N-甲基-5-[(1-吡咯烷基磺酰基)甲基]-1H-吲哚-3-乙胺 | 334981-12-3

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: N-甲基-5-[(1-吡咯烷基磺酰基)甲基]-1H-吲哚-3-乙胺
• 中文别名: N-去甲基阿莫曲坦
• 英文名称: 3-[(2-methylamino)ethyl]-5-(1-pyrrolidinylsulfonylmethyl)indole
• 英文别名: N-Demethyl-Almotriptan；N-Desmethyl Almotriptan；N-methyl-2-[5-(pyrrolidin-1-ylsulfonylmethyl)-1H-indol-3-yl]ethanamine
• CAS: 334981-12-3
• 化学式: C₁₆H₂₃N₃O₂S
• 分子量: 321.444
• InChiKey: IREINZNGILEJRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  545.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

ADMET

代谢

甲基(2-{5-[(吡咯烷-1-磺酰基)甲基]-1H-吲哚-3-基}乙基)胺是人代谢阿莫曲坦的已知代谢物。

Methyl(2-{5-[(pyrrolidine-1-sulfonyl)methyl]-1H-indol-3-yl}ethyl)amine is a known human metabolite of almotriptan.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

苹果酸阿莫曲坦在合成过程中可能会引入残留原料及其它有关物质，在储存过程中还可能产生降解产物，如N-去甲基阿莫曲坦。

N-去甲基阿莫曲坦是一种有机化合物，可用于测定杂质含量。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-{2-[5-(Pyrrolidine-1-sulfonylmethyl)-1H-indol-3-yl]-ethyl}-formamide 在 B₂H₆*DMS 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以3.23 g的产率得到N-甲基-5-[(1-吡咯烷基磺酰基)甲基]-1H-吲哚-3-乙胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-(sulfamoylmethyl)indoles

  摘要：

  The synthesis of 5-(sulfamoylmethyl)indoles bearing a two-carbon chain at C-3 (aminoethyl, acetate, hydroxyethyl, ethyl) either by the Grandbeg modification of the Fischer indolization or by intramolecular Heck reaction of suitable o-halotrifluoroacetanilides is reported. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01091-7