3-(2-aminoethylthio)propyl α-D-mannopyranoside 6-phosphate | 220088-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-aminoethylthio)propyl α-D-mannopyranoside 6-phosphate
• CAS: 220088-25-5
• 化学式: C₁₁H₂₄NO₉PS
• 分子量: 377.353
• InChiKey: VOABFTFUKYJNRW-UVOCVTCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.0
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  171.93
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-4-oxo-1,2,3-benzotriazin-3-yl acrylate 、 3-(2-aminoethylthio)propyl α-D-mannopyranoside 6-phosphate 在 N-乙基吗啉 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-<(2-acrylamido)ethylthio>propyl α-D-mannopyranoside 6-phosphate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of polyethylene glycol polyacrylamide copolymer (PEGA) resins containing carbohydrate ligands. Evaluation as supports for affinity chromatography

  摘要：

  PEGA树脂是一种聚乙二醇二甲基丙烯酰胺共聚物，作为亲和支持剂用于纯化碳水化合物结合大分子，即无阳离子依赖的甘露磷酸酯受体（CI-MPR）和针对链球菌A群寡糖的多克隆抗体。使用两种聚乙二醇（PEG）衍生物作为交联剂，即二丙烯酰化PEG₁₉₀₀衍生物或更长的二丙烯酰化PEG₄₀₀₀衍生物。更长的交联剂从聚乙二醇4000经过四步合成而来。通过相反的悬浮自由基共聚反应将相应的烯丙基糖苷与丙烯酰胺和PEG交联剂交联制备含M6P的免疫亲和柱。短交联剂（PEG₁₉₀₀衍生物）的树脂具有6.3％的摩尔交联，而长交联剂（PEG₄₀₀₀衍生物）的树脂具有3.8％的摩尔交联。对于含三糖基链球菌A的免疫亲和柱，制备了三种带有自由氨基基团的PEGA亲和支持剂，并随后用作三糖基的肟酸盐加合物活化剂。其中一个树脂含有短交联剂PEG₁₉₀₀，摩尔交联为3％，另外两个树脂含有长交联剂PEG₄₀₀₀，摩尔交联分别为5％和3％。在亲和色谱研究中，含M6P的柱无法保留无阳离子依赖的甘露磷酸酯受体（CI-MPR，~215kDa），而两个三糖基链球菌A免疫亲和柱观察到抗体（~150kDa）的保留。关键词：PEGA树脂，免疫亲和支持剂，碳水化合物配体，抗体纯化。

  DOI：

  10.1139/v98-118
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranoside 在 N-乙基吗啉 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-(2-aminoethylthio)propyl α-D-mannopyranoside 6-phosphate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of mannopyranoside 6-thiophosphate and 6-deoxy-6-thio-mannopyranoside phosphate as ligands for affinity chromatography

  摘要：

  Direct 6-thiophosphorylation of mannopyranoside gave both the wanted S- as well as the undesired O-phosphates. This required sequential protecting group syntheses to give mannopyranoside6-phosphate and 6-thiophosphate as well as 6-deoxy-6-thio-mannopyranoside6-phosphate, which were transformed into amino-linker compo-nents for affinity chromatography.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2019.05.008