(2,2-diphenylcyclopropyl)acetaldehyde | 413615-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,2-diphenylcyclopropyl)acetaldehyde
• 英文别名: 2-(2,2-Diphenylcyclopropyl)acetaldehyde
• CAS: 413615-58-4
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: JIIANBRWSAOXNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,2-diphenylcyclopropyl)acetaldehyde 在 jones reagent 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 ethyl (2,2-diphenylcyclopropyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  对硝基苯磺酸酯作为烷基自由基的激光快速光解研究的前体。

  摘要：

  在激光闪光光解（LFP）研究中使用了一系列对硝基苯磺酸酯，以生成烷氧基基团，这些基团碎裂后得到（2,2-二苯基环丙基）甲基基团。β断裂反应的速率常数随裂解反应中生成的羰基化合物的增加而增加，顺序为CH2O

  DOI：

  10.1021/jo026218g
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,3-Diphenyl-allyl)-[1,3]dioxolane 在 银 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (2,2-diphenylcyclopropyl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的碘 (V) 试剂。第 4 部分.o-碘氧基苯甲酸作为基于单电子转移的氧化过程的化学特异性工具

  摘要：

  o-碘氧基苯甲酸 (IBX) 是一种容易获得的高价碘 (V) 试剂，被发现在与羰基官能团相邻（形成 α、β-不饱和羰基化合物）以及苄基和相关碳中心进行氧化方面非常有效（形成共轭芳香羰基体系）。机理研究得出的结论是，这些新反应是由从底物到 IBX 的单电子转移 (SET) 引发的，以形成自由基阳离子，该阳离子进一步反应以产生最终产物。反应条件的微调允许在多功能底物内进行显着的选择性转化，将该试剂的状态提升为非常有用的化学选择性氧化剂。

  DOI：

  10.1021/ja012127+

文献信息

• Access to functionalized cyclopropylcarbinyl compounds from homoallylic ethers via zirconocene intermediates
  作者：Jean-Luc Vasse、Jan Szymoniak

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.06.122

  日期：2004.8

  Cyclopropylcarbinylzirconium complexes were generated from homoallylic ethers and zirconocene (CP2ZrCl2/2n-BuLi). They underwent further in situ transformations that is, bromination-substitution, transmetallation-functionalization and insertion reactions to afford various cyclopropylcarbinyl derivatives. In contrast, ring-opening products could be selectively obtained by treating the zirconium complex with MeLi, prior to functionalization. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.