1-ethynyl-2-phenoxybenzene | 512197-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-ethynyl-2-phenoxybenzene
• 英文别名: 2-phenoxyphenylacetylene
• CAS: 512197-88-5
• 化学式: C₁₄H₁₀O
• 分子量: 194.233
• InChiKey: NVRHTWUJJVYNSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethynyl-2-phenoxybenzene 在 trans-di(μ-acetato)bis[o-(di-o-tolylphosphino)benzyl]dipalladium(II) 正丁基锂 、 lithium acetate 、 四丁基醋酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(2-phenoxyphenyl)-2,3-dihydro-1-oxacyclopenta[def]phenanthren-3-ol
  参考文献：
  名称：

  用于合成苊的 Pd 催化多米诺芳基化/CH 活化

  摘要：

  包含炔烃和溴萘基部分的芳基溴化物 4 的钯催化多米诺环化以良好的产率产生 5 型四环。通过将相应的锂化炔烃 7 添加到醛 6 中，可以很容易地获得底物 4。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600428
• 作为产物：
  描述：

  1-碘-2-苯氧基-苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide manganese(IV) oxide 、 氢氧化钾 、 二异丙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-ethynyl-2-phenoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  用于合成苊的 Pd 催化多米诺芳基化/CH 活化

  摘要：

  包含炔烃和溴萘基部分的芳基溴化物 4 的钯催化多米诺环化以良好的产率产生 5 型四环。通过将相应的锂化炔烃 7 添加到醛 6 中，可以很容易地获得底物 4。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600428

文献信息

• Gold(<scp>i</scp>)-catalyzed cross-coupling reactions of aryldiazonium salts with organostannanes
  作者：Manjur O. Akram、Popat S. Shinde、Chetan C. Chintawar、Nitin T. Patil

  DOI：10.1039/c8ob00630j

  日期：——

  Gold(I)-catalyzed cross-coupling reactions of aryldiazonium salts with organostannanes are described. This redox neutral strategy offers an efficient approach to diverse biaryls, vinyl arenes and arylacetylenes. Monitoring the reaction with NMR and ESI-MS provided strong evidence for the in situ formation of Ph3PAuIR (R = aryl, vinyl and alkynyl) species which is crucial for the activation of aryldiazonium

  描述了金（I）催化的芳基重氮盐与有机锡烷的交叉偶联反应。这种氧化还原中性策略为各种联芳基，乙烯基芳烃和芳基乙炔提供了一种有效的方法。用NMR和ESI-MS监测反应为原位形成Ph 3 PAu I R（R =芳基，乙烯基和炔基）物种提供了有力证据，这对于激活芳基重氮盐至关重要。
• Synthesis of Tetrasubstituted Alkenes through a Palladium-Catalyzed Domino Carbopalladation/CH-Activation Reaction
  作者：Lutz F. Tietze、Tim Hungerland、Alexander Düfert、Ina Objartel、Dietmar Stalke

  DOI：10.1002/chem.201103209

  日期：2012.3.12

  Helical tetrasubstituted alkenes (7) were obtained in a highly efficient way through a palladium‐catalyzed domino‐carbopalladation/CH‐activation reaction of propargylic alcohols 6 in good to excellent yields. Electron‐withdrawing‐ and electron‐donating substituents can be introduced onto the upper and lower aromatic rings. The substrates (6) for the domino process were synthesized by addition of the

  螺旋四取代的烯烃（7）是通过钯催化的炔丙醇6的多米诺-卡铂钯化/ CH活化反应高效而良好地获得的。吸电子和供电子取代基可以引入到上和下芳环上。通过将锂化炔烃（20）添加到各种醛（19）中，合成了用于多米诺工艺的基材（6）；此外，通过使用Noyori方法还原相应的酮，底物可对映选择性地（在95％ee中）到达。
• Facile synthesis of 2-substituted quinolines and 3-alkynyl-2-aryl-2H-Indazole via SnCl₂-mediated reductive cyclization
  作者：Narayanasamy Sudhapriya、Avanashiappan Nandakumar、Paramasivan Thirumalai Perumal

  DOI：10.1039/c4ra09153a

  日期：——

  A rapid and efficient SnCl2·2H2O mediated synthesis of quinolines and indazoles has been developed using A3-coupling followed by reductive cyclization. The key highlights are the formation of quinoline in a one-pot fashion and indazole through N–N bond formation.

  利用A 3偶联然后还原环化，已经开发出一种快速有效的SnCl 2 ·2H 2 O介导的喹啉和吲唑合成方法。关键亮点是一锅法生成喹啉，以及通过N–N键形成吲唑。
• [FR] INHIBITEURS DES SÉRINE HYDROLASES DE TYPE N1- ET N2-CARBAMOYL-1,2,3-TRIAZOLE ET MÉTHODES ASSOCIÉES
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2012138877A1

  公开（公告）日：2012-10-11

  The present invention provides inhibitors of a wide variety of serine hydrolase enzymes. The inhibitors of the present invention are N1- and N2-carbamoyl-1,2,3-triazole compounds such as those of Formula (I): (Formula (I)) in which N1, N2 and N3 are the nitrogen atoms at positions 1, 2, and 3, respectively, of the triazole ring, and R4, R5, R6, and R7 in Formula (I) are as described herein. Methods of inhibiting serine hydrolase enzymes and methods of preparing carbamoyl-1,2,3-triazole compounds also are described.

  本发明提供了多种丝氨酸水解酶的抑制剂。本发明的抑制剂是N1-和N2-羰胺基-1,2,3-三唑化合物，如式（I）所示：（式（I）），其中N1、N2和N3分别为三唑环的1、2和3位置的氮原子，式（I）中的R4、R5、R6和R7如本文所述。还描述了抑制丝氨酸水解酶酶和制备羰胺基-1,2,3-三唑化合物的方法。
• A metal-free radical cascade reaction of phosphine oxides with 2-aryloxy phenylacetylenes to synthesize diphosphonyl xanthene derivatives
  作者：Tao Fan、Yan Liu、Caina Jiang、Yanli Xu、Yanyan Chen

  DOI：10.1039/d1ob01045j

  日期：——

  A radical cascade reaction of 2-aryloxy phenylacetylenes with phosphine oxides promoted by K2S2O8 was developed, which provided diphosphonyl xanthenes as products. This reaction proceeds under transition metal-free and mild conditions with simple operation and good yields. The mechanistic study indicated that phosphine oxide was induced into a phosphonyl radical, and then the following double radical

  开发了由 K 2 S 2 O 8促进的 2-芳氧基苯乙炔与氧化膦的自由基级联反应，得到二膦酰基呫吨产物。该反应在无过渡金属、温和条件下进行，操作简单，收率良好。机理研究表明，氧化膦被诱导为膦酰基自由基，随后与2-芳氧基苯乙炔的双自由基加成/环化生成双膦酰基氧杂蒽。