| 55857-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• CAS: 55857-16-4；56782-03-7
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₂
• 分子量: 310.396
• InChiKey: ZOSYVMQNYXARQX-NWCVYEBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  56.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 platinum(IV) oxide lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 75.5h， 生成 (+/-)-corynantheidol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of (±)-Z-Geissoschizol, (±)-3-epi-Z-Geissoschizol, (±)-Corynantheidol, (±)-Dihydrocorynantheol, (±)-3-epi-Dihydrocorynantheol and the Corresponding Corynan-17-oic Acid Methyl Esters

  摘要：

  The utility of the Claisen rearrangement using carefully separated, diastereoisomeric allylic alcohols (1a) and (1b) in the preparation of (+/-)-Z-geissoschizol (4a), (+/-)-3-epi-Z-geissoschizol (4b), (+/-)-corynantheidol (7a), (+/-)-dihydrocorynantheol (8a), (+/-)-3-epi-dihydrocorynantheol (8b) and the corresponding corynan-17-oic acid methyl esters (3a, 3b, 5a, 6a and 6b) is shown. Special attention is paid to the stereochemical outcome of catalytic (PtO2) hydrogenation of the C(20) Z-ethylidene side chain.

  DOI：

  10.3987/com-91-5922
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2R,3Z,12bS)-3-ethylidene-2,4,6,7,12,12b-hexahydro-1H-indolo[2,3-a]quinolizin-2-yl]-N,N-dimethylacetamide 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of (±)-Z-Geissoschizol, (±)-3-epi-Z-Geissoschizol, (±)-Corynantheidol, (±)-Dihydrocorynantheol, (±)-3-epi-Dihydrocorynantheol and the Corresponding Corynan-17-oic Acid Methyl Esters

  摘要：

  The utility of the Claisen rearrangement using carefully separated, diastereoisomeric allylic alcohols (1a) and (1b) in the preparation of (+/-)-Z-geissoschizol (4a), (+/-)-3-epi-Z-geissoschizol (4b), (+/-)-corynantheidol (7a), (+/-)-dihydrocorynantheol (8a), (+/-)-3-epi-dihydrocorynantheol (8b) and the corresponding corynan-17-oic acid methyl esters (3a, 3b, 5a, 6a and 6b) is shown. Special attention is paid to the stereochemical outcome of catalytic (PtO2) hydrogenation of the C(20) Z-ethylidene side chain.

  DOI：

  10.3987/com-91-5922