3-ferrocenylbenzaldehyde | 32914-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-ferrocenylbenzaldehyde
• 英文别名: m-ferrocenylbenzaldehyde；cyclopenta-1,3-diene;3-cyclopenta-2,4-dien-1-ylbenzaldehyde;iron(2+)
• CAS: 32914-27-5
• 化学式: C₁₇H₁₄FeO
• 分子量: 290.145
• InChiKey: CRVAVZVFLPQVJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ferrocenylbenzaldehyde 、 对甲苯磺酰肼 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以92%的产率得到4-methyl-N-[(3-ferrocenylphenyl)methyleneamino]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  DERIVATIZATION OF CARBON

  摘要：

  通过将含有式(I)的肼分子或式(II)对应的盐的无质子溶剂暴露在碳表面上，并在元素碳的存在下分解肼分子，从而实现元素碳表面的衍生化。其中，R1是有机基团，R2是有机基团或氢。分解后，生成式(III)的卡宾基团，它会附着在碳表面上。附加的基团可能是可氧化还原的，因此衍生化的碳可以用于电化学传感器。

  公开号：

  US20140332413A1
• 作为产物：
  描述：

  3-ferrocenylbenzyl alcohol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-ferrocenylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  二茂铁基侧链功能性紫杉醇衍生物的合成及体外生物学评价

  摘要：

  紫杉烷，包括紫杉醇，被广泛用于癌症治疗。为了克服紫杉烷化学疗法带来的一些缺点，我们设计了二茂铁基官能化的紫杉醇衍生物的合成方法，并研究了它们的生物学特性。细胞毒性活性是用一组来自各种组织起源的人类癌细胞系（包括多药耐药系）测量的。紫杉醇ferrocenylation的结构-活性研究显示了一个Ñ苯甲酰基二茂铁基取代的衍生物具有最大的细胞毒性。相比之下，紫杉醇的3'-苯基被二茂铁基部分取代会导致抗增殖剂的效力降低。但是，这些试剂能够克服多药耐药性，因为紫杉烷类的主要细胞出口商ABCB1几乎无法识别它们。有趣的是，这些二茂铁基衍生物的氧化还原特性似乎在它们的作用方式中起着较小的作用，因为细胞内氧化还原活性与细胞毒性/细胞周期分布之间没有相关性。二茂铁基紫杉烷类化合物的抗增殖活性在很大程度上取决于取代位置，如分子对接所证实，良好的微管蛋白聚合诱导剂通常具有更高的细胞毒性，

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700576

文献信息

• Impact of the ferrocenyl group on cytotoxicity and KSP inhibitory activity of ferrocenyl monastrol conjugates
  作者：Anna Wieczorek-Błauż、Karolina Kowalczyk、Andrzej Błauż、Anna Makal、Sylwia Pawlędzio、Chatchakorn Eurtivong、Homayon J. Arabshahi、Jóhannes Reynisson、Christian G. Hartinger、Błażej Rychlik、Damian Plażuk

  DOI：10.1039/d1dt03553c

  日期：——

  strategy, we designed ferrocenyl analogs of monastrol – the first low molecular weight kinesin spindle protein (KSP) inhibitor. The obtained compounds showed low micromolar antiproliferative activity towards a panel of sensitive and ABC-overexpressing cancer cells. Most cytotoxic compounds exhibited also higher KSP modulatory activity and ability for ROS generation compared to monastrol. The increased

  将二茂铁基部分掺入生物活性分子可显着改变所得缀合物的活性。通过应用这种策略，我们设计了 monastrol 的二茂铁类似物——第一个低分子量驱动蛋白纺锤体蛋白 (KSP) 抑制剂。获得的化合物对一组敏感的和过度表达 ABC 的癌细胞显示出低微摩尔抗增殖活性。与 monastrol 相比，大多数细胞毒性化合物还表现出更高的 KSP 调节活性和产生 ROS 的能力。所研究化合物的生物活性增加可归因于二茂铁基团的存在。
• Synthesis, spectral characterization and electrochemical properties of 1H-3-(o-, m- and p-ferrocenylphenyl)-1-phenylpyrazole-4-carboxaldehydes
  作者：Ivan Damljanović、Marija Čolović、Mirjana Vukićević、Dragan Manojlović、Niko Radulović、Klaus Wurst、Gerhard Laus、Zoran Ratković、Milan Joksović、Rastko D. Vukićević

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.01.045

  日期：2009.4

  New ferrocene derivatives – 1H-1-phenylpyrazole-4-carboxaldehydes containing o-, m- and p-ferrocenylphenyl group at position 3 – were synthesized and characterized. The electrochemical investigation showed that the position of the ferrocenyl group does not affect the redox potential of these compounds. The X-ray crystal structure of the ortho-derivative is also presented. The screening for the in vitro

  新的二茂铁衍生物- 1个ħ -1-苯基吡唑-4-羧醛含ø - ，米-和p在3位-ferrocenylphenyl组-被合成和表征。电化学研究表明二茂铁基的位置不影响这些化合物的氧化还原电势。还介绍了邻位衍生物的X射线晶体结构。对11种细菌和3种真菌/酵母菌株的体外抗菌活性的筛选显示出这些醛完全没有活性，但是邻位和间位的正丁基亚胺 与所用标准品相比，其衍生物具有中等活性。
• Design, Synthesis, and Evaluation of Biological Activity of Ferrocene‐Ispinesib Hybrids: Impact of a Ferrocenyl Group on the Antiproliferative and Kinesin Spindle Protein Inhibitory Activity
  作者：Karolina Kowalczyk、Andrzej Błauż、Daniel Moscoh Ayine‐Tora、Christian G. Hartinger、Błażej Rychlik、Damian Plażuk

  DOI：10.1002/chem.202300813

  日期：2023.9

  KSP inhibitory activity, whereas bulky ferrocenyl and adamantyl substituents are responsible for increased ability to ROS generation and significantly increased G2/M phase cell arrest of the new compounds.

  设计的二茂铁基-和金刚烷基-iSPinesib 杂合体显示出比 iSPinesib 显着更高的抗癌活性。iSPinesb 核心的存在负责 KSP 抑制活性，而庞大的二茂铁基和金刚烷基取代基负责增加 ROS 生成的能力，并显着增加新化合物的G 2 /M 期细胞停滞。
• Substituent dependence of the d-d transition band in the electronic absorption spectra of arylferrocenes and the corresponding arylferricenium salts
  作者：Štefan Toma、Anton Gáplovský、Milan Hudeček、Zuzanna Langfelderová

  DOI：10.1007/bf00799969

  日期：1985.3