tert-butyl 4-((2-bromo-4-cyanophenoxy)methyl)-3,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate | 1025687-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: tert-butyl 4-((2-bromo-4-cyanophenoxy)methyl)-3,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
• 英文别名: 4-(2-bromo-4-cyano-phenoxymethyl)-3,6-dihydro-(2H)-pyridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl 4-[(2-bromo-4-cyanophenoxy)methyl]-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 1025687-92-6
• 化学式: C₁₈H₂₁BrN₂O₃
• 分子量: 393.28
• InChiKey: GDODXFVDQAWHIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-((2-bromo-4-cyanophenoxy)methyl)-3,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate 在 菲 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以36%的产率得到tert-butyl 5-cyano-2H-spiro[benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在流动中使用强还原性催化介体进行芳基卤化物的阴极自由基环化

  摘要：

  芳基卤化物的阴极自由基环化已在不分流电解池中实现，使用菲作为介体，负载量低至 0.05 当量，且无需牺牲阳极。据推测，介导的均匀电子转移在与阴极分离的反应层中进行，从而解释了观察到的选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202203694
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-4-哌啶酮 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 tert-butyl 4-((2-bromo-4-cyanophenoxy)methyl)-3,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在流动中使用强还原性催化介体进行芳基卤化物的阴极自由基环化

  摘要：

  芳基卤化物的阴极自由基环化已在不分流电解池中实现，使用菲作为介体，负载量低至 0.05 当量，且无需牺牲阳极。据推测，介导的均匀电子转移在与阴极分离的反应层中进行，从而解释了观察到的选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202203694

文献信息

• [EN] SPIROPIPERIDINES FOR USE AS TRYPTASE INHIBITORS<br/>[FR] SPIROPIPÉRIDINES UTILISABLES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA TRYPTASE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2009067202A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  The present invention is directed to a compound of Formula (I): (I) or a form thereof, wherein X1, X2, X3, X4, R1, R2 and R3 are as defined herein, useful as tryptase inhibitors.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为（I）：（I）或其形式，其中X1、X2、X3、X4、R1、R2和R3如本文所定义，可用作色氨酸蛋白酶抑制剂。
• SPIROPIPERIDINES FOR USE AS TRYPTASE INHIBITORS
  申请人：Costanzo Michael J.

  公开号：US20120165327A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  The present invention is directed to a compound of Formula (I): or a form thereof, wherein X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , R 1 , R 2 and R 3 are as defined herein, useful as tryptase inhibitors.

  本发明涉及一个公式(I)的化合物或其形式，其中X1，X2，X3，X4，R1，R2和R3如本文所定义，可用作组胺酶抑制剂。
• Spiropiperidines for use as tryptase inhibitors
  申请人：Costanzo Michael J.

  公开号：US20090163527A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  The present invention is directed to a compound of Formula (I): or a form thereof, wherein X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , R 1 , R 2 and R 3 are as defined herein, useful as tryptase inhibitors.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为(I)或其形式，其中X1、X2、X3、X4、R1、R2和R3的定义如本文所述，用作胰蛋白酶抑制剂。
• Potent, nonpeptide inhibitors of human mast cell tryptase. Synthesis and biological evaluation of novel spirocyclic piperidine amide derivatives
  作者：Michael J. Costanzo、Stephen C. Yabut、Han-Cheng Zhang、Kimberley B. White、Lawrence de Garavilla、Yuanping Wang、Lisa K. Minor、Brett A. Tounge、Alexander N. Barnakov、Frank Lewandowski、Cynthia Milligan、John C. Spurlino、William M. Abraham、Victoria Boswell-Smith、Clive P. Page、Bruce E. Maryanoff

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.01.093

  日期：2008.3

  We have explored a series of spirocyclic piperidine amide derivatives ( 5) as tryptase inhibitors. Thus, 4 (JNJ-27390467) was identified as a potent, selective tryptase inhibitor with oral efficacy in two animal models of airway inflammation ( sheep and guinea pig asthma models). An X-ray co-crystal structure of 4 tryptase revealed a hydrophobic pocket in the enzyme's active site, which is induced by the phenylethynyl group and is comprised of amino acid residues from two different monomers of the tetrameric protein. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US8158792B2
  申请人：——

  公开号：US8158792B2

  公开（公告）日：2012-04-17