(RS)-3-methyl-5-phenyl-4,5-dihydropyrazole-1-thiocarboxamide | 95444-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (RS)-3-methyl-5-phenyl-4,5-dihydropyrazole-1-thiocarboxamide
• 英文别名: 3-Methyl-5-phenyl-1-thiocarbamoyl-pyrazolin；3-methyl-5-phenyl-4,5-dihydro-pyrazole-1-carbothioic acid amide；3-Methyl-5-phenyl-4,5-dihydro-pyrazol-1-thiocarbonsaeure-amid；5-Methyl-3-phenyl-3,4-dihydropyrazole-2-carbothioamide
• CAS: 95444-18-1
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃S
• 分子量: 219.31
• InChiKey: LNEKCVMKUOSOPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  228-229 °C (decomp)
• 沸点：
  365.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  73.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-3-methyl-5-phenyl-4,5-dihydropyrazole-1-thiocarboxamide 、 苯丙炔酸甲酯 在 溶剂黄146 作用下， 反应 10.0h， 以39%的产率得到2-(3-methyl-5-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)-6-phenyl-4H-1,3-thiazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  乙炔二羧酸酯与4,5-二氢-1 H-吡唑-1-碳硫酰胺和3,4,5,6-四氢-2 H -1,2,4-三氮杂-3-硫酮的反应

  摘要：

  乙炔甲酸二甲酯与3,4,5,6-tetrahydro-2 H -1,2,4-triazepine-3-thiones和4,5-dihydro-1 H-吡唑-1-carbothioamides的反应是方便的方法7,8-二氢噻唑并[3,2-合成b ] [1,2,4]三氮杂-3-酮衍生物和（2Z）的甲酯- [2-（4,5-二氢-1 ħ -吡唑1-基）-4-氧代-1,3-噻唑-5（4 H）-亚烷基]乙酸。丙酸甲酯与4,5-二氢-1 H-吡唑-1-碳硫酰胺或与5,5,7-三甲基-2,4,5,6-四氢-3 H -1,2,4-三氮杂reaction的反应-3-硫酮得到2-（4,5-二氢-1 H-吡唑-1-基）-4H-1,3-噻嗪-4-酮。

  DOI：

  10.1007/s10593-011-0850-9
• 作为产物：
  描述：

  苄叉丙酮 在 乙醇 、 一水合肼 作用下， 生成 (RS)-3-methyl-5-phenyl-4,5-dihydropyrazole-1-thiocarboxamide
  参考文献：
  名称：

  抗结核化合物。V. 1-硫代氨基甲酰基-3-甲基-5-苯基-2-吡唑啉、1-硫代氨基甲酰基-3-甲基-5-(4-硝基苯基)-2-吡唑啉及相关化合物

  摘要：

  描述了3-甲基-5-苯基-2-吡唑啉、3-甲基-5-(4-硝基苯基)-2-吡唑啉及其1-苯基、硫代氨基甲酰基、N-苯基硫代氨基甲酰基、N-苯甲酰基硫代氨基甲酰基、甲酰基、和乙酰衍生物，用于测试抗结核活性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.28.197

文献信息

• One-pot syntheses of 2-pyrazoline derivatives
  作者：Werner Seebacher、Günther Michl、Ferdinand Belaj、Reto Brun、Robert Saf、Robert Weis

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00338-7

  日期：2003.4

  Hydrazinediium dithiocyanate and α,β-unsaturated ketones give in one-pot reactions 1-thiocarbamoyl-2-pyrazolines and 1-formyl-2-pyrazolines. The syntheses of pyridine-2-thiones, pyrimidine-2-thiones and bicyclo[2.2.2]octan-2-ones from ammonium thiocyanates and ketones by analogous procedures are reviewed. The mechanisms of the ring formations are discussed. Crystal structure analyses of a 1-thiocarbamoyl-

  一硫反应肼二硫氰酸盐和α，β-不饱和酮产生1-硫代氨基甲酰基-2-吡唑啉和1-甲酰基-2-吡唑啉。综述了由硫氰酸铵和酮类化合物通过类似方法合成吡啶-2-硫酮，嘧啶-2-硫酮和双环[2.2.2] octan-2-one的方法。讨论了环形成的机理。给出了1-硫代氨基甲酰基-和1-甲酰基-2-吡唑啉的晶体结构分析。
• Naturally based pyrazoline derivatives as aminopeptidase N, VEGFR2 and MMP9 inhibitors: design, synthesis and molecular modeling
  作者：Rasha Z. Batran、Eman Y. Ahmed、Hanem M. Awad、Nehad A. Abdel Latif

  DOI：10.1039/d4ra01801j

  日期：——

  Aminopeptidase N (APN) is regarded as an attractive target for cancer treatment due to its overexpression in various types of malignancies and its close association with cancer angiogenesis, metastasis and invasion. Herein the authors describe the design, synthesis and biological evaluation of some naturally based pyrazoline derivatives. Among these compounds, the diphenylpyrazole carbothioamide 8

  氨肽酶N（APN）因其在各种类型的恶性肿瘤中过度表达且与癌症血管生成、转移和侵袭密切相关而被认为是癌症治疗的一个有吸引力的靶点。作者在此描述了一些天然吡唑啉衍生物的设计、合成和生物学评价。其中，二苯基吡唑硫硫酰胺8对人乳腺癌（MCF-7）细胞系表现出显着的活性和选择性指数（SI = 4.7），并且能够抑制APN，pIC 50值为4.8，与参考标准相当。对衍生物8作为血管生成和侵袭生物标志物的 VEGFR2 和 MMP9 的进一步评估表明，所选化合物对两种蛋白均具有抑制活性，pIC 50值分别为 6.7 和 6.4。此外，用二苯基吡唑衍生物处理后细胞的迁移能力下降，化合物8的伤口闭合百分比为57.77 ，而对照为97.03。这种有前景的衍生物将细胞生长抑制在 G1 期，诱导早期和晚期细胞凋亡。最后，进行了对接和 ADMET计算机研究。
• New 1,3-Thiazoles and 1,3-Thiazines from 1-Thiocarbamoylpyrazoles
  作者：Werner Seebacher、Ferdinand Belaj、Robert Saf、Reto Brun、Robert Weis

  DOI：10.1007/s00706-003-0075-4

  日期：2003.12.1

  New 1,3-thiazoles and 1,3-thiazines are prepared from 1-thiocarbamoyl-pyrazoles. The structures of the title compounds are established by a single crystal structure analysis. Furthermore, antiprotozoal activities of one compound have been determined.