Ethyl N-Carbobenzoxy-N-methyl-4-amino-3,5-dimethylbenzoate | 153304-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl N-Carbobenzoxy-N-methyl-4-amino-3,5-dimethylbenzoate
• 英文别名: Ethyl 3,5-dimethyl-4-[methyl(phenylmethoxycarbonyl)amino]benzoate
• CAS: 153304-60-0
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₄
• 分子量: 341.407
• InChiKey: PVKOGBSFOLVGTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl N-Carbobenzoxy-N-methyl-4-amino-3,5-dimethylbenzoate 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 苯甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 diethyl (2S)-2-[[3,5-dimethyl-4-(methylamino)benzoyl]amino]pentanedioate
  参考文献：
  名称：

  Antirheumatic Agents. II. Novel Methotrexate Derivatives Bearing an Alkyl-Substituted Benzene Ring.

  摘要：

  合成了新型甲氨蝶呤（MTX）衍生物，这些衍生物具有单烷基或双烷基取代的苯环，并初步通过来自健康志愿者的外周血单核细胞（hPBMC）和来自类风湿关节炎（RA）患者的滑膜细胞（hSC）对其进行体外抗增殖活性测试。具有较强活性的化合物进一步在体内佐剂性关节炎模型中进行了评估。与MTX相比，氨基酸衍生物3a在体外细胞增殖抑制剂和体内实验性关节炎方面的效力更强，而同氨基酸衍生物3e在体外表现出相当好的活性，并在体内具有显著的剂量依赖性活性。如预期的那样，3e并未作为叶酸多谷氨酸合成酶（FPGS）的底物，因此没有经历多谷氨酸化，这被认为是MTX治疗过程中出现副作用的原因。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.2287
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3,5-二甲基苯甲酸乙酯］ 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 Ethyl N-Carbobenzoxy-N-methyl-4-amino-3,5-dimethylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  Antirheumatic Agents. II. Novel Methotrexate Derivatives Bearing an Alkyl-Substituted Benzene Ring.

  摘要：

  合成了新型甲氨蝶呤（MTX）衍生物，这些衍生物具有单烷基或双烷基取代的苯环，并初步通过来自健康志愿者的外周血单核细胞（hPBMC）和来自类风湿关节炎（RA）患者的滑膜细胞（hSC）对其进行体外抗增殖活性测试。具有较强活性的化合物进一步在体内佐剂性关节炎模型中进行了评估。与MTX相比，氨基酸衍生物3a在体外细胞增殖抑制剂和体内实验性关节炎方面的效力更强，而同氨基酸衍生物3e在体外表现出相当好的活性，并在体内具有显著的剂量依赖性活性。如预期的那样，3e并未作为叶酸多谷氨酸合成酶（FPGS）的底物，因此没有经历多谷氨酸化，这被认为是MTX治疗过程中出现副作用的原因。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.2287

文献信息

• Methotrexate derivatives
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US06559149B1

  公开（公告）日：2003-05-06

  Antirheumatic agent containing as an active ingredient a compound resented by the following general formula (II):

  含有以下一般公式(II)所代表的化合物作为活性成分的抗风湿药物。
• METHOTREXATE DERIVATIVE
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：EP0632038A1

  公开（公告）日：1995-01-04

  A compound represented by general formula (II) and an antirheumatic containing the same as the active ingredient, wherein W represents a group represented by any of the general formulae (III, (IV), (V), (VI).

  由通式(II)代表的化合物和含有该化合物作为活性成分的抗风湿剂，其中 W 代表由通式(III、(IV)、(V)、(VI)中任何一个所代表的基团。
• US6559149B1
  申请人：——

  公开号：US6559149B1

  公开（公告）日：2003-05-06