2-(2-Bromo-4-methoxyphenoxy)acetaldehyde | 1082945-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(2-Bromo-4-methoxyphenoxy)acetaldehyde
• CAS: 1082945-34-3
• 化学式: C₉H₉BrO₃
• 分子量: 245.073
• InChiKey: GJWAESBNSDLJGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethynyl-2-phenoxybenzene 、 2-(2-Bromo-4-methoxyphenoxy)acetaldehyde 在 正丁基锂 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 rac-6-methoxy-4-(9H-xanthen-9-ylidene)chroman-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的多米诺Carpalpalladation / C合成四取代的烯烃。H活化反应

  摘要：

  螺旋四取代的烯烃（7）是通过钯催化的炔丙醇6的多米诺-卡铂钯化/ CH活化反应高效而良好地获得的。吸电子和供电子取代基可以引入到上和下芳环上。通过将锂化炔烃（20）添加到各种醛（19）中，合成了用于多米诺工艺的基材（6）；此外，通过使用Noyori方法还原相应的酮，底物可对映选择性地（在95％ee中）到达。

  DOI：

  10.1002/chem.201103209
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲氧基苯酚 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 2-(2-Bromo-4-methoxyphenoxy)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的多米诺Carpalpalladation / C合成四取代的烯烃。H活化反应

  摘要：

  螺旋四取代的烯烃（7）是通过钯催化的炔丙醇6的多米诺-卡铂钯化/ CH活化反应高效而良好地获得的。吸电子和供电子取代基可以引入到上和下芳环上。通过将锂化炔烃（20）添加到各种醛（19）中，合成了用于多米诺工艺的基材（6）；此外，通过使用Noyori方法还原相应的酮，底物可对映选择性地（在95％ee中）到达。

  DOI：

  10.1002/chem.201103209

文献信息

• Synthesis of Tetrasubstituted Alkenes through a Palladium-Catalyzed Domino Carbopalladation/CH-Activation Reaction
  作者：Lutz F. Tietze、Tim Hungerland、Alexander Düfert、Ina Objartel、Dietmar Stalke

  DOI：10.1002/chem.201103209

  日期：2012.3.12

  Helical tetrasubstituted alkenes (7) were obtained in a highly efficient way through a palladium‐catalyzed domino‐carbopalladation/CH‐activation reaction of propargylic alcohols 6 in good to excellent yields. Electron‐withdrawing‐ and electron‐donating substituents can be introduced onto the upper and lower aromatic rings. The substrates (6) for the domino process were synthesized by addition of the

  螺旋四取代的烯烃（7）是通过钯催化的炔丙醇6的多米诺-卡铂钯化/ CH活化反应高效而良好地获得的。吸电子和供电子取代基可以引入到上和下芳环上。通过将锂化炔烃（20）添加到各种醛（19）中，合成了用于多米诺工艺的基材（6）；此外，通过使用Noyori方法还原相应的酮，底物可对映选择性地（在95％ee中）到达。