N-(3,4-dihydro-6,7-dimethoxy-2,1-benzoxathiin-3-carbonyl)-L-leucinal 1,1-dioxide diethyl acetal | 208050-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(3,4-dihydro-6,7-dimethoxy-2,1-benzoxathiin-3-carbonyl)-L-leucinal 1,1-dioxide diethyl acetal
• 英文别名: N-[(2S)-1,1-diethoxy-4-methylpentan-2-yl]-6,7-dimethoxy-1,1-dioxo-3,4-dihydro-2,1lambda6-benzoxathiine-3-carboxamide；N-[(2S)-1,1-diethoxy-4-methylpentan-2-yl]-6,7-dimethoxy-1,1-dioxo-3,4-dihydro-2,1λ6-benzoxathiine-3-carboxamide
• CAS: 208050-45-7
• 化学式: C₂₁H₃₃NO₈S
• 分子量: 459.561
• InChiKey: ZNGHRDWNXWJBMM-BUSXIPJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,4-dihydro-6,7-dimethoxy-2,1-benzoxathiin-3-carbonyl)-L-leucinal 1,1-dioxide diethyl acetal 在 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到6,7-dimethoxy-N-[(2S)-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]-1,1-dioxo-3,4-dihydro-2,1lambda6-benzoxathiine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  1,2-苯并噻嗪1,1-二氧化物P（2）-P（3）肽模拟醛钙蛋白酶I抑制剂。

  摘要：

  制备了一系列钙蛋白酶I的肽模拟醛抑制剂，其中P（2）和P（3）氨基酸被取代的3,4-二氢-1,2-苯并噻嗪-3-羧酸1,1-二氧化物取代。检查了2、6和7-苯并噻嗪取代基和P（1）氨基酸的作用。这些抑制剂15c-p对人重组钙蛋白酶I的效力特别取决于2-取代基，其中甲基和乙基通常比氢，异丙基，异丁基或苄基更有效。15m的更有效的非对映异构体在3,4-二氢-1,2-苯并噻嗪的3位上具有（S）绝对构型。该系列中最佳抑制剂的效能（IC（50）= 5-7 nM）与在P（2）处带有L-Leu或L-Val残基的常规N-苄氧基羰基二肽醛抑制剂的性能相比具有优势。

  DOI：

  10.1021/jm010178b
• 作为产物：
  描述：

  α-Chlor-β-(3,4-dimethoxyphenyl)propionsaeurenitril 在 N-甲基吗啉 、 硫酸 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(3,4-dihydro-6,7-dimethoxy-2,1-benzoxathiin-3-carbonyl)-L-leucinal 1,1-dioxide diethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  1,2-苯并噻嗪1,1-二氧化物P（2）-P（3）肽模拟醛钙蛋白酶I抑制剂。

  摘要：

  制备了一系列钙蛋白酶I的肽模拟醛抑制剂，其中P（2）和P（3）氨基酸被取代的3,4-二氢-1,2-苯并噻嗪-3-羧酸1,1-二氧化物取代。检查了2、6和7-苯并噻嗪取代基和P（1）氨基酸的作用。这些抑制剂15c-p对人重组钙蛋白酶I的效力特别取决于2-取代基，其中甲基和乙基通常比氢，异丙基，异丁基或苄基更有效。15m的更有效的非对映异构体在3,4-二氢-1,2-苯并噻嗪的3位上具有（S）绝对构型。该系列中最佳抑制剂的效能（IC（50）= 5-7 nM）与在P（2）处带有L-Leu或L-Val残基的常规N-苄氧基羰基二肽醛抑制剂的性能相比具有优势。

  DOI：

  10.1021/jm010178b