N-benzyl-N-tert-butyl-2-methoxybenzamide | 335596-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-tert-butyl-2-methoxybenzamide
• CAS: 335596-09-3
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₂
• 分子量: 297.397
• InChiKey: VTTVGIZUKPFQGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-tert-butyl-2-methoxybenzamide 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到N-(tert-butyl)-2-methoxy-7-phenylbicyclo[4.1.0]hepta-2,4-diene-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  锂化苯甲酰胺的立体有择光化学扩环

  摘要：

  用强碱（LDA 或 t-BuLi）处理 N-苄基苯甲酰胺，然后用 500 W 钨灯照射，根据起始酰胺的取代模式，通过 N-苄基的整体插入，提供降卡二烯或环庚二烯酮基团进入苯甲酰胺的芳环系统。手性苯甲酰胺以高（有时是完全的）立体特异性进行环扩展。该反应似乎是通过一系列周环反应（光化学或热 sigmatropic 重排和热电环反应）在初始脱芳构化环化后发生的。

  DOI：

  10.1021/ja035827i
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁基苄胺 、 甲氧基苯甲酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到N-benzyl-N-tert-butyl-2-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷酮稠合环己酮通过 2-、3- 或 4-甲氧基苯甲酰胺的区域选择性脱芳香阴离子环化

  摘要：

  在 HMPA 存在下用 t-BuLi 处理后，甲氧基苯甲酰胺，例如 I（Ar = Ph，4-MeOC6H4），通过脱芳构化环化得到 Me 二烯基醚，例如 II，然后用 dil 水解。HCl 得到吡咯烷稠合环己烯酮的单一立体异构体和区域异构体，例如 III。双环烯酮是通用的合成中间体，可进行立体选择性 redn 等转化。和共轭加成，区域选择性 Baeyer-Villiger 氧化、溴化和氢化。[在 SciFinder (R) 上]

  DOI：

  10.1055/s-2001-10772

文献信息

• 2,3-Dihydroisoindolones by cyclisation and rearomatisation of lithiated benzamides
  作者：Jonathan Clayden、Christel J. Menet

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00545-8

  日期：2003.4

  Lithiation of tertiary aromatic N-benzyl amides generates [alpha]-amido benzyllithiums which cyclise with dearomatisation to cyclic extended enolates. Rearomatisation by oxidation, or, in the case of methoxy-substituted enolates, elimination, yields 2,3-dihydroisoindoles. Enantiomerically enriched products may be formed either by using a chiral base to lithiate the starting material or by using a chiral starting material. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Pyrrolidinone-fused Cyclohexenones by Regioselective Dearomatising Anionic Cyclisation of 2-, 3- or 4-Methoxybenzamides
  作者：Jonathan Clayden、Kirill Tchabanenko、Samreen A. Yasin、Michael D. Turnbull

  DOI：10.1055/s-2001-10772

  日期：——

  4-MeOC6H4), cyclized with dearomatization to give Me dienyl ethers, e.g. II, which were hydrolyzed with dil. HCl to give single stereo- and regioisomers of pyrrolidine-fused cyclohexenones, e.g. III. The bicyclic enones are versatile synthetic intermediates which undergo transformations such as stereoselective redn. and conjugate addn., regioselective Baeyer-Villiger oxidn., bromination and hydrogenation

  在 HMPA 存在下用 t-BuLi 处理后，甲氧基苯甲酰胺，例如 I（Ar = Ph，4-MeOC6H4），通过脱芳构化环化得到 Me 二烯基醚，例如 II，然后用 dil 水解。HCl 得到吡咯烷稠合环己烯酮的单一立体异构体和区域异构体，例如 III。双环烯酮是通用的合成中间体，可进行立体选择性 redn 等转化。和共轭加成，区域选择性 Baeyer-Villiger 氧化、溴化和氢化。[在 SciFinder (R) 上]
• Stereospecific Photochemical Ring Expansion of Lithiated Benzamides
  作者：Jonathan Clayden、Faye E. Knowles、Christel J. Menet

  DOI：10.1021/ja035827i

  日期：2003.8.1

  provides, according to the substitution pattern of the starting amides, either norcaradienes or cycloheptadienones by overall insertion of the N-benzyl group into the benzamide's aromatic ring system. Chiral benzamides undergo the ring expansion with high (sometimes complete) stereospecificity. The reaction appears to occur via a series of pericyclic reactions (photochemical or thermal sigmatropic rearrangements

  用强碱（LDA 或 t-BuLi）处理 N-苄基苯甲酰胺，然后用 500 W 钨灯照射，根据起始酰胺的取代模式，通过 N-苄基的整体插入，提供降卡二烯或环庚二烯酮基团进入苯甲酰胺的芳环系统。手性苯甲酰胺以高（有时是完全的）立体特异性进行环扩展。该反应似乎是通过一系列周环反应（光化学或热 sigmatropic 重排和热电环反应）在初始脱芳构化环化后发生的。