trans-2-Hydroxy-cyclohexan-carbonsaeure-methylester | 22436-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-2-Hydroxy-cyclohexan-carbonsaeure-methylester
• 英文别名: trans-Methyl 2-hydroxycyclohexanecarboxylate；methyl (1R,2R)-2-hydroxycyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 22436-30-2
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: IAJQZEQYGUQTQS-RNFRBKRXSA-N

物化性质

• 沸点：
  233.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-Hydroxy-cyclohexan-carbonsaeure-methylester 、 三苯基氯甲烷 、 氢化铝锂 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FRIED, J.;KITTISOPIKUL, S.;HALLINAN, E. A., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 39, 4329-4332

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1R,6R)-6-hydroxycyclohex-3-ene-1-carboxylate 在 Wilkinson's catalyst 氢气 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到trans-2-Hydroxy-cyclohexan-carbonsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  手性钛试剂催化不对称Diels-Alder反应中3-硼基丙酸的1,3-恶唑烷-2-酮衍生物作为β-羟基丙烯酸等价物的用途

  摘要：

  催化不对称Diels-Alder反应是通过使用3-（3-硼基-丙烯酰基）-1,3-恶唑烷-2-酮作为β-羟基丙烯酸等效物来进行的。用催化量的钛试剂，在分子筛4A的存在下，3-（3-硼基丙烯酰基）-1,3-恶唑烷-2-酮与各种二烯平稳反应，以高收率和高光学纯度提供加合物。加合物的硼烷基被氧化转化为羟基。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(92)80025-b

文献信息

• Enantioselective ketoester reductions in water: a comparison between microorganism- and ruthenium-catalyzed reactions
  作者：Saoussen Zeror、Jacqueline Collin、Jean-Claude Fiaud、Louisa Aribi Zouioueche

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.05.014

  日期：2010.5

  search for green chemistry methods for the enantioselective reduction of ketoesters Saccharomyces cerevisiae- and ruthenium-catalyzed reactions in water have been investigated. The highest enantiomeric excesses for the reduction of α- and β-ketoesters have been obtained by S. cerevisiae. Chiral ruthenium catalysts are active for the reduction of all ketoesters with low to moderate enantioselectivities

  在寻找绿色化学方法以对映体还原酮酸酯的过程中，已经研究了酿酒酵母和钌催化的水中反应。酿酒酵母获得了用于还原α-和β-酮酸酯的最高对映体过量。手性钌催化剂对于还原所有酮酯具有低到中等对映选择性的活性，这取决于底物和配体的性质。有趣的是，对于几种底物，已经根据催化方法或配体的结构获得了羟基酯的两种对映体。
• Sterically Hindered Chiral Ferrocenyl P,N,N-Ligands for Highly Diastereo-/Enantioselective Ir-Catalyzed Hydrogenation of α-Alkyl-β-ketoesters via Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Chuan-Jin Hou、Xiang-Ping Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02828

  日期：2016.11.4

  A new class of sterically hindered chiral ferrocenyl P,N,N-ligands have been prepared through a two-step transformation from (Sc,Rp)-PPFNH2, in which a new (R)-stereogenic center at the pyridinylmethyl position was generated in high diastereoselectivity. With these newly developed P,N,N-ligands, Ir-catalyzed asymmetric hydrogenation of various α-alkyl-substituted β-aryl-β-ketoesters via dynamic kinetic

  通过从（S c，R p）-PPFNH 2的两步转化制备了新型的空间位阻性手性二茂铁基二茂铁基P，N，N-配体，其中在吡啶基甲基位置上有一个新的（R）-立体异构中心产生的非对映异构体选择性高。借助这些新开发的P，N，N配体，首次在高非对映体和对映体选择性下，通过动态动力学拆分实现了Ir催化的各种α-烷基取代的β-芳基-β-酮酸酯的不对称氢化，导致了多种光学活性的反-β-羟基酯含量高达99％ee。研究表明，这些配体的吡啶基甲基位置上的额外立体中心对于实现这种氢化作用至关重要。
• Use of 1,3-oxazolidin-2-one derivatives of 3-borylpropenoic acids as β-hydroxy acrylic acid equivalents in the asymmetric Diels-Alder reaction catalyzed by a chiral titanium reagent
  作者：Koichi Narasaka、Ichiro Yamamoto

  DOI：10.1016/0040-4020(92)80025-b

  日期：1992.7

  Catalytic asymmetric Diels-Alder reaction was developed by employing 3-(3-boryl-propenoyl)-1,3-oxazolidin-2-one as a β-hydroxyacrylic acid equivalent. With a catalytic amount of the titanium reagent, 3-(3-borylpropenoyl)-1,3-oxazolidin-2-ones react smoothly with various dienes in the presence of Molecular Sieves 4A to afford the adducts in high yield with high optical purity. Boryl groups of the adducts

  催化不对称Diels-Alder反应是通过使用3-（3-硼基-丙烯酰基）-1,3-恶唑烷-2-酮作为β-羟基丙烯酸等效物来进行的。用催化量的钛试剂，在分子筛4A的存在下，3-（3-硼基丙烯酰基）-1,3-恶唑烷-2-酮与各种二烯平稳反应，以高收率和高光学纯度提供加合物。加合物的硼烷基被氧化转化为羟基。
• FRIED, J.;KITTISOPIKUL, S.;HALLINAN, E. A., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 39, 4329-4332
  作者：FRIED, J.、KITTISOPIKUL, S.、HALLINAN, E. A.

  DOI：——

  日期：——