1-(hexa-1,2-dien-1-yl)-4-methoxybenzene | 95046-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(hexa-1,2-dien-1-yl)-4-methoxybenzene
• 英文别名: 1-(p-methoxyphenyl)-1,2-hexadiene；1-hexa-1,2-dienyl-4-methoxybenzene
• CAS: 95046-15-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: LJSRVRFAJDTXMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.1±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.929±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(hexa-1,2-dien-1-yl)-4-methoxybenzene 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到1-(p-methoxyphenyl)-1,3-hexadiene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of allenes by nickel-catalyzed Grignard reactions with silylpropargyl alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00207a043
• 作为产物：
  描述：

  1-(p-methoxyphenyl)-1-(trimethylsilyl)-1,2-hexadiene 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以98%的产率得到1-(hexa-1,2-dien-1-yl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of allenes by nickel-catalyzed Grignard reactions with silylpropargyl alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00207a043

文献信息

• Gold-catalyzed isomerization of unactivated allenes into 1,3-dienes under ambient conditions
  作者：Chun-Ming Ting、Yi-Ling Hsu、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1039/c2cc32131a

  日期：——

  We have developed a gold-catalyzed isomerization of unactivated allenes into 1,3-dienes with nitrosobenzene as an additive. This reaction proceeded almost exclusively at room temperature for highly substituted allenes. The utility of this reaction is manifested by the development of one-pot [4+2]-cycloaddition of allenes and reactive alkenes.

  我们已经开发了一种金活化的未活化的烯与亚硝基苯作为添加剂的异构化成1,3-二烯的异构化方法。对于高度取代的烯基，该反应几乎仅在室温下进行。该反应的效用通过烯丙基和反应性烯烃的一锅[4 + 2]-环加成反应得以体现。
• Rhodium(III)-Catalyzed Directed C–H Dienylation of Anilides with Allenes Leads to Highly Conjugated Systems
  作者：Chiranjit Ghosh、Prajyot Jayadev Nagtilak、Manmohan Kapur

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00958

  日期：2019.5.3

  allenylation, allylation, and annulation reactions. The outcome is governed by both the reactivity of the allene and the formation and stability of the organometallic intermediate. An efficient Rh(III)-catalyzed, weakly coordinating group-directed dienylation of electronically unbiased allenes is developed using an N-acyl amino acid as a ligand. Further elaboration of the dienylated products to construct

  在过渡金属催化的C–H功能化中，丙二烯是独特的偶联伙伴，可通过烯基化，烯丙基化，烯丙基化和环化反应产生多种产物。结果受制于丙二烯的反应性以及有机金属中间体的形成和稳定性。使用N-酰基氨基酸作为配体，开发了一种有效的Rh（III）催化的电子无偏烯的弱配位基团导向的二烯基化反应。还描述了进一步详细描述二烯基化产物以构建多环化合物。
• Ligand‐Controlled Regiodivergent Cyanoboration of Internal Allenes by Copper Catalysis
  作者：Hui Hu、Guo‐Cui Ji、Linjuan Jiang、Siwei Bi、Yuan‐Ye Jiang、Yuanhong Liu

  DOI：10.1002/anie.202210338

  日期：2022.12.19

  The first copper-catalyzed regiodivergent cyanoboration of internal allenes with B2pin2 and NCTS derivatives has been developed. MeOH was identified as the necessary additive for the regeneration of LCu-Bpin species. Computational studies revealed that the copper-mediated allylic cyanation is the regio- and stereo-determining step, while the MeOH-assisted transmetalation with B2pin2 is the rate-determining

  已经开发出第一个铜催化的具有 B 2引脚2和 NCTS 衍生物的内部丙二烯区域发散氰基硼化反应。MeOH 被确定为 LCu-Bpin 物种再生的必要添加剂。计算研究表明，铜介导的烯丙基氰化作用是区域和立体决定步骤，而甲醇辅助的 B 2 pin 2金属转移是速率决定步骤。
• WENKERT, E.;LEFTIN, M. H.;MICHELOTTI, E. L., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 7, 1122-1124
  作者：WENKERT, E.、LEFTIN, M. H.、MICHELOTTI, E. L.

  DOI：——

  日期：——