(6S)-6,7-O-isopropylidene-6,7-dihydroxy-6-p-toluenesulfonyloxymethyl-hept-3-ene-(E)-2-one | 120633-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (6S)-6,7-O-isopropylidene-6,7-dihydroxy-6-p-toluenesulfonyloxymethyl-hept-3-ene-(E)-2-one
• 英文别名: [(4S)-2,2-dimethyl-4-[(E)-4-oxopent-2-enyl]-1,3-dioxolan-4-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 120633-57-0
• 化学式: C₁₈H₂₄O₆S
• 分子量: 368.451
• InChiKey: CVXLZULRSNEVJC-QWNKOJSDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S)-6,7-O-isopropylidene-6,7-dihydroxy-6-p-toluenesulfonyloxymethyl-hept-3-ene-(E)-2-one 在 palladium on activated charcoal Amberlysr-15 resin 、 氢气 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (1S)-(-)-Frontalin
  参考文献：
  名称：

  以支链糖“α” -d-异糖基内酯为手性模板，合成（s）-（-）和（r）-（+）-额叶蛋白和（-）-麦芽糖内酯

  摘要：

  高度对映体纯。（S）-（-）2和（R）-（+）-额叶蛋白3和（-）-麦芽糖内酯。由常见的手性结构单元（2R）-1，2-O-异亚丙基-2-羟甲基-戊-4-烯.-1，2-二醇9合成5种化合物。步骤从α-D-isosaccharino-1，4-内酯1得到35％的总产率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90101-2
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 吡啶 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (6S)-6,7-O-isopropylidene-6,7-dihydroxy-6-p-toluenesulfonyloxymethyl-hept-3-ene-(E)-2-one
  参考文献：
  名称：

  以支链糖“α” -d-异糖基内酯为手性模板，合成（s）-（-）和（r）-（+）-额叶蛋白和（-）-麦芽糖内酯

  摘要：

  高度对映体纯。（S）-（-）2和（R）-（+）-额叶蛋白3和（-）-麦芽糖内酯。由常见的手性结构单元（2R）-1，2-O-异亚丙基-2-羟甲基-戊-4-烯.-1，2-二醇9合成5种化合物。步骤从α-D-isosaccharino-1，4-内酯1得到35％的总产率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90101-2

文献信息

• CH insertion method for the chiral tertiary alcohol: Formal synthesis of (−)-frontalin
  作者：Susumu Ohira、Satoshi Ishi、Koji Shinohara、Hiroshi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94424-1

  日期：1990.1

  insertion of the alkylidene carbene into CH bond adjacent to the protected secondary hydroxyl group gave a chiral tertiary alcohol derivative, which was converted to a synthetic intermediate of (−)-frontalin.

  将亚烷基卡宾分子内插入与受保护的仲羟基相邻的CH键中，得到手性叔醇衍生物，其被转化为（-）-额叶蛋白的合成中间体。
• OHIRA, SUSUMU;ISHI, SATOSHI;SHINOHARA, KOJI;NOZAKI, HIROSHI, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 1039-1040
  作者：OHIRA, SUSUMU、ISHI, SATOSHI、SHINOHARA, KOJI、NOZAKI, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——
• TRINH, MINH-CHAU;FLORENT, JEAN-CLAUDE;MONNERET, CLAUDE, TETRAHEDRON., 44,(1988) N 21, C. 6633-6644
  作者：TRINH, MINH-CHAU、FLORENT, JEAN-CLAUDE、MONNERET, CLAUDE

  DOI：——

  日期：——