1-(p-methoxyphenyl)-1,3-hexadiene | 134815-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(p-methoxyphenyl)-1,3-hexadiene
• 英文别名: 1-((1E,3E)-hexa-1,3-dienyl)-4-methoxybenzene；1-((1E,3E)-hexa-1,3-dien-1-yl)-4-methoxybenzene；1-[(1E,3E)-hexa-1,3-dienyl]-4-methoxybenzene
• CAS: 134815-65-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: QIYFKCACCJZLHK-YTXTXJHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-methoxyphenyl)-1,3-hexadiene 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 频那醇硼烷 、 三环己基膦 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以76%的产率得到(E)-6-(4-methoxyphenyl)hex-4-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  钴催化的二烯迁移异构化

  摘要：

  使用 8-恶唑啉亚氨基喹啉配体首次报道了钴催化的共轭二烯的多位异构化。该反应操作简单且原子经济，使用容易获得的起始材料和E/Z混合物来获得二取代的 1,3-二烯，具有优异的收率和良好的E、E立体选择性。在氘标记和控制实验以及密度泛函理论计算的基础上，提出了通过烯烃插入氢化钴物种和β-H消除π-烯丙基钴中间体的机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01701
• 作为产物：
  描述：

  1-(trimethylsilyl)-1-hexyn-3-ol 在 盐酸 、 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.25h， 生成 1-(p-methoxyphenyl)-1,3-hexadiene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of allenes by nickel-catalyzed Grignard reactions with silylpropargyl alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00207a043

文献信息

• Soft Propargylic Deprotonation: Designed Ligand Enables Au-Catalyzed Isomerization of Alkynes to 1,3-Dienes
  作者：Zhixun Wang、Yanzhao Wang、Liming Zhang

  DOI：10.1021/ja503909c

  日期：2014.6.25

  By functionalizing the privileged biphenyl-2-ylphosphine with a basic amino group at the rarely explored 3' position, the derived gold(I) complex possesses orthogonally positioned "push" and "pull" forces, which enable for the first time soft propargylic deprotonation and permit the bridging of a difference of >26 pK(a) units (in DMSO) between a propargylic hydrogen and a protonated tertiary aniline. The application of this design led to efficient isomerization of alkynes into versatile 1,3-dienes with synthetically useful scope under mild reaction conditions.
• WENKERT, E.;LEFTIN, M. H.;MICHELOTTI, E. L., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 7, 1122-1124
  作者：WENKERT, E.、LEFTIN, M. H.、MICHELOTTI, E. L.

  DOI：——

  日期：——