1-(3-fluorophenyl)-4-(4-methylpiperidin-1-yl)butan-1-one | 1551099-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-fluorophenyl)-4-(4-methylpiperidin-1-yl)butan-1-one
• CAS: 1551099-97-8
• 化学式: C₁₆H₂₂FNO
• 分子量: 263.355
• InChiKey: CTYZABRGAHAUEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-chlorobut-1-yn-1-yl)-3-fluorobenzene 在 水 、 碳酸氢钠 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 、 potassium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-(3-fluorophenyl)-4-(4-methylpiperidin-1-yl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Sonogashira反应与区域选择性水合反应合成相关药物化合物的邻/间/对位异构体

  摘要：

  通过钯催化的Sonogashira反应，然后在催化条件下，用三氟乙二酸或金催化剂将形成的炔烃进行区域选择性水合，制得邻位，间位和对位取代的芳基酮。该方法学为从容易获得的起始原料，卤代芳烃和末端炔烃中获得取代的芳基烷基酮开辟了道路。介绍了氟哌啶醇，美潘酮，哌帕酮和布洛芬的不同区域异构体的合成。通过多巴胺能和环氧合酶结合试验研究了这些化合物的结构活性关系。

  DOI：

  10.1021/cs401075z

文献信息

• Ketone Synthesis by a Nickel-Catalyzed Dehydrogenative Cross-Coupling of Primary Alcohols
  作者：Thomas Verheyen、Lars van Turnhout、Jaya Kishore Vandavasi、Eric S. Isbrandt、Wim M. De Borggraeve、Stephen G. Newman

  DOI：10.1021/jacs.9b03280

  日期：2019.5.1

  intermolecular coupling of primary alcohols and organotriflates has been developed to provide ketones by the action of a Ni(0) catalyst. This oxidative transformation is proposed to occur by the union of three distinct catalytic cycles. Two competitive oxidation processes generate aldehyde in situ via hydrogen transfer oxidation or (pseudo)dehalogenation pathways. As aldehyde forms, a Ni-catalyzed carbonyl-Heck

  伯醇和有机三氟甲磺酸酯的分子间偶联已被开发出来，通过 Ni(0) 催化剂的作用提供酮。这种氧化转化被认为是通过三个不同的催化循环的结合而发生的。两种竞争性氧化过程通过氢转移氧化或（伪）脱卤途径原位生成醛。随着醛的形成，Ni催化的羰基-Heck过程能够形成关键的碳-碳键。通过合成多种复杂的生物活性分子，证明了这种稀有醇转化为酮的效用。