(E)-1-(4-acetylphenyl)-1-hepten-3-yl 2-methoxybenzoate | 1204830-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1-(4-acetylphenyl)-1-hepten-3-yl 2-methoxybenzoate
• CAS: 1204830-70-5
• 化学式: C₂₃H₂₆O₄
• 分子量: 366.457
• InChiKey: QKKMZRMJSXOHTQ-DTQAZKPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.33
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-acetylphenyl)-1-hepten-3-yl 2-methoxybenzoate 、 苯硼酸 在 silver hexafluoroantimonate 、 1,10-菲罗啉 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以72%的产率得到(E)-1-[4-(1-phenyl-2-heptenyl)phenyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  钯催化的无环烯丙酯和芳基硼酸之间的γ-选择性和立体有择的烯丙基-芳基偶联

  摘要：

  在由 Pd(OAc)(2)、菲咯啉（或联吡啶）和 AgSbF(6) (1:1.2:1) 制备的钯催化剂存在下，无环 (E)-烯丙基乙酸酯和芳基硼酸之间的反应进行得非常好γ-选择性提供具有 E-构型的烯丙基-芳基偶联产物。α-手性烯丙基乙酸酯的反应发生了具有顺式立体化学的优异的 α 到 γ 手性转移，以​​产生在苄基位置具有立体中心的烯丙基化芳烃。该反应在烯丙基乙酸酯和芳基硼酸中都可以耐受范围广泛的官能团。此外，肉桂醇衍生物的γ-芳基化得到含有未共轭烯基取代基的墒二芳基烷烃衍生物。该方法的合成效用通过其在 (+)-舍曲林（一种抗抑郁药）的有效合成中的应用得到证明。观察到的 γ-区域选择性和 E-1,3-syn 立体化学基于 Pd(II) 机制进行合理化，该机制涉及阳离子单（酰氧基）钯（II）配合物和芳基硼​​酸之间的金属转移，以及定向碳钯化，然后是 Syn-β -酰氧基消除。与可能的中间体相

  DOI：

  10.1021/ja9092264
• 作为产物：
  描述：

  、 甲氧基苯甲酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-1-(4-acetylphenyl)-1-hepten-3-yl 2-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的无环烯丙酯和芳基硼酸之间的γ-选择性和立体有择的烯丙基-芳基偶联

  摘要：

  在由 Pd(OAc)(2)、菲咯啉（或联吡啶）和 AgSbF(6) (1:1.2:1) 制备的钯催化剂存在下，无环 (E)-烯丙基乙酸酯和芳基硼酸之间的反应进行得非常好γ-选择性提供具有 E-构型的烯丙基-芳基偶联产物。α-手性烯丙基乙酸酯的反应发生了具有顺式立体化学的优异的 α 到 γ 手性转移，以​​产生在苄基位置具有立体中心的烯丙基化芳烃。该反应在烯丙基乙酸酯和芳基硼酸中都可以耐受范围广泛的官能团。此外，肉桂醇衍生物的γ-芳基化得到含有未共轭烯基取代基的墒二芳基烷烃衍生物。该方法的合成效用通过其在 (+)-舍曲林（一种抗抑郁药）的有效合成中的应用得到证明。观察到的 γ-区域选择性和 E-1,3-syn 立体化学基于 Pd(II) 机制进行合理化，该机制涉及阳离子单（酰氧基）钯（II）配合物和芳基硼​​酸之间的金属转移，以及定向碳钯化，然后是 Syn-β -酰氧基消除。与可能的中间体相

  DOI：

  10.1021/ja9092264