5-ethoxycarbonyl-4-methyl-1,3-thiazol-2-ylguanidine | 7185-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-ethoxycarbonyl-4-methyl-1,3-thiazol-2-ylguanidine
• 英文别名: ethyl 2-(carbamimidoylamino)-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxylate；ethyl 2-guanidino-4-methylthiazole-5-carboxylate；4-Methyl-5-aethoxycarbonyl-thiazolyl-(2)-guanidin；2-guanidino-4-methyl-thiazole-5-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 2-(diaminomethylideneamino)-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxylate
• CAS: 7185-65-1
• 化学式: C₈H₁₂N₄O₂S
• mdl: MFCD08131777
• 分子量: 228.275
• InChiKey: HYYMOZMJVDQRAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2))
• 沸点：
  358.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethoxycarbonyl-4-methyl-1,3-thiazol-2-ylguanidine 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 sodium ethanolate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-[4,6-Dichloro-5-(3-oxo-propyl)-pyrimidin-2-ylamino]-4-methyl-thiazole-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Fused pyrimidine based inhibitors of phosphodiesterase 7 (PDE7): synthesis and initial structure–activity relationships

  摘要：

  A series of fused pyrimidine based inhibitors of PDE7 have been derived from an earlier screening lead 1. The synthesis, structure-activity relationships (SAR) and selectivity against several other PDE family members are described. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.02.025
• 作为产物：
  描述：

  脒基硫脲 、 乙酰乙酸乙酯 在 Oxone 、 potassium bromide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到5-ethoxycarbonyl-4-methyl-1,3-thiazol-2-ylguanidine
  参考文献：
  名称：

  一种一锅法合成2-胍基噻唑类化合物的方法

  摘要：

  本发明创新性的提出了以取代甲基酮类化合物为原料，在卤代盐MX和Oxone的条件下于醇类溶剂中加入脒基硫脲一锅法一步反应反应得目标物2‑胍基噻唑类化合物。本发明使用常见的甲基酮代替价格昂贵、毒性大的α‑卤代羰基化合物以及采用价格便宜且易得的MX作卤素源，方法新颖，原料和试剂便宜，反应条件温和，操作简便从而实现了低成本、方便、快捷的2‑胍基噻唑类化合物合成。

  公开号：

  CN111825633A

文献信息

• Three-component synthesis of 4-aryl-5-cyano-2-hetarylaminopyrimidines
  作者：Kh. S. Shikhaliev、V. I. Kryl’skaya、A. Yu. Potapov

  DOI：10.1007/s11172-006-0382-0

  日期：2006.6

  Three-component condensation of benzooxazol-2-yl-, benzothiazol-2-yl-, and 5-ethoxycarbonyl-4-methyl-1,3-thiazol-2-ylguanidines with orthoesters and aroylacetonitriles afforded 4-aryl-5-cyano-2-hetarylaminopyrimidines.

  苯并恶唑-2-基、苯并噻唑-2-基和 5-乙氧羰基-4-甲基-1,3-噻唑-2-基胍与原酯和甲酰基丙酮缩合生成 4-芳基-5-氰基-2-苯丙氨嘧啶。
• Synthesis of Substituted Aminopyrimidines as Novel Promising Tyrosine Kinase Inhibitors
  作者：N. V. Stolpovskaya、A. A. Kruzhilin、A. V. Zorina、Kh. S. Shikhaliev、I. V. Ledeneva、E. A. Kosheleva、D. Yu. Vandyshev

  DOI：10.1134/s1070428019090094

  日期：2019.9

  A procedure has been proposed for the synthesis of a series of substituted N-(1,3-thiazol-2-yl)-pyrimidin-2-amines and N-(pyrimidin-2-yl)thioureas by reactions of diethyl 2-(ethoxymethylidene)malonate and ethyl 2-(ethyoxymethylidene)-3-oxobutanoate with 1,3-thiazol-2-ylguanidines and amidinothiourea, respectively. Preliminary screening has revealed high inhibitory activity of ethyl 2-(carbamothioy

  已经提出了一种通过2-（2-乙基）二乙基的反应合成一系列取代的N-（1,3-噻唑-2-基）-嘧啶-2-胺和N-（嘧啶-2-基）硫脲的方法。乙氧基亚甲基）丙二酸酯和2-（乙氧基亚甲基）-3-氧代丁酸乙酯分别与1,3-噻唑-2-基胍和a基硫脲。初步筛选显示2-（氨基甲硫酰基氨基）-4-甲基嘧啶-5-羧酸乙酯和2-（氨基甲硫酰基氨基）-6-氧代-1,6-二氢嘧啶-5-羧乙基乙酯对几种蛋白激酶的抑制活性高。
• Fused heterocyclic compounds and use thereof
  申请人：——

  公开号：US20030191143A1

  公开（公告）日：2003-10-09

  Fused heterocylic compounds of the following Formula 1 wherein R 1 , R 2 , R 5 , Z, J 1 and J 2 are described herein which are useful in treating leukocyte activation-associated disorders.

  以下公式1中所描述的融合杂环化合物，其中R1，R2，R5，Z，J1和J2如所述，可用于治疗白细胞活化相关疾病。
• Dual inhibitorsof PDE 7 and PDE 4
  申请人：——

  公开号：US20030104974A1

  公开（公告）日：2003-06-05

  Dual inhibitors of PDE7 and PDE4, together with their use to treat leukocyte activation-associated disorders (including transplant rejection, rheumatoid arthritis, inflammatory bowel disease, psoriasis, asthma, chronic obstructive pulmonary disease, lupus and multiple sclerosis), are provided herein.

  本文提供了PDE7和PDE4的双重抑制剂，以及它们用于治疗与白细胞激活相关的疾病（包括移植排斥、类风湿性关节炎、炎症性肠病、牛皮癣、哮喘、慢性阻塞性肺疾病、狼疮和多发性硬化症）的方法。
• Fused Heterocyclic Compounds and Use Thereof
  申请人：Barbosa Joseph

  公开号：US20080293650A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  Fused heterocylic compounds of the following Formula wherein R 1 , R 2 , R 5 , Z, J 1 and J 2 are described herein, and analogs thereof are provided which are useful in treating leukocyte activation-associated disorders.

  以下式子描述的融合杂环化合物，其中R1、R2、R5、Z、J1和J2在此处描述，并提供了其类似物，可用于治疗白细胞激活相关疾病。