(1'R,2'R,4R,5R)-2-{2'-[(E)-hex-1''-enyl]cyclopropyl}-4,5-bis(methoxydiphenylmethyl)-1,3,2-dioxaborolane | 1027355-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1'R,2'R,4R,5R)-2-{2'-[(E)-hex-1''-enyl]cyclopropyl}-4,5-bis(methoxydiphenylmethyl)-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: (4R,5R)-2-[(1R,2R)-2-[(E)-hex-1-enyl]cyclopropyl]-4,5-bis[methoxy(diphenyl)methyl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1027355-56-1
• 化学式: C₃₉H₄₃BO₄
• 分子量: 586.579
• InChiKey: BOQKIQHFSWHPJY-FSXJMIMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.58
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,2'R,4R,5R)-2-{2'-[(E)-hex-1''-enyl]cyclopropyl}-4,5-bis(methoxydiphenylmethyl)-1,3,2-dioxaborolane 在 potassium hydrogen difluoride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 120.0h， 以89%的产率得到potassium (1R,2R)-2-[(E)-hex-1'-enyl]cyclopropyltrifluoroborate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Dictyopterene A

  摘要：

  通过对映体纯度极高的环丙基硼酸酯结构单元，完成了双蝶呤 A 的全合成。关键的烯化步骤采用了 Julia-Kocienski 反应和 Wittig 反应。马特森同源反应是整个合成过程的最后一个关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1042918
• 作为产物：
  描述：

  5-(pentylsulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole 、 (1R,2R)-2-[(4R,5R)-4,5-Bis-(methoxy-diphenyl-methyl)-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl]-cyclopropanecarbaldehyde 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.25h， 以93%的产率得到(1'R,2'R,4R,5R)-2-{2'-[(E)-hex-1''-enyl]cyclopropyl}-4,5-bis(methoxydiphenylmethyl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Dictyopterene A

  摘要：

  通过对映体纯度极高的环丙基硼酸酯结构单元，完成了双蝶呤 A 的全合成。关键的烯化步骤采用了 Julia-Kocienski 反应和 Wittig 反应。马特森同源反应是整个合成过程的最后一个关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1042918

文献信息

• Enantiomerically Pure Vinylcyclopropylboronic Esters
  作者：Erwin Hohn、Jiří Paleček、Jörg Pietruszka、Wolfgang Frey

  DOI：10.1002/ejoc.200900414

  日期：2009.8

  products in organic synthesis. The corresponding enantiomerically pure boronic esters should lead to highly flexible building blocks with a variety of applications. A detailed study towards the selective synthesis of (E)- and (Z)-vinyl derivatives starting from the known diastereo- and enantiopure cyclopropylmethanols 3 and 4 is presented. The boronic esters were activated via their trifluoroboronates;

  乙烯基环丙烷是有机合成中的多功能中间体和产品。相应的对映异构纯硼酸酯应该会产生具有多种应用的高度灵活的构建块。介绍了从已知的非对映纯和对映纯环丙基甲醇 3 和 4 开始选择性合成 (E)- 和 (Z)- 乙烯基衍生物的详细研究。硼酸酯通过其三氟硼酸盐活化；讨论了反应的优化。这项努力最终合成了 (-)-(1S,2S)-dictyopterene A (38)。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Synthesis of Dictyopterene A
  作者：Jörg Pietruszka、Erwin Hohn、Jiří Paleček

  DOI：10.1055/s-2008-1042918

  日期：——

  The total synthesis of dictyopterene A was accomplished via an enantiomerically pure cyclopropylboronic ester building block. Crucial olefination steps were carried out employing the Julia-Kocienski as well as the Wittig reactions. The Matteson homologation was the final key step for the total synthesis.

  通过对映体纯度极高的环丙基硼酸酯结构单元，完成了双蝶呤 A 的全合成。关键的烯化步骤采用了 Julia-Kocienski 反应和 Wittig 反应。马特森同源反应是整个合成过程的最后一个关键步骤。