(1'R,2'R,4R,5R)-2-(2'-iodocyclopropyl)-4,5-bis(methoxydiphenylmethyl)-1,3,2-dioxaborolane | 771563-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1'R,2'R,4R,5R)-2-(2'-iodocyclopropyl)-4,5-bis(methoxydiphenylmethyl)-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: (4R,5R)-2-[(1R,2R)-2-iodocyclopropyl]-4,5-bis[methoxy(diphenyl)methyl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 771563-10-1
• 化学式: C₃₃H₃₂BIO₄
• 分子量: 630.33
• InChiKey: YWOLYPPXRFUFSG-OMRVPHBLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.02
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-庚烯-1-基硼酸 、 (1'R,2'R,4R,5R)-2-(2'-iodocyclopropyl)-4,5-bis(methoxydiphenylmethyl)-1,3,2-dioxaborolane 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 正丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到(1'R,2'R,4R,5R)-2-{2'-[(E)-hept-1''-enyl]cyclopropyl}-4,5-bis(methoxydiphenylmethyl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  对映体纯乙烯基环丙基硼酸酯

  摘要：

  乙烯基环丙烷是有机合成中的多功能中间体和产品。相应的对映异构纯硼酸酯应该会产生具有多种应用的高度灵活的构建块。介绍了从已知的非对映纯和对映纯环丙基甲醇 3 和 4 开始选择性合成 (E)- 和 (Z)- 乙烯基衍生物的详细研究。硼酸酯通过其三氟硼酸盐活化；讨论了反应的优化。这项努力最终合成了 (-)-(1S,2S)-dictyopterene A (38)。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900414
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R,1'R,2'R)-2-[2-(hydroxymethyl)cyclopropyl]-4,5-bis[methoxy(diphenyl)methyl]-1,3,2-dioxaborolane 在 ruthenium trichloride 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 [Me₂N-(1-oxy-pyridin-2-ylsulfanyl)-methylene]-NMe₂⁺ PF₆^- 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (1'R,2'R,4R,5R)-2-(2'-iodocyclopropyl)-4,5-bis(methoxydiphenylmethyl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的环丙烷构件：2-碘环丙基硼酸酯的合成与转化

  摘要：

  对映体纯的2-碘环丙基硼酸酯6和8是通过氧化自由基脱羧序列从容易获得的烯丙醇2合成的。这些独特的结构单元已证明是与芳基，杂芳基，烯基和环丙基硼衍生物（分别为1个实例）进行连续Suzuki偶联的通用中间体。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404055