7-O-β-D-acetylglucosylflavone | 102030-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 7-O-β-D-acetylglucosylflavone
• 英文别名: 2-phenyl-7-O-(β-D-tetraacetylglucopyranosyl)-4H-chromen-4-one；2-phenyl-7-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-chromen-4-one；2-Phenyl-7-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-chromen-4-on；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(4-oxo-2-phenylchromen-7-yl)oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 102030-40-0
• 化学式: C₂₉H₂₈O₁₂
• 分子量: 568.534
• InChiKey: OPUWEUWVHNVZIX-XYPQWYOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-O-β-D-acetylglucosylflavone 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到2-苯基-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-三羟基-6-(羟基甲基)四氢吡喃-2-基]氧基-苯并吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Flavonoid 7-O-β-D-glycosides by Phase Transfer Catalysis

  摘要：

  以黄酮 7a 和 7b 为原料，通过糖苷化和相应的 α-乙酰糖基溴化物脱乙酰化合成了六种黄酮 7- O-β-D 糖苷 1a-3a 和 1b-3b。以 2，4-二羟基苯乙酮为起始原料，以四丁基溴化铵（TBAB）为相转移催化剂，通过改进的贝克-文卡塔拉曼重排法高产制备了 7a 和 7b。通过在 DMF/ 丙酮（3:2v/v）混合溶剂中使用无水 K2CO3 和 TBAB 作为相转移催化剂，对糖苷化过程进行了改进。

  DOI：

  10.3184/030823409x431346
• 作为产物：
  描述：

  1-[2'-hydroxy-4'-(2''',3''',4''',6'''-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)phenyl]-3-phenyl-propane-1,3-dione 在 对甲苯磺酸 、 xylene 作用下， 生成 7-O-β-D-acetylglucosylflavone
  参考文献：
  名称：

  Baker et al., Journal of the Chemical Society, 1952, p. 1505

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hattori, Acta Phytochimica, 1928, vol. 4, p. 44,52
  作者：Hattori

  DOI：——

  日期：——
• Da Re et al., Annali di Chimica, 1959, vol. 49, p. 2089,2095
  作者：Da Re et al.

  DOI：——

  日期：——
• Highly efficient glucosylation of flavonoids
  作者：Volodymyr Semeniuchenko、Yana Garazd、Myroslav Garazd、Tetyana Shokol、Ulrich Groth、Volodymyr Khilya

  DOI：10.1007/s00706-009-0207-6

  日期：2009.12

  A highly efficient procedure for glucosylation of flavonoids by acetobromoglucose is described. Glucosylation is carried out in a two-phase system CHCl3/H2O over 96 h using tetrabutylammonium bromide as phase-transfer catalyst. A purification procedure can be performed without column chromatography, and the yields of the glucosylated flavonoids are mostly quantitative. Acetylated glucosides were deprotected with sodium methanolate to afford the desired glucosides of flavonoids.