1-azido-4-(n-octadecyloxy)benzene | 1361992-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-azido-4-(n-octadecyloxy)benzene
• 英文别名: 1-azido-4-octadecoxybenzene
• CAS: 1361992-65-5
• 化学式: C₂₄H₄₁N₃O
• 分子量: 387.609
• InChiKey: YZJFYSUQOOUBQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.27
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  57.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-三乙炔苯 、 1-azido-4-(n-octadecyloxy)benzene 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以96%的产率得到4-[3,5-Bis[1-(4-octadecoxyphenyl)triazol-4-yl]phenyl]-1-(4-octadecoxyphenyl)triazole
  参考文献：
  名称：

  通过调节侧基之间的非共价相互作用，调节固-液界面上刚性“点击”树枝状聚合物的自组装。

  摘要：

  配备外围烷基或羧酸基团以分别参与范德华力和氢键相互作用的第一代聚三唑-亚苯基树枝状聚合物，在固液界面处组装成不同的二维纳米结构，如高决议STM调查。

  DOI：

  10.1039/c1cc13099d
• 作为产物：
  描述：

  硬脂基溴 在 亚硝酸特丁酯 、 18-冠醚-6 、 叠氮基三甲基硅烷 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 80.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 1-azido-4-(n-octadecyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过调节侧基之间的非共价相互作用，调节固-液界面上刚性“点击”树枝状聚合物的自组装。

  摘要：

  配备外围烷基或羧酸基团以分别参与范德华力和氢键相互作用的第一代聚三唑-亚苯基树枝状聚合物，在固液界面处组装成不同的二维纳米结构，如高决议STM调查。

  DOI：

  10.1039/c1cc13099d

文献信息

• Synthesis and antibiofilm activity of 1,2,3-triazole-pyridine hybrids against methicillin-resistant <i>Staphylococcus aureus</i> (MRSA)
  作者：Tamer El Malah、Hanan A. Soliman、Bahaa A. Hemdan、Randa E. Abdel Mageid、Hany F. Nour

  DOI：10.1039/d1nj00773d

  日期：——

  tools, such as FT-IR, 1H NMR, 13C NMR, and 2D NMR. We evaluated in vitro antibacterial and antibiofilm activities of the 1,2,3-triazole-pyridine hybrids 11–22 against methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) in both planktonic and sessile cells. Compounds 17, 18, and 21 exhibited promising growth inhibition activity against planktonic and sessile MRSA cells with IC50 = 34.94, 37.91, and 43.88

  抗生素耐药菌正以惊人的速度出现，对人类健康构成潜在威胁。我们通过在碱性 DMF 中用炔丙基溴对取代的 2-氧代-1,2-二氢吡啶衍生物1和2进行烷基化，合成了炔官能化吡啶3和4 。反应得到O-炔丙基化化合物3和4作为主要产物。铜（I）催化的化合物3和4与芳族叠氮化物的叠氮化物-炔环加成反应得到化合物11-22。1,2,3-三唑-吡啶杂化物的化学结构11-22使用不同的光谱工具进行了全面验证，例如 FT-IR、1 H NMR、13 C NMR 和 2D NMR。我们评估了 1,2,3-三唑-吡啶杂化物11-22对浮游细胞和无柄细胞中耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA) 的体外抗菌和抗生物膜活性。化合物17，18，和21显示出有希望的生长抑制活性对浮游和固着MRSA细胞与IC 50 = 34.94，37.91，43.88和μM，分别。使用万古霉素 (Van) 作为标准参比药物 (IC50 186
• Synthesis, in vitro antimicrobial evaluation, and molecular docking studies of new isatin-1,2,3-triazole hybrids
  作者：Tamer El Malah、Hanaa Farag、Bahaa A. Hemdan、Randa E. Abdel Mageid、Mohamad T. Abdelrahman、May A. El-Manawaty、Hany F. Nour

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131855

  日期：2022.2

  compounds with antimicrobial activity, we synthesized a series of isatin-1,2,3-triazole hybrids 12-21 using the copper(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) reactions. Structural verification of the new isatin-1,2,3-triazole hybrids was accomplished using a variety of spectroscopic characterization techniques. The novel hybrids were evaluated for their in vitro antimicrobial activity against

  抗生素耐药性正在以惊人的速度迅速演变，对人类构成严重威胁。在努力开发具有抗微生物活性的化合物，我们合成了一系列靛红-1,2,3-三唑杂种的12 - 21使用铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成加成（CuAAC）反应。使用各种光谱表征技术完成了新的靛红-1,2,3-三唑杂化物的结构验证。对新型杂种进行了体外评估使用琼脂孔和圆盘扩散试验对不同的病原菌和真菌物种进行抗菌活性。氨苄青霉素和制霉菌素被用作标准参考抗微生物药物。抗菌评估显示，最具活性的衍生物是靛红-1,2,3-三唑21。此外，测试的化合物对革兰氏阴性菌的活性比革兰氏阳性菌高。分子对接表明化合物21可以结合d丙氨酸d丙氨酸连接酶和二氢叶酸还原酶的活性位点通过多个氢键，π-π，和C ħ -π相互作用。
• Anticancer Evaluation of Tris(triazolyl)triazine Derivatives Generated via Click Chemistry
  作者：Tamer El Malah、Hany F. Nour、A. A. Nayl、R. A. Elkhashab、Farouk M. E. Abdel-Megeid、Mamdouh M. Ali

  DOI：10.1071/ch16006

  日期：——

  Click chemistry has been utilised for the preparation of new tris(triazolyl)triazines containing aliphatic and polar side chains through coupling of 2,4,6-triethynyl-[1,3,5]triazines, which possess free terminal alkyne moieties with substituted aromatic azides. The cytotoxic activity and in vitro anticancer potential of the newly synthesised compounds have been evaluated against seven human cancer cell lines including liver HepG2, breast MCF-7, lung A549, acute myeloid leukemia HL-60, colon HCT116, and prostate PC3 cancer cell lines in addition to human normal melanocyte, HFB4. The results revealed that all the compounds did not exhibit any activity against A549, HL-60, and PC3. However compound G2 was effective against MCF-7 and HepG2 cancer cell lines. On the other hand, compound G1a exhibited higher potency against MCF-7 and HepG2 cells with no toxicity on normal cells in comparison with the standard drug doxorubicin.

  通过将 2,4,6-三炔基-[1,3,5]三嗪与取代的芳香叠氮化物偶联，利用点击化学法制备了含有脂肪族和极性侧链的新型三（三唑基）三嗪。除了人类正常黑色素细胞 HFB4 外，还评估了新合成化合物对七种人类癌细胞系的细胞毒性活性和体外抗癌潜力，包括肝癌 HepG2、乳腺癌 MCF-7、肺癌 A549、急性髓性白血病 HL-60、结肠癌 HCT116 和前列腺癌 PC3 癌细胞系。研究结果表明，所有化合物对 A549、HL-60 和 PC3 均无活性。但化合物 G2 对 MCF-7 和 HepG2 癌细胞株有效。另一方面，与标准药物多柔比星相比，化合物 G1a 对 MCF-7 和 HepG2 细胞表现出更高的效力，对正常细胞无毒性。
• Benzothiazole-tethered 1,2,3-triazoles: Synthesis, antimicrobial, antioxidant, and molecular docking studies
  作者：Tamer El Malah、Mohamed I. Hegab、Hassan M. Awad、Mohamad T. Abdelrahman、Farouk M.E. Abdel-Megeid、Ahmed H. Shamroukh、Randa E. Abdel Mageid、Hany F. Nour

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133417

  日期：2022.10

  necessary to develop new generations of antibacterial drugs. Here we describe the synthesis of novel benzothiazole-1,2,3-triazoles 12–21 utilizing copper(I) catalyzed alkyne-azide cycloaddition reactions. Compounds 12–21 were tested for their in vitro antibacterial activity on Gram-positive and Gram-negative bacteria. Derivative 18 displayed high antibacterial activity against Escherichia coli. All

  在过去的几十年中，抗生素耐药性作为公共卫生问题引起了相当大的关注。因此，开发新一代抗菌药物已成为必要。 在这里，我们描述了利用铜 (I) 催化的炔烃-叠氮化物环加成反应合成新型苯并噻唑-1,2,3-三唑 12-21 。 测试了化合物 12 – 21对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的体外抗菌活性。衍生物 18对大肠杆菌 表现出高抗菌活性 。所有化合物均表现出对铜绿假单胞菌的显着抑制作用 , 除了导数 17 和 18。化合物12 – 21的抗真菌评估  揭示了衍生物 20 对 白色念珠菌的高活性。在所有受试化合物中， 衍生物 17、18和 19显示 出较高的抗氧化活性。进行分子对接研究以验证抗菌结果。
• Phthalazone tethered 1,2,3-triazole conjugates: In silico molecular docking studies, synthesis, in vitro antiproliferative, and kinase inhibitory activities
  作者：Mohamed A Abdelgawad、Syed Nasir Abbas Bukhari、Arafa Musa、Mohammed Elmowafy、AbdElAziz A. Nayl、Ahmed H. El‐Ghorab、Mohamed Sadek Abdel-Bakky、Hany A. Omar、Nasser Hadal Alotaibi、Hossam M. Hassan、Mohammed M. Ghoneim、Rania B. Bakr

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106404

  日期：2023.4

  line WI38. The antiproliferative assessment of derivatives 12–21 showed potent activity of compounds 16, 18, and 21 compared to the anticancer drug doxorubicin. Compound 16 showed selectivity (SI) towardthe tested cell lines ranging from 3.35 to 8.84 when compared to Dox., that showed SI ranged from 0.75 to 1.61. Derivatives 16, 18 and 21 were assessed towards VEGFR-2 inhibitory activity and result in

  利用炔烃官能化二氮杂氮酮1与官能化叠氮化物2 – 11的 Cu(I) 催化点击反应合成了新的二氮杂氮酮系链 1,2,3-三唑衍生物12–21 。新的酞酮-1,2,3-三唑结构12 – 21通过不同的光谱工具（如红外）得到证实； 1 H、 13 C、2D HMBC 和 2D ROESY NMR； EI MS 和元素分析。评估了分子杂合体12 – 21针对四种癌细胞系的抗增殖功效，包括结直肠癌、肝母细胞瘤、前列腺癌、乳腺癌和正常细胞系 WI38。衍生物12 – 21的抗增殖评估显示，与抗癌药物阿霉素相比，化合物16、18和21具有强大的活性。与 Dox. 相比，化合物 16 对测试细胞系的选择性 (SI) 范围为 3.35 至 8.84，Dox. 显示 SI 范围为 0.75 至 1.61。对衍生物16、18和21 的VEGFR-2 抑制活性进行了评估，结果发现与索拉非尼 (IC 50 = 0