4-(5-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-methoxyphenoxy)benzaldehyde | 208399-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(5-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-methoxyphenoxy)benzaldehyde
• 英文别名: 4-[5-(1,3-Dioxolan-2-yl)-2-methoxyphenoxy]benzaldehyde
• CAS: 208399-65-9
• 化学式: C₁₇H₁₆O₅
• 分子量: 300.311
• InChiKey: UNHHBKXFGXXGMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-methoxyphenoxy)benzaldehyde 在 palladium on activated charcoal 、 lithium aluminium tetrahydride 、 18-冠醚-6 、 氢溴酸 、 氢气 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、500.0 kPa 条件下， 反应 95.0h， 生成 1,2,13,14-tetrahydro-9,17,22-trimethoxy-3,6:5,18-dietheno-8,12-metheno-12H-7-benzooxacycloeicosine
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Cyclic Bisbibenzyl Systems

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199805)1998:5<877::aid-ejoc877>3.0.co;2-s
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-硝基苯甲酸甲酯 在 吡啶 、 aluminum oxide 、 palladium on activated charcoal 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 氢气 、 亚膦酸 、 sodium hydride 、 氯化铵 、 pyridinium chlorochromate 、 sodium nitrite 作用下， 以 盐酸 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、500.0 kPa 条件下， 反应 52.33h， 生成 4-(5-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-methoxyphenoxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Cyclic Bisbibenzyl Systems

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199805)1998:5<877::aid-ejoc877>3.0.co;2-s

文献信息

• Co-existence of α-glucosidase-inhibitory and liver X receptor-regulatory activities and their separation by structural development
  作者：Kosuke Dodo、Atsushi Aoyama、Tomomi Noguchi-Yachide、Makoto Makishima、Hiroyuki Miyachi、Yuichi Hashimoto

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.02.078

  日期：2008.4

  investigate the alpha-glucosidase-inhibitory activity of typical LXR ligands and the LXR-modulating activity of typical alpha-glucosidase inhibitors. Although there were some exceptions, co-existence of LXR-regulatory and alpha-glucosidase-inhibitory activities seemed to be rather general among the examined compounds. The LXR ligands were found to be non-competitive alpha-glucosidase inhibitors, suggesting that

  最初被报道为氧固醇激活的核受体的肝X受体（LXR）最近被发现将葡萄糖识别为生理配体。在此基础上，我们已经开发了基于源自沙利度胺的α-葡萄糖苷酶抑制剂的新型LXR拮抗剂。在这里，为了阐明α-葡萄糖苷酶抑制与LXR调节之间的关系，我们研究了典型的LXR配体的α-葡萄糖苷酶抑制活性和典型的α-葡萄糖苷酶抑制剂的LXR调节活性。尽管有一些例外，但在所研究的化合物中，LXR调节和α-葡萄糖苷酶抑制活性的共存似乎相当普遍。LXR配体被发现是非竞争性的α-葡萄糖苷酶抑制剂，这表明可能有可能分开这两种活性。为了检验这一想法，我们集中研究了蓖麻毒素C（一种自然存在的LXR配体），在这里我们发现它也是有效的α-葡萄糖苷酶抑制剂。riccardin C的结构发展提供了缺乏α-葡萄糖苷酶抑制活性的新型LXR拮抗剂19c和19f，以及LXRalpha选择性拮抗剂22。
• Total Synthesis of Cavicularin and Riccardin C: Addressing the Synthesis of an Arene That Adopts a Boat Configuration
  作者：David C. Harrowven、Timothy Woodcock、Peter D. Howes

  DOI：10.1002/anie.200500466

  日期：2005.6.20
• Structure–anti-MRSA activity relationship of macrocyclic bis(bibenzyl) derivatives
  作者：Hiromi Sawada、Kenji Onoda、Daichi Morita、Erika Ishitsubo、Kenji Matsuno、Hiroaki Tokiwa、Teruo Kuroda、Hiroyuki Miyachi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.10.069

  日期：2013.12

  We synthesized a series of macrocyclic bis(bibenzyl) derivatives, including riccardin-, isoplagiochin- and marchantin-class structures, and evaluated their antibacterial activity towards methicillin-resistant Staphylococcus aureus (anti-MRSA activity). The structure-activity relationships and the results of molecular dynamics simulations indicated that bis(bibenzyl)s with potent anti-MRSA activity commonly have a 4-hydroxyl group at the D-benzene ring and a 2-hydroxyl group at the C-benzene ring in the hydrophilic part of the molecule, and an unsubstituted phenoxyphenyl group in the hydrophobic part of the molecule containing the A-B-benzene rings. Pharmacological characterization of the bis(bibenzyl) derivatives and 2-phenoxyphenol fragment 25, previously proposed as the minimum structure of riccardin C 1 for anti-MRSA activity, indicated that they have different action mechanisms: the bis(bibenzyl) s are bactericidal, while 25 is bacteriostatic, showing only weak bactericidal activity. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Syntheses of Cyclic Bisbibenzyl Systems
  作者：Theophil Eicher、Sabine Fey、Werner Puhl、Edwin Büchel、Andreas Speicher

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199805)1998:5<877::aid-ejoc877>3.0.co;2-s

  日期：1998.5