1-(1-adamantyl)-3,3-diethoxy-1-propyne | 139211-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(1-adamantyl)-3,3-diethoxy-1-propyne
• 英文别名: 1-(3,3-diethoxyprop-1-ynyl)adamantane
• CAS: 139211-88-4
• 化学式: C₁₇H₂₆O₂
• 分子量: 262.392
• InChiKey: RWKXUAVNQGAEGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-adamantyl)-3,3-diethoxy-1-propyne 在 吡啶 、 甲酸 、 五氯化磷 作用下， 生成 1,1-dichloro-3-(1-adamantyl)-2-propyne
  参考文献：
  名称：

  Shavrin, Konstantin N.; Krylova, Irina V.; Shvedova, Inna B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1991, # 12, p. 1875 - 1882

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基金刚烷 、 原甲酸三乙酯 在 zinc(II) iodide 作用下， 以80%的产率得到1-(1-adamantyl)-3,3-diethoxy-1-propyne
  参考文献：
  名称：

  Alkynylhalocarbenes. 2. Generation of (alkyn-1-yl)-chlorocarbenes by basic solvolysis of 1,1-dichloro-2-alkynes and their reaction with olefins: Synthesis of 1-chloro-1-alkynylcyclopropanes

  摘要：

  1,1-Dichloro-2-alkynes R1C=CCHCl2 (4a-g; R1 = Me, n-Pr, c-Pr, t-Bu, Ad, Nor, Ph) were synthesized with yield of 50-75% by chlorination with PCl5 of formylacetylenes (3a-g), prepared by oxidation of propargyl alcohols (1a-d) with CrO3.Py.HCl complex or acidolysis of propargyl acetals (2a-c) in the presence of catalytic quantities of pyridine; the corresponding alkynylchlorocarbenes, R1C=CCCl (5a-g) were generated from them with powdered KOH in a two-phase system or t-BuOK. The latter were trapped by olefins with formation of 1-chloro-1-alkynylcyclopropanes (6a-t) with yields of up to 90%.

  DOI：

  10.1007/bf00864534