ω-Benzylaminopropiophenone hydrochloride | 35274-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ω-Benzylaminopropiophenone hydrochloride
• 英文别名: 3-(Benzylamino)-1-phenylpropan-1-one;hydrochloride
• CAS: 35274-92-1
• 化学式: C₁₆H₁₇NO*ClH
• 分子量: 275.778
• InChiKey: XQORLFMHMSUJBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ω-Benzylaminopropiophenone hydrochloride 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 N-benzyl-N-(3-hydroxy-3-phenylpropyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  铑催化β-仲氨基酮的不对称加氢，实际合成对映体纯的γ-氨基醇。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200462178
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 苯乙酮 、 苄胺 在 盐酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以72%的产率得到ω-Benzylaminopropiophenone hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  四取代不饱和内酰胺的催化不对称氢化：对映体富集的 3,4-二取代哌啶的有效方法

  摘要：

  四取代烯烃的不对称氢化仍然是不对称催化中的一个巨大挑战。我们在此报道了一种前所未有的 Rh 催化的对映选择性和非对映选择性氢化容易获得的 α,β-二取代不饱和内酰胺，以提供具有 1,2-连续立体中心的合成有价值的手性内酰胺。该反应可以在克级进行，并且产物可以简明地转化为对映体纯的反式-3,4-二取代哌啶，这是药物中普遍存在的结构单元。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04132

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of β-Secondary Amino Ketones Catalyzed by a Ruthenocenyl Phosphino-oxazoline-ruthenium Complex (RuPHOX-Ru): the Synthesis of γ-Secondary Amino Alcohols
  作者：Jianxia Wang、Yanzhao Wang、Delong Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201500653

  日期：2015.10.12

  hydrogenation of β-secondary amino ketones, directly affording the corresponding chiral γ-secondary amino alcohols in up to 99% yield and with 99% ee. Reaction with β-(benzylamino)-1-phenylpropan-1-one could be performed on a gram-scale with a relatively low catalyst loading (up to 2000 S/C). The resulting hydrogenated product could be used for the synthesis of synthetically useful compounds.

  钌烯基膦基-恶唑啉-钌络合物（RuPHOX-Ru）成功应用于β-仲氨基酮的不对称加氢反应，直接制得相应的手性γ-仲氨基醇，收率高达99％，ee为99％。与β-（苄氨基）-1-苯基丙烷-1-酮的反应可以以克为单位进行，催化剂的负载相对较低（最高2000 S / C）。所得的氢化产物可用于合成有用的化合物。
• Synthesis of some novel 2-phenylpyridazino[4,5-<i>b</i>][1,5]thiazepines
  作者：Péter Mátyus、Erzsébet Zára-Kaczián、SÁNdor Boros、Zsolt Böcskei

  DOI：10.1002/jhet.5570330309

  日期：1996.5

  Synthesis of some derivatives of the pyridazino[4,5-b][1,5]thiazepine ring system is reported. Thus, 5-benzyl-8-methyl-2-phenyl-2,3.4,5-tetrahydro-5H-pyridazino[4,5-b][1,5]thiazepin-9(8H)-one (5) was prepared by an intramolecular S-alkylation reaction, whereas the thiazepine ring of sulfone analogue 21, and that of the novel tricyclic pyrrolidino fused ring system 22 was elaborated by an intramolecular

  报道了哒嗪并[4，5- b ] [1，5]噻氮平环系统的一些衍生物的合成。因此，5-苄基-8-甲基-2-苯基-2,3.4,5-四氢-5 H-哒嗪[4,5- b ] [1,5]噻嗪酮-9（8 H）-一（5）通过分子内的S-烷基化反应制备了环戊二烯，而通过分子内的C-烷基化反应制备了砜类似物21的硫氮平环和新型三环吡咯烷基稠合环系统22的噻唑烷环。还讨论了双环吡啶并噻嗪稠合的哒嗪系统的意外形成。
• Sahasrabudhe, S. D.; Tilak, B. D., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 10, p. 914 - 917
  作者：Sahasrabudhe, S. D.、Tilak, B. D.

  DOI：——

  日期：——
• Henning, H.-G.; Dietzsch, Th.; Fuhrmann, J., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1981, vol. 323, # 3, p. 435 - 444
  作者：Henning, H.-G.、Dietzsch, Th.、Fuhrmann, J.

  DOI：——

  日期：——
• Mannich; Hieronimus, Chemische Berichte, 1942, vol. 75, p. 51 Anm. 5
  作者：Mannich、Hieronimus

  DOI：——

  日期：——