methyl-(+/-)-β-<<(2-phenylethyl)amino>carbonyl>-β-<<(tricyclo<3.3.1.1>dec-2-yloxy)carbonyl>amino>-1H-indole-3-butanoate | 134557-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl-(+/-)-β-<<(2-phenylethyl)amino>carbonyl>-β-<<(tricyclo<3.3.1.1>dec-2-yloxy)carbonyl>amino>-1H-indole-3-butanoate
• 英文别名: methyl-(+/-)-β-{[(2-phenylethyl)amino]carbonyl}-β-{[(tricyclo[3.3.1.1]dec-2-yloxy)carbonyl]amino}-1H-indole-3-butanoate；methyl 3-(2-adamantyloxycarbonylamino)-3-(1H-indol-3-ylmethyl)-4-oxo-4-(2-phenylethylamino)butanoate
• CAS: 134557-58-7
• 化学式: C₃₃H₃₉N₃O₅
• 分子量: 557.69
• InChiKey: QLOOQYXXWBTNPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  109.52
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-(+/-)-β-<<(2-phenylethyl)amino>carbonyl>-β-<<(tricyclo<3.3.1.1>dec-2-yloxy)carbonyl>amino>-1H-indole-3-butanoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以78.5%的产率得到tricyclo<3.3.1.1>dec-2-yl-(+/-)-<3-(1H-indol-3-ylmethyl)-2,5-dioxo-1-(2-phenylethyl)-3-pyrrolidinyl>carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an α-CH2CO2H functionalized tryptophan and its incorporation into an analogue of cholecystokinin.

  摘要：

  The synthesis of an alpha, alpha-disusbtituted tryptophan derivative (2) predicted by computer assisted molecular modelling to have close structural and conformational analogy to the endogenous neuropeptide cholecystokinin (CCK) is described. Central to the synthesis of (2) is the alkylation of an isonitrile derivative of tryptophan.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86480-2
• 作为产物：
  描述：

  benzyl-(+/-)-α-cyano-1-<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>-1H-indole-3-propanoate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 水 、 氢气 、 N,N-二环己脲 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 34.5h， 生成 methyl-(+/-)-β-<<(2-phenylethyl)amino>carbonyl>-β-<<(tricyclo<3.3.1.1>dec-2-yloxy)carbonyl>amino>-1H-indole-3-butanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an α-CH2CO2H functionalized tryptophan and its incorporation into an analogue of cholecystokinin.

  摘要：

  The synthesis of an alpha, alpha-disusbtituted tryptophan derivative (2) predicted by computer assisted molecular modelling to have close structural and conformational analogy to the endogenous neuropeptide cholecystokinin (CCK) is described. Central to the synthesis of (2) is the alkylation of an isonitrile derivative of tryptophan.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86480-2