(+/-)-Dihydro-oxocrinin | 10279-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-Dihydro-oxocrinin
• 英文别名: rac.-Dihydro-oxocrinin；(+/-)-dihydrooxocrinine；rac-crinan-3-one
• CAS: 10279-82-0；10279-83-1；10305-81-4
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: VUTLCCKNUVSKAG-HOTGVXAUSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-173 °C
• 沸点：
  439.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-Dihydro-oxocrinin 在 aluminum isopropoxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 (+)-dihydrovittatine
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of dihydrocrinine and related compounds

  摘要：

  外消旋二氢-氧分泌宁 (XVIII) 由酮-内酰胺 (X) 通过一系列反应合成，包括使用甲苯-对-磺酸对 αβ-不饱和酮-内酰胺 (XI) 进行 Michael 型环化。外消旋酮(XVIII)被拆分成光学活性的二氢-氧代泌尿素(XIX)和二氢-氧代维生素A(XX)。前者分别通过 Meerwein-Ponndorf 反应或氢化铝锂还原时得到二氢外泌宁 (II) 或二氢表泌宁 (IV)。当类似地还原时，后者(XX)提供二氢维生素E(III)或二氢维生素E(V)。

  DOI：

  10.1039/j39680001802
• 作为产物：
  描述：

  Tert-butyl 9-formyl-5,7,8,9-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-h][2]benzazepine-6-carboxylate 在 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (+/-)-Dihydro-oxocrinin
  参考文献：
  名称：

  Crinine 型石蒜科生物碱的合成研究：(±)-Oxocrinine 的合成和 (±)-Crinine 的正式合成

  摘要：

  已经开发了一种灵活的策略，可以合成 crinine 型石蒜科生物碱，(±)-oxocrinine 和 (±)-crinine。该合成路线的一个显着特征是使用分子内 Heck 反应构建四氢-1 H-苯并[c]氮杂环骨架，并形成空间拥挤的螺环己烯酮中间体和罗宾逊环。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259288

文献信息

• General methods of alkaloid synthesis. Synthesis of the 5,10b-ethanophenanthridine Amaryllidaceae alkaloids. Stereoselective total synthesis of dl-elwesine (dihydrocrinine)
  作者：R. V. Stevens、Louis E. DuPree、Patricia L. Loewenstein

  DOI：10.1021/jo00972a012

  日期：1972.4