tributyl-[(E)-hex-3-en-3-yl]stannane | 1416134-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: tributyl-[(E)-hex-3-en-3-yl]stannane
• CAS: 1416134-04-7
• 化学式: C₁₈H₃₈Sn
• 分子量: 373.21
• InChiKey: ZRXNZWVWGLKWPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.12
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙基三苯基碘化膦 、 propanoyltributyltin 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以0%的产率得到tributyl-[(E)-hex-3-en-3-yl]stannane
  参考文献：
  名称：

  Verlhac, Jean-Baptiste; Kwon, HeeAn; Pereyre, Michel, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 13, p. 1367 - 1368

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2,2′-Azobis(2-methylpropionitrile)-Mediated Alkyne Hydrostannylation: Reaction Mechanism
  作者：Martins S. Oderinde、Robert D. J. Froese、Michael G. Organ

  DOI：10.1002/anie.201303736

  日期：2013.10.18

  free‐radical hydrostannylation of alkynes has been extensively studied and while every published mechanism involves solely radical intermediates, this appears not to be correct. Trace molecular oxygen is necessary for any radical‐mediated hydrostannylation to occur with a wide selection of alkynes, thus leading to a proposed hybrid single‐electron transfer/radical propagation mechanism. AIBN=2,2′‐azobis

  不像您想像的那样激进：炔烃的自由基加氢苯乙烯基化已得到广泛研究，尽管每种已公开的机理都只涉及自由基中间体，但这似乎是不正确的。自由基与多种炔烃发生自由基聚合所需的痕量分子氧是必需的，因此导致提出了混合单电子转移/自由基传播机理。AIBN = 2,2'-偶氮二（2-甲基丙腈）。
• Understanding Initiation with Triethylboron and Oxygen: The Differences between Low-Oxygen and High-Oxygen Regimes
  作者：Dennis P. Curran、Timothy R. McFadden

  DOI：10.1021/jacs.6b04014

  日期：2016.6.22

  unified kinetic theory for both initiation and autoxidation reactions of Et3B and O2 is put forth, and then divided into low-oxygen and high-oxygen experimental regimes for application of Et3B/O2 as an initiating system. In the low-oxygen regime, only long, efficient chains can be initiated. In the high-oxygen regime, less efficient chains can be initiated but they must compete with autoxidation. We apply

  提出了Et3B和O2引发和自氧化反应的统一动力学理论，然后将Et3B/O2作为引发体系的应用分为低氧和高氧实验方案。在低氧状态下，只能启动长而有效的链。在高氧状态下，可以启动效率较低的链，但它们必须与自氧化竞争。我们将分析与新的实验结果一起应用，以说明为什么 AIBN 和 Et3B/O2 在炔丙基甲硅烷基醚的氢化锡化反应中给出不同的立体化学结果。与直觉相反，AIBN 是更好的引发剂，可引发快速链式氢化酯化和随后的缓慢 E/Z 异构化。AIBN 给出了热力学结果。Et3B/O2 是较差的引发剂，仅引发氢化锡化而不引发异构化。Et3B 给出了动力学结果。我们进一步应用分析来了解 Et3B/水减少的最新结果。
• Studies on the Mechanism of B(C₆F₅)₃-Catalyzed Hydrostannylation of Propargylic Alcohol Derivatives
  作者：Martins S. Oderinde、Michael G. Organ

  DOI：10.1002/anie.201204060

  日期：2012.9.24

  Sleight of hydride: B(C6F5)3 catalyzes the hydrostannylation of propargylic alcohols in a regio‐ and stereoselective manner (see scheme). This Lewis acid first abstracts a hydride from the stannane, thus forming a borohydride/stannyl cation pair, the stability of which depends on solvent and ligands. Deuterium‐labeling experiments showed that the source that delivers a hydride to the alkenyl cation

  氢化物的轻度：B（C 6 F 5）3以区域和立体选择性的方式催化炔丙醇的加氢甲锡化反应（参见方案）。该路易斯酸首先从锡烷中提取氢化物，从而形成硼氢化物/锡烷基阳离子对，其稳定性取决于溶剂和配体。氘标记实验表明，将氢化物传递至烯基阳离子的来源不是硼氢化物，而是锡烷的第二分子。
• The stannyl–cupration of acetylenes and the reaction of the intermediate cuprates with electrophiles as a synthesis of substituted vinylstannanes
  作者：Asunción Barbero、Purificación Cuadrado、Ian Fleming、Ana M. González、Francisco J. Pulido

  DOI：10.1039/c39920000351

  日期：——

  Stannyl–cupration of acetylenes followed by electrophilic attack with a variety of electrophiles gives vinylstannanes.

  斯坦纳尔-乙炔的加成，然后用各种亲电试剂进行亲电攻击，得到乙烯基锡烷。
• Barbero, Asuncion; Cuadrado, Purificacion; Fleming, Ian, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 14, p. 1657 - 1662
  作者：Barbero, Asuncion、Cuadrado, Purificacion、Fleming, Ian、Gonzalez, Ana M.、Pulido, Francisco J.、Rubio, Rosa

  DOI：——

  日期：——