(2-{2-[(S)-2-({(S)-1-[(S)-2-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-methyl-butyrylamino)-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionyl]-pyrrolidine-2-carbonyl}-amino)-3-phenyl-propionylamino]-acetylamino}-acetylamino)-acetic acid ethyl ester | 90315-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2-{2-[(S)-2-({(S)-1-[(S)-2-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-methyl-butyrylamino)-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionyl]-pyrrolidine-2-carbonyl}-amino)-3-phenyl-propionylamino]-acetylamino}-acetylamino)-acetic acid ethyl ester
• CAS: 90315-46-1
• 化学式: C₄₄H₅₅N₇O₁₁
• 分子量: 857.961
• InChiKey: NLXZJRABSLAHNN-TYXZPGKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.0
• 重原子数：
  62.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  250.67
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-{2-[(S)-2-({(S)-1-[(S)-2-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-methyl-butyrylamino)-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionyl]-pyrrolidine-2-carbonyl}-amino)-3-phenyl-propionylamino]-acetylamino}-acetylamino)-acetic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到(2-{2-[(S)-2-({(S)-1-[(S)-2-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-methyl-butyrylamino)-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionyl]-pyrrolidine-2-carbonyl}-amino)-3-phenyl-propionylamino]-acetylamino}-acetylamino)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Studies of Bitter Peptides from Casein Hydrolyzate. VI. Syntheses and Bitter Taste of BPIc (Val–Tyr–Pro–Phe–Pro–Pro–Gly–Ile–Asn–His) and Its Analogs and Fragments

  摘要：

  为了研究化学结构与苦味之间的关系，研究人员合成了 Minamiura 等人从酪蛋白水解物中分离出的苦味肽 BPIc（Val-Tyr-Pro-Phe-Pro-Gly-Ile-Asn-His）及其类似物和片段。研究发现，BPIc 的苦味阈值为 0.05 mM，与奎宁和苯硫脲一样是最苦的化合物之一。然而，[Gly5,6]- 和 [Gly9,10]-BPIc 以及 BPIc 的 N 端八肽和七肽片段的苦味比 BPIc 弱得多。结果表明，5,6-脯氨酸和 C 端的碱性是 BPIc 表现出强烈苦味的必要条件。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.97
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酰甘氨酸乙酯 在 钯 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 氢气 、 氯甲酸乙酯 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (2-{2-[(S)-2-({(S)-1-[(S)-2-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-methyl-butyrylamino)-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionyl]-pyrrolidine-2-carbonyl}-amino)-3-phenyl-propionylamino]-acetylamino}-acetylamino)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies of Bitter Peptides from Casein Hydrolyzate. VI. Syntheses and Bitter Taste of BPIc (Val–Tyr–Pro–Phe–Pro–Pro–Gly–Ile–Asn–His) and Its Analogs and Fragments

  摘要：

  为了研究化学结构与苦味之间的关系，研究人员合成了 Minamiura 等人从酪蛋白水解物中分离出的苦味肽 BPIc（Val-Tyr-Pro-Phe-Pro-Gly-Ile-Asn-His）及其类似物和片段。研究发现，BPIc 的苦味阈值为 0.05 mM，与奎宁和苯硫脲一样是最苦的化合物之一。然而，[Gly5,6]- 和 [Gly9,10]-BPIc 以及 BPIc 的 N 端八肽和七肽片段的苦味比 BPIc 弱得多。结果表明，5,6-脯氨酸和 C 端的碱性是 BPIc 表现出强烈苦味的必要条件。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.97