2-phenyl-7-(2-(piperidin-1-yl)ethoxy)-4H-chromen-4-one | 10400-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-phenyl-7-(2-(piperidin-1-yl)ethoxy)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 7-β-Piperidinoaethoxyflavon；7-(N-Piperidino-ethoxy)-flavon；2-Phenyl-7-(2-piperidin-1-ylethoxy)chromen-4-one；2-phenyl-7-(2-piperidin-1-ylethoxy)chromen-4-one
• CAS: 10400-02-9
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₃
• 分子量: 349.43
• InChiKey: HUPDUDCVVDWTET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2',4'-bis(tetrahydropyran-2-yloxy)acetophenone 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-phenyl-7-(2-(piperidin-1-yl)ethoxy)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  含氮类黄酮及其具有多种 B 环的类似物对乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的抑制作用。

  摘要：

  在这项研究中，设计、合成了一系列含有6或7个取代叔胺侧链的新型黄酮（2-苯基色酮）、2-萘基色酮、2-蒽基色酮或2-联苯色酮衍生物，并评估乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）抑制。结果表明，色酮支架上连接的芳环的改变对生物活性产生显着影响。与黄酮类化合物相比，2-萘基色酮、2-蒽基色酮衍生物对AChE的抑制活性显着降低，而带有7位取代叔胺侧链的2-联苯色酮衍生物的抑制活性优于相关黄酮类衍生物。对于所有新合成的化合物，叔胺侧链的位置明显影响抑制AChE的活性。上述结果为新型AChE抑制剂的进一步开发提供了有价值的信息。在新合成的化合物中，化合物5a具有有效的AChE抑制作用（IC 50 = 1.29 ± 0.10 μmol/L），并且对AChE的选择性高于BChE（选择性比：27.96）。化合物5a的酶动力学研究表明它对 AChE 产生混合型抑制作用。

  DOI：

  10.1002/ddr.21726