(S)-N-(2-methoxybenzoyl)proline anilide | 1415831-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-(2-methoxybenzoyl)proline anilide
• 英文别名: (2S)-1-(2-methoxybenzoyl)-N-phenylpyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 1415831-65-0
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₃
• 分子量: 324.379
• InChiKey: PSMHLJMQYMBZDC-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(2-methoxybenzoyl)proline anilide 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到(S)-2-anilinomethyl-1-(2-methoxybenzyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Addition of Diethylzinc to Aldehydes Catalyzed by (S)-1-Alkyl-2-(arylamino)methylpyrrolidine

  摘要：

  几种手性二胺，(S)-1-烷基-2-(芳基氨基)甲基吡咯烷，在二乙基锌对醛的对映选择性加成反应中作为手性催化剂。使用0.15当量的(S)-2-氨基甲基-1-苄基吡咯烷可以获得最佳结果，手性二级醇以高对映体过量（最高可达94% ee）获得。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20120105
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基苯甲酰氯 、 (S)-n-苯基-2-吡咯烷羧酰胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯氟甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到(S)-N-(2-methoxybenzoyl)proline anilide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Addition of Diethylzinc to Aldehydes Catalyzed by (S)-1-Alkyl-2-(arylamino)methylpyrrolidine

  摘要：

  几种手性二胺，(S)-1-烷基-2-(芳基氨基)甲基吡咯烷，在二乙基锌对醛的对映选择性加成反应中作为手性催化剂。使用0.15当量的(S)-2-氨基甲基-1-苄基吡咯烷可以获得最佳结果，手性二级醇以高对映体过量（最高可达94% ee）获得。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20120105

文献信息

• Enantioselective Addition of Diethylzinc to Aldehydes Catalyzed by (<i>S</i>)-1-Alkyl-2-(arylamino)methylpyrrolidine
  作者：Naoya Hosoda、Hiroki Ito、Tatsuya Takimoto、Masatoshi Asami

  DOI：10.1246/bcsj.20120105

  日期：2012.9.15

  Several chiral diamines, (S)-1-alkyl-2-(arylamino)methylpyrrolidine, were used as chiral catalysts for the enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes. The best results were obtained by employing 0.15 equiv of (S)-2-anilinomethyl-1-benzylpyrrolidine, and chiral secondary alcohols were obtained with high enantiomeric excesses (up to 94% ee).

  几种手性二胺，(S)-1-烷基-2-(芳基氨基)甲基吡咯烷，在二乙基锌对醛的对映选择性加成反应中作为手性催化剂。使用0.15当量的(S)-2-氨基甲基-1-苄基吡咯烷可以获得最佳结果，手性二级醇以高对映体过量（最高可达94% ee）获得。