8-methoxycarbonyloctyl 3-O-allyl-2,4-di-O-benzyl-6-O-(3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-β-D-mannopyranoside | 114040-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 8-methoxycarbonyloctyl 3-O-allyl-2,4-di-O-benzyl-6-O-(3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-β-D-mannopyranoside
• CAS: 114040-60-7
• 化学式: C₅₃H₆₈O₁₃
• 分子量: 913.115
• InChiKey: JOKBEKOSRMIIAW-ADTCKCBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.64
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  29.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  149.83
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methoxycarbonyloctyl 3-O-allyl-2,4-di-O-benzyl-6-O-(3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-β-D-mannopyranoside 、 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl bromide 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以53%的产率得到8-methoxycarbonyloctyl O-<3,4-di-O-benzyl-2,6-di-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-α-D-mannopyranosyl>-(1->6)-3-O-allyl-2,4-di-O-benzyl-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  三糖β-d-GlcpNAc-（1→2）-α-d-Manp-（1→6）-β-d-Manp作为其8-甲氧羰基辛基糖苷，是对N-乙酰氨基葡萄糖基转移酶V选择性的受体

  摘要：

  摘要三糖受体β-d -Glc p NAc-（1→2）-α-d-Man p-（1→6）-β-d-Man p -O（CH 2）8 CO 2 Me的孵育与含有N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶V活性的Rous肉瘤转化的婴儿仓鼠肾细胞超声处理，产生了β-d -Glc p NAc-（1→2）-[β-d -Glc p NAc-（ 1→6）]-α-d-Man p-（1→6）-β-d-Man p -O（CH 2）8 CO 2 Me（4）。通过比较其1 Hn.mr光谱与也描述了化学合成的真品4的鉴定，确定了酶促反应的产物。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90822-x
• 作为产物：
  描述：

  2,6-di-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl bromide 在 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 8-methoxycarbonyloctyl 3-O-allyl-2,4-di-O-benzyl-6-O-(3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  三糖β-d-GlcpNAc-（1→2）-α-d-Manp-（1→6）-β-d-Manp作为其8-甲氧羰基辛基糖苷，是对N-乙酰氨基葡萄糖基转移酶V选择性的受体

  摘要：

  摘要三糖受体β-d -Glc p NAc-（1→2）-α-d-Man p-（1→6）-β-d-Man p -O（CH 2）8 CO 2 Me的孵育与含有N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶V活性的Rous肉瘤转化的婴儿仓鼠肾细胞超声处理，产生了β-d -Glc p NAc-（1→2）-[β-d -Glc p NAc-（ 1→6）]-α-d-Man p-（1→6）-β-d-Man p -O（CH 2）8 CO 2 Me（4）。通过比较其1 Hn.mr光谱与也描述了化学合成的真品4的鉴定，确定了酶促反应的产物。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90822-x