4H-1-苯并硫代吡喃。此外，还展示了该反应的范围和拟议机理。
• PHARMACEUTICAL COMPOUNDS
  申请人：Bell Mark Peter

  公开号：US20120238541A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  The invention relates to a series of compounds with particular activity as inhibitors of the serine-threonine kinase AKT. Also provided are pharmaceutical compositions comprising same as well as methods for treating cancer.

  本发明涉及一系列具有特定活性的化合物，作为丝氨酸-苏氨酸激酶AKT的抑制剂。还提供了包含相同化合物的药物组合物，以及治疗癌症的方法。