9-((2S,3S,4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-3-hydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-nonanoic acid methyl ester | 110159-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 9-((2S,3S,4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-3-hydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-nonanoic acid methyl ester
• CAS: 110159-28-9
• 化学式: C₃₀H₄₂O₈
• 分子量: 530.659
• InChiKey: JJVHIPXLIOHFPI-WWBLVGAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  103.68
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-((2S,3S,4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-3-hydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-nonanoic acid methyl ester 在 吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 48.0h， 生成 8-methoxycarbonyloctyl 2-O-(6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-2,3-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the 6- and 6′-phosphates of 8-methoxycarbonyloctyl 2-O-α-d-mannopyranosyl-α-d-mannopyranoside

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90133-2
• 作为产物：
  描述：

  2,6-di-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl bromide 在 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 氰化汞 、 mercury dibromide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 9-((2S,3S,4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-3-hydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-nonanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the 6- and 6′-phosphates of 8-methoxycarbonyloctyl 2-O-α-d-mannopyranosyl-α-d-mannopyranoside

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90133-2

文献信息

• Synthesis of phosphorylated trimannosides corresponding to end groups of the high-mannose chains of lysosomal enzymes
  作者：Om P. Srivastava、Ole Hindsgaul

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90077-6

  日期：1987.4

  alpha-D-Manp-(1----6)-alpha-D-Man derivatives from which the 2'-hydroxyl group was liberated by O-deacetylation. Addition of the terminal D-mannose 6-phosphate residues was achieved by reaction with the readily accessible 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-diphenoxyphosphoryl-alpha-D-mannopyranosyl bromide under standard glycosylation conditions. Conventional deprotection provided the terminal 6"-phosphate of alpha-D-

  适当保护的8-甲氧基羰基辛基α-D-甘露糖吡喃糖苷与2-O-乙酰-3,4,6-三-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖酰氯的糖基化提供了α-D-Manp-（1-- --2）-alpha-D-Man，alpha-D-Manp-（1 ---- 3）-alpha-D-Man和alpha-D-Manp-（1 ---- 6）-alpha-D -Man衍生物，通过O-脱乙酰基作用释放2'-羟基。在标准糖基化条件下，通过与易于获得的2,3,4-三-O-乙酰基-6-O-二苯氧基磷酰基-α-D-甘露吡喃糖基溴反应，可实现末端D-甘露糖6-磷酸残基的添加。常规脱保护提供了α-D-Manp-（1 ---- 2）-α-D-Manp-（1 ---- 2）-α-D-Man，α-D- Manp-（1 ---- 2）-alpha-D-Manp-（1 ---- 3）-alpha-D-Man，